(E)-1-(hex-1-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 888973-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(hex-1-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-((E)-hex-1-enyl)pyrrolidin-2,5-dione；N-((E)-hex-1-enyl)succinimide；N-((E)-hex-1-enyl)pyrrolidine-2,5-dione；1-[(E)-hex-1-enyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 888973-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: BTIJZKKTHPAADW-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(hex-1-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-butyl-7-ethynyl-5-(2-oxobut-3-ynyl)-7-(triisopropylsilyloxy)hexahydroindolizin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型杂种Prins / Aza-Prins氧碳鎓/ N-酰基亚胺鎓级联反应：便捷地获得复杂的吲哚唑烷

  摘要：

  重甲硅烷基烯醇醚（主要是TIPS和TBS）与从其N，O-乙缩醛前体原位生成的环状N-烯基N-酰基亚胺盐结合，通过空前的Mukaiyama-Mannich-Prins级联转化提供了高度官能化的吲哚并咪唑。这种新颖的级联环化工艺展示了一个有前途的范围，并且主要在催化和有趣的立体控制下发生。此外，通过双催化方法强调了该化学的一个吸引人的方面，通过该方法，曼尼希-普林斯级联反应在单罐操作中跟随Ru催化的N-烯丙基酰胺向氨基对应物的N-（E）-丙烯基异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.201705949
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 1-己炔 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 三异丙基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(E)-1-(hex-1-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化的[2 + 2]环加成反应合成氨基环丁烷

  摘要：

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201303803

文献信息

• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。
• Mechanistic Investigation of the Ru-Catalyzed Hydroamidation of Terminal Alkynes
  作者：Matthias Arndt、Kifah S. M. Salih、Andreas Fromm、Lukas J. Goossen、Fabian Menges、Gereon Niedner-Schatteburg

  DOI：10.1021/ja111389r

  日期：2011.5.18

  The ruthenium-catalyzed hydroamidation of terminal alkynes has evolved to become a broadly applicable tool for the synthesis of enamides and enimides. Depending on the catalyst system employed, the reaction leads chemo-, regio-, and stereoselectively to a single diastereoisomer. Herein, we present a comprehensive mechanistic study of the ruthenium-catalyzed hydroamidation of terminal alkynes, which

  末端炔烃的钌催化加氢酰胺化已发展成为合成烯酰胺和烯酰亚胺的广泛适用工具。根据所使用的催化剂体系，该反应会导致化学选择性、区域选择性和立体选择性生成单一的非对映异构体。在此，我们展示了钌催化末端炔烃加氢酰胺化的综合机理研究，包括氘标记、原位 IR、原位 NMR 和原位 ESI-MS 实验，并辅以计算研究。结果支持氢化钌和钌-亚乙烯基物种作为关键中间体的参与。它们最好通过一个反应途径来解释，该反应途径包括酰胺的氧化加成，然后将 π 配位的炔插入钌 - 氢化物键，重排为亚乙烯基物种，
• Ru-Catalyzed Anti-Markovnikov Addition of Amides to Alkynes: A Regio- and Stereoselective Synthesis of Enamides
  作者：Lukas J. Gooßen、Jan E. Rauhaus、Guojun Deng

  DOI：10.1002/anie.200462844

  日期：2005.6.27
• Ru-Catalyzed Stereoselective Addition of Imides to Alkynes
  作者：Lukas J. Goossen、Mathieu Blanchot、Claus Brinkmann、Käthe Goossen、Ralph Karch、Andreas Rivas-Nass

  DOI：10.1021/jo061966h

  日期：2006.12.1

  A catalyst system formed in situ from bis(2-methylallyl)cycloocta- 1,5-dieneruthenium(II) ((cod)Ru[met](2)), a phosphine, and scandium(III) trifluoromethanesulfonate (Sc-(OTf)(3)) was found to efficiently catalyze the anti-Markovnikov addition of imides to terminal alkynes, allowing mild and atom-economic synthesis of enimides. Depending on the phosphine employed, both the (E)- and the (Z)-isomer can be accessed stereoselectively.