N-Pivaloyl-succinimid | 26004-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Pivaloyl-succinimid
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethylpropanoyl)pyrrolidine-2,5-dione；1-(2,2-dimethylpropanoyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 26004-82-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: AWBFRXMPSWDKTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Pivaloyl-succinimid 、 N-叔丁基丙烯酰胺 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-tert-butyl 5,5-dimethyl-4-oxohexanamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基恶唑烷酮中 CN 键旋转在 SmI2 促进的丙烯酰胺偶联中的重要性

  摘要：

  进行了详细的机理研究，以确定 SmI(2) 促进的 N-酰基恶唑烷酮和丙烯酰胺之间的碳-碳键形成反应中后电子转移步骤的主要因素。通过使两种 N-酰基恶唑烷酮与有限量的 N-叔丁基丙烯酰胺反应来进行竞争实验，然后根据产物分布，计算一系列 N-酰基恶唑烷酮对 N-新戊酰基恶唑烷酮的相对反应性值 (RV)作为参考。当 ln RV 与通过 DFT 计算获得的 CN 键旋转（s-反式到 s-顺式）的激活势垒作图时，对于简单的烷基 N-酰基恶唑烷酮获得了几乎线性的相关性，这意味着 CN 键从 s-trans 到 s-cis 构象的旋转是控制反应性的基本参数之一。这些结果得到了对相应酰亚胺衍生物进行的其他竞争实验的证实，其中旋转对于获得双齿配位是不必要的，并且没有观察到上述的这种相关性。对这些 SmI(2) 介导的转化的简单 N-酰基恶唑烷酮的反应性与 CN 键旋转的激活障碍相关的发现可能对涉及类似底物

  DOI：

  10.1021/ja903401y
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 三甲基乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以28%的产率得到N-Pivaloyl-succinimid
  参考文献：
  名称：

  N-酰基恶唑烷酮中 CN 键旋转在 SmI2 促进的丙烯酰胺偶联中的重要性

  摘要：

  进行了详细的机理研究，以确定 SmI(2) 促进的 N-酰基恶唑烷酮和丙烯酰胺之间的碳-碳键形成反应中后电子转移步骤的主要因素。通过使两种 N-酰基恶唑烷酮与有限量的 N-叔丁基丙烯酰胺反应来进行竞争实验，然后根据产物分布，计算一系列 N-酰基恶唑烷酮对 N-新戊酰基恶唑烷酮的相对反应性值 (RV)作为参考。当 ln RV 与通过 DFT 计算获得的 CN 键旋转（s-反式到 s-顺式）的激活势垒作图时，对于简单的烷基 N-酰基恶唑烷酮获得了几乎线性的相关性，这意味着 CN 键从 s-trans 到 s-cis 构象的旋转是控制反应性的基本参数之一。这些结果得到了对相应酰亚胺衍生物进行的其他竞争实验的证实，其中旋转对于获得双齿配位是不必要的，并且没有观察到上述的这种相关性。对这些 SmI(2) 介导的转化的简单 N-酰基恶唑烷酮的反应性与 CN 键旋转的激活障碍相关的发现可能对涉及类似底物

  DOI：

  10.1021/ja903401y
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰基琥珀酰亚胺 、 N-叔丁基丙烯酰胺 在 samarium diiodide 、 N-Pivaloyl-succinimid 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到N-tert-butyl 4-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基和N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺的合成、X射线晶体学和反应

  摘要：

  摘要 通过琥珀酰亚胺与酰氯的酰化或羧酸的二氯乙烷 (EDC) 偶联制备了一系列 N-酰基和 N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺。确定了 N-苯甲酰基和 Np-硝基苯甲酰基琥珀酰亚胺的 X 射线晶体结构。N-酰基琥珀酰亚胺可有效地酰化伯胺、仲胺和芳香胺。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.690061

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Linker Compound, Polyethylene Glycol-Linker Conjugate and Derivative Thereof and Polyethylene Glycol-Linker-Drug Conjugate
  申请人：JENKEM TECHNOLOGY CO., LTD. (TIANJIN)

  公开号：US20200289655A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The disclosure discloses a linker compound, a polyethylene glycol-linker conjugate and a derivative thereof, and a polyethylene glycol-linker-drug conjugate. The linker compound as well as the conjugate thereof with the polyethylene glycol and the derivative thereof may be used for modifying a drug, and a modification reaction is simple and easy to carry out. Moreover, a reaction yield is high, and an application range of the modified drug is wide. The modified drugs gradually degrade from a chain of the conjugate in vivo, and may stay in a lesion (such as a cancer site) for a longer period of time, achieving purposes of sustained and controlled release, reducing an administration frequency, and greatly improving a bioavailability of the drug and a patient compliance.

  该披露揭示了一种连接剂化合物，聚乙二醇连接剂共轭物及其衍生物，以及聚乙二醇连接剂药物共轭物。连接剂化合物以及其与聚乙二醇的共轭物和衍生物可用于修饰药物，修饰反应简单易行。此外，反应产率高，改性药物的应用范围广泛。修饰后的药物在体内逐渐从共轭链中降解，并可在病变部位（如癌症部位）停留更长时间，实现持续和受控释放的目的，减少给药频率，大大提高药物的生物利用度和患者依从性。
• Nickel-Catalyzed Electro-Reductive Cross-Coupling of Aliphatic <i>N</i>-Acyl Imides with Alkyl Halides as a Strategy for Dialkyl Ketone Synthesis: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Taline Kerackian、Didier Bouyssi、Guillaume Pilet、Maurice Médebielle、Nuno Monteiro、Julien C. Vantourout、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1021/acscatal.2c03268

  日期：2022.10.7

  study of a cross-electrophile coupling of alkyl N-acyl imides with alkyl halides relying on the combination of nickel catalysis and electrochemistry are described. This methodology takes advantages of the stability and simple access of N-acyl imides as coupling partners for the selective synthesis of dissymmetric dialkyl ketones. Noteworthy, the developed electrochemical protocol affords selective access

  描述了依靠镍催化和电化学相结合的烷基N-酰基酰亚胺与烷基卤化物的交叉亲电偶联的发展和深入研究。该方法利用N-酰基酰亚胺作为偶联伙伴的稳定性和简单获取的优势，用于选择性合成不对称二烷基酮。值得注意的是，当使用具有不同链长的伯烷基溴化物时，开发的电化学方案提供了对线性烷基酮的选择性访问。包括循环伏安法、化学计量反应和催化中间体分离在内的机理研究为单价 (bpy) 镍介导的卤代烷和烷基N活化提供了一系列基本见解-酰基酰亚胺。烷基溴通过单电子氧化与电生成的 (bpy)Ni(I) 物质反应生成烷基自由基。N-酰基酰亚胺显示出在 (bpy)Ni(0) 和 (bpy)Ni(I) 物种上发生自发的 C-N 键氧化加成，从而生成 Ni(II) 酰基中间体。稳定的镍 (II) 酰基配合物也已被分离和充分表征，并证明了其催化能力。最后，显示电生成的 (bpy)Ni(I)-酰基物质与烷基溴和烷基N-酰基酰亚胺反应
• Nickel‐Catalyzed Isotopic Labeling: Synthesis of Oxygen‐18‐Labeled Esters from Amides
  作者：Nithin Pootheri、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300729

  日期：2023.11.21

  three-component reaction of amides, alkyl halides, and 18O-labeled water. This method demonstrated excellent selectivity and compatibility with various amides and alkyl halides, allowing the synthesis of diverse isotopically labelled esters. Ni-catalyzed reaction of alkyl bromides, carboxylates that generated from amides, and water in the presence of a base formed the desired esters.

  开发了一种通过酰胺、烷基卤和 18 O-标记水的 Ni 催化三组分反应制备18 O-标记酯的方法。该方法表现出优异的选择性以及与各种酰胺和烷基卤的相容性，从而可以合成多种同位素标记的酯。在碱存在下，烷基溴、由酰胺生成的羧酸盐和水发生镍催化反应，形成所需的酯。
• Importance of C−N Bond Rotation in <i>N</i>-Acyl Oxazolidinones in their SmI₂-Promoted Coupling to Acrylamides
  作者：Rolf H. Taaning、Karl B. Lindsay、Birgit Schiøtt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja903401y

  日期：2009.7.29

  correlates with the activation barriers for C-N bond rotation may have implications for other useful synthetic organic reactions involving similar substrates. Finally, these studies were extrapolated to understanding the poor reactivity of N-acyl oxazolidinones, as those derived from Evans chiral auxiliaries, with N-tert-butyl acrylamide. These couplings appear to be dominated by the activation energy for addition

  进行了详细的机理研究，以确定 SmI(2) 促进的 N-酰基恶唑烷酮和丙烯酰胺之间的碳-碳键形成反应中后电子转移步骤的主要因素。通过使两种 N-酰基恶唑烷酮与有限量的 N-叔丁基丙烯酰胺反应来进行竞争实验，然后根据产物分布，计算一系列 N-酰基恶唑烷酮对 N-新戊酰基恶唑烷酮的相对反应性值 (RV)作为参考。当 ln RV 与通过 DFT 计算获得的 CN 键旋转（s-反式到 s-顺式）的激活势垒作图时，对于简单的烷基 N-酰基恶唑烷酮获得了几乎线性的相关性，这意味着 CN 键从 s-trans 到 s-cis 构象的旋转是控制反应性的基本参数之一。这些结果得到了对相应酰亚胺衍生物进行的其他竞争实验的证实，其中旋转对于获得双齿配位是不必要的，并且没有观察到上述的这种相关性。对这些 SmI(2) 介导的转化的简单 N-酰基恶唑烷酮的反应性与 CN 键旋转的激活障碍相关的发现可能对涉及类似底物