2-氨基-4,6-二硝基苯酚铵 | 1134-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4,6-二硝基苯酚铵
• 中文别名: 2-氨基-4,6-二硝基铵
• 英文名称: ammonium 2-amino-4,6-dinitrophenolate
• 英文别名: 2-Amino-4,6-dinitrophenol;azane
• CAS: 1134-85-6
• 化学式: C₆H₅N₃O₅*H₃N
• 分子量: 216.153
• InChiKey: QVQATLCZPOLIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二硝基苯酚铵 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到2-氨基-4,6-二硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过替代效应微调多轨道自由基导体的性能

  摘要：

  氧代苯桥连的双二噻唑基自由基 2 的电子结构的一个关键特征是低位 LUMO 的存在，它在固态下通过为电子转移提供额外的自由度来改善电荷传输。这种多轨道效应的大小可以通过基础配体的 π 电子释放/接受性质的变化进行微调。在这里，我们证明了硝基的引入显着稳定了 LUMO，从而降低了 Ueff，即电荷转移的有效库仑势垒。在分子水平上，Ecell 观察到的趋势与 R = F、H 和 NO2 的电化学电池电位 2 相呼应。已经确定了 2 的 MeCN 和 EtCN 溶剂化物的晶体结构，其中 R = NO2。在 EtCN 溶剂化物中，自由基被二聚化，但在 MeCN 溶剂化物中，自由基形成叠加且均匀间隔的 π 堆叠阵列。这种高度一维的材料显示出类似泡利的温度独立顺磁行为，χTIP = 6 × 10-4 emu mol-1，但其电荷传输行为，σRT 接近 0.04 S cm-1 且 Eact = 0.05

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11779
• 作为产物：
  描述：

  苦味酸 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以83%的产率得到2-氨基-4,6-二硝基苯酚铵
  参考文献：
  名称：

  通过替代效应微调多轨道自由基导体的性能

  摘要：

  氧代苯桥连的双二噻唑基自由基 2 的电子结构的一个关键特征是低位 LUMO 的存在，它在固态下通过为电子转移提供额外的自由度来改善电荷传输。这种多轨道效应的大小可以通过基础配体的 π 电子释放/接受性质的变化进行微调。在这里，我们证明了硝基的引入显着稳定了 LUMO，从而降低了 Ueff，即电荷转移的有效库仑势垒。在分子水平上，Ecell 观察到的趋势与 R = F、H 和 NO2 的电化学电池电位 2 相呼应。已经确定了 2 的 MeCN 和 EtCN 溶剂化物的晶体结构，其中 R = NO2。在 EtCN 溶剂化物中，自由基被二聚化，但在 MeCN 溶剂化物中，自由基形成叠加且均匀间隔的 π 堆叠阵列。这种高度一维的材料显示出类似泡利的温度独立顺磁行为，χTIP = 6 × 10-4 emu mol-1，但其电荷传输行为，σRT 接近 0.04 S cm-1 且 Eact = 0.05

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11779

文献信息

• Fine Tuning the Performance of Multiorbital Radical Conductors by Substituent Effects
  作者：Aaron Mailman、Joanne W. L. Wong、Stephen M. Winter、Robert C. M. Claridge、Craig M. Robertson、Abdeljalil Assoud、Wenjun Yong、Eden Steven、Paul A. Dube、John S. Tse、Serge Desgreniers、Richard A. Secco、Richard T. Oakley

  DOI：10.1021/jacs.6b11779

  日期：2017.2.1

  electrochemical cell potential for 2 with R = F, H and NO2. The crystal structures of the MeCN and EtCN solvates of 2 with R = NO2 have been determined. In the EtCN solvate the radicals are dimerized, but in the MeCN solvate the radicals form superimposed and evenly spaced π-stacked arrays. This highly 1D material displays Pauli-like temperature independent paramagnetic behavior, with χTIP = 6 × 10-4 emu

  氧代苯桥连的双二噻唑基自由基 2 的电子结构的一个关键特征是低位 LUMO 的存在，它在固态下通过为电子转移提供额外的自由度来改善电荷传输。这种多轨道效应的大小可以通过基础配体的 π 电子释放/接受性质的变化进行微调。在这里，我们证明了硝基的引入显着稳定了 LUMO，从而降低了 Ueff，即电荷转移的有效库仑势垒。在分子水平上，Ecell 观察到的趋势与 R = F、H 和 NO2 的电化学电池电位 2 相呼应。已经确定了 2 的 MeCN 和 EtCN 溶剂化物的晶体结构，其中 R = NO2。在 EtCN 溶剂化物中，自由基被二聚化，但在 MeCN 溶剂化物中，自由基形成叠加且均匀间隔的 π 堆叠阵列。这种高度一维的材料显示出类似泡利的温度独立顺磁行为，χTIP = 6 × 10-4 emu mol-1，但其电荷传输行为，σRT 接近 0.04 S cm-1 且 Eact = 0.05