4-allyl-1-(1-hydroxy-1-methoxycarbonylmethyl)azetidin-2-one | 68485-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-allyl-1-(1-hydroxy-1-methoxycarbonylmethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-2-(2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl)acetate
• CAS: 68485-97-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: RTIFMAZRQSKWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-1-(1-hydroxy-1-methoxycarbonylmethyl)azetidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-allyl-1-(1-methoxycarbonyl-1-triphenylphosphoranylidenemethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-allyl-1-(1-hydroxy-1-methoxycarbonylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242

文献信息

• 4-Allyl azetidinone intermediate for .beta.-lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04401595A1

  公开（公告）日：1983-08-30

  Compounds are provided of the formula (II): ##STR1## wherein R.sub.1 is a group such that CO.sub.2 R.sub.1 is an ester group and A.sub.1 is a hydrogen atom or a methyl group. These compounds possess antibacterial activity. The preparation of these compounds is described.

  提供以下化合物的公式（II）：##STR1## 其中R₁是一个基团，使得CO₂R₁是一个酯基团，并且A₁是一个氢原子或甲基。这些化合物具有抗菌活性。这些化合物的制备方法如下所述。
• Synthetic beta-lactam compounds, a process for their preparation and compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0000828A1

  公开（公告）日：1979-02-21

  This invention provides synthetic β-lactam antibacterial compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are those of the formula (II): wherein: R1 is a group such that CO2R1 is a carboxylic acid group or a salt or ester thereof; and R2 is a phenyl group or a phenyl group substituted by one to four groups selected from lower alkyl, fluorine, chlorine, bromine, CN, NO2, COR3, OR3, SR3, NH2, NHCOR3, NHCO2R3, CO2R3 or CO2R1 where R3 is lower alkyl, benzyl, fluorobenzyl, chlorobenzyl, bromobenzyl or nitrobenzyl and CO2R10 is carboxyl or a salt thereof, not more than three such groups being selected from fluorine, chlorine, bromine, CN, NO2, NH2, COR3 or CO2R3 and not more than two auch groups being selected from CN, NO2 or NH2.

  本发明提供了合成的β-内酰胺类抗菌化合物、其制备方法以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物为式（II）化合物： 其中 R1 是一个基团，使得 CO2R1 是一个羧酸基团或其盐或酯；R2是苯基或被一至四个选自低烷基、氟、氯、溴、CN、NO2、COR3、OR3、SR3、NH2、NHCOR3、NHCO2R3、CO2R3 或 CO2R1 的基团取代的苯基，其中 R3 是低烷基、苄基、氟苄基、氯苄基、溴苄基或硝基、其中 R3 为低级烷基、苄基、氟苄基、氯苄基、溴苄基或硝基，CO2R10 为羧基或其盐，其中选自氟、氯、溴、CN、 、NH2、COR3 或 CO2R3 的基团不超过三个，选自 CN、 或 NH2 的基团不超过两个。
• Beta-lactam antibiotics, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0003740A2

  公开（公告）日：1979-09-05

  The present invention provides the antibacterial agents of the formula (II): Wherein R1 is a group such that CO2R1 is a carboxylic acid group or a salt thereof or is a group of the formula CO2R wherein is a group such that CO2 is an ester group, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R4 is a phenyl group or a phenyl group substituted by one or two groups selected from fluorine, chlorine, OR5, NH.CO.R5, NH.CO2R5 or C02Rs where Rs is a lower alkyl or benzyl group or R4 is a hydrogen atom or lower alkyl group or R4 is a CO2R5 group where Rs is a lower alkyl group or benzyl group or R4 is a NH.COnRe group where R6 is a lower alkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted by one or two halogen atoms, lower alkyl or lower alkoxyl groups: and n is 1 or 2. A process for their preparation and their use in pharmaceutical compositions is also described.

  本发明提供了式(II)的抗菌剂： 其中 R1 是 R1 是羧酸基团或其盐的基团，或者是式 R 的基团，其中 R1 是 CO2 是酯基的基团；R2 是氢原子或低级烷基；R3 是氢原子或低级烷基；R4 是苯基或被选自氟、氯、OR5、NH.CO.R5、NH. R5 或 C02Rs 的一个或两个基团取代的苯基。CO.R5、NH. R5或C02Rs，其中Rs是低级烷基或苄基，或R4是氢原子或低级烷基，或R4是 R5基团，其中Rs是低级烷基或苄基，或R4是NH.COnRe基团，其中R6是低级烷基、苯基或被一个或两个卤素原子、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基：且n是1或2。此外，还介绍了它们的制备过程及其在药物组合物中的用途。
• An Access to Optically Active Carbacephems
  作者：Gérard Rousseau、Saïd Oumoch

  DOI：10.3987/com-96-7583

  日期：——
• Oumoch, Said; Rousseau, Gerard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 997 - 1003
  作者：Oumoch, Said、Rousseau, Gerard

  DOI：——

  日期：——