(2R)-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol | 875208-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 875208-42-7
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃S₄Si
• 分子量: 589.037
• InChiKey: PQNULOUHHFACMZ-RPBOFIJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol 在 (CF₃CO₂)IPh 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阴离子继电器化学：面向多样性的合成的有效策略

  摘要：

  开发了一种采用阴离子继电器化学 (ARC) 概念的有效单瓶多组分关键耦合协议。这个概念要求将阴离子 (5) 添加到环氧化物 (6) 上，在远端碳上带有三烷基甲硅烷基和阴离子稳定基团 (ASG)，以在环氧化物开环时提供氧阴离子 7. 添加 HMPA 或其他极性溶剂触发溶剂控制的 1,4-布鲁克重排，然后产生新的远端阴离子 (8)，后者又可与各种第二亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1021/ja057059w
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2R)-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  阴离子继电器化学：面向多样性的合成的有效策略

  摘要：

  开发了一种采用阴离子继电器化学 (ARC) 概念的有效单瓶多组分关键耦合协议。这个概念要求将阴离子 (5) 添加到环氧化物 (6) 上，在远端碳上带有三烷基甲硅烷基和阴离子稳定基团 (ASG)，以在环氧化物开环时提供氧阴离子 7. 添加 HMPA 或其他极性溶剂触发溶剂控制的 1,4-布鲁克重排，然后产生新的远端阴离子 (8)，后者又可与各种第二亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1021/ja057059w

文献信息

• Anion Relay Chemistry:  An Effective Tactic for Diversity Oriented Synthesis
  作者：Amos B. Smith、Ming Xian

  DOI：10.1021/ja057059w

  日期：2006.1.1

  An effective one-flask multicomponent linchpin coupling protocol employing the concept of anion relay chemistry (ARC) was developed. This concept calls for addition of an anion (5) to an epoxide (6), bearing on a distal carbon a trialkyl silyl group and an anion stabilizing group (ASG), to furnish upon epoxide ring opening oxyanion 7. Addition of HMPA or other polar solvents to trigger a solvent controlled

  开发了一种采用阴离子继电器化学 (ARC) 概念的有效单瓶多组分关键耦合协议。这个概念要求将阴离子 (5) 添加到环氧化物 (6) 上，在远端碳上带有三烷基甲硅烷基和阴离子稳定基团 (ASG)，以在环氧化物开环时提供氧阴离子 7. 添加 HMPA 或其他极性溶剂触发溶剂控制的 1,4-布鲁克重排，然后产生新的远端阴离子 (8)，后者又可与各种第二亲电试剂反应。