ethyl (E)-3-[(2R,3S)-3-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate | 1280213-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(2R,3S)-3-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1280213-76-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: UHAWYTQGSJIORE-RLAHGTIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2R,3S)-3-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-((1S,2S,4R,6S)-4-((benzyloxy)methyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-曲霉内酯C的全合成

  摘要：

  对映体全合成的曲霉内酯C是一种新的14元大环内酯类化合物，它是从海洋真菌曲霉曲霉01F313菌株中分离出来的，它是采用高度非对映选择性分子内氧-迈克尔反应作为关键步骤而完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.078
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.52h， 生成 ethyl (E)-3-[(2R,3S)-3-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-曲霉内酯C的全合成

  摘要：

  对映体全合成的曲霉内酯C是一种新的14元大环内酯类化合物，它是从海洋真菌曲霉曲霉01F313菌株中分离出来的，它是采用高度非对映选择性分子内氧-迈克尔反应作为关键步骤而完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.078

文献信息

• Total synthesis of (+)-aspergillide C
  作者：Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.078

  日期：2011.3

  The enantioselective total synthesis of aspergillide C, a member of a novel class of 14-membered macrolides isolated from the marine-derived fungus Aspergillus ostianus strain 01F313, has been accomplished employing a highly diastereoselective intramolecular oxy-Michael reaction as the key step.

  对映体全合成的曲霉内酯C是一种新的14元大环内酯类化合物，它是从海洋真菌曲霉曲霉01F313菌株中分离出来的，它是采用高度非对映选择性分子内氧-迈克尔反应作为关键步骤而完成的。