2-氨基-4-(2-硝基苯基)噻唑 | 90323-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(2-硝基苯基)噻唑
• 中文别名: 4-(2-硝基苯基)-2-噻唑胺
• 英文名称: 2-amino-4-(2-nitrophenyl)thiazole
• 英文别名: 4-(2-nitrophenyl)thiazol-2-amine；4-(2-nitro-phenyl)-thiazol-2-ylamine；2-Amino-4-o-nitrophenylthiazol；4-(2-Nitrophenyl)thiazole-2-amine；4-(2-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 90323-06-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₂S
• 分子量: 221.239
• InChiKey: JJERKMNYIBNFTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.459

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(2-硝基苯基)噻唑 在 盐酸 、 sodium acetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-amino-4H-thiazolo[5,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4 h-噻唑并[5,4- b ]吲哚的合成及其有色酪氨酸磷酸酶抑制活性的有色转化产物的表征

  摘要：

  在DMSO溶液中，将2-氨基-4 H-噻唑并[5,4- b ]吲哚转化为有色产物的复杂混合物。通过色谱法分离了三种主要的转化终产物，其中两种是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂，其结构通过光谱分析进行了表征，包括NMR和MS结合计算机辅助的结构解析，以及最后，通过独立的化学合成证实。描述了由氨基吲哚或2-溴-1-（2-硝基-苯基）乙酮制备的2-氨基-4 H-噻唑并[5，4- b ]吲哚及其N-乙酰基衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380303
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 氢溴酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-4-(2-硝基苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  Okhubo, Mitsuru; Kuno, Atsushi; Nakanishi,Isao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1995, vol. 43, # 9, p. 1497 - 1504

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  硫脲 、 2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 2-氨基-4-(2-硝基苯基)噻唑 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford essentially quantitative yield of 4-(2-nitro-phenyl)-thiazol-2-ylamine的产率得到2-氨基-4-(2-硝基苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  SIRTUIN MODULATING COMPOUNDS

  摘要：

  本文提供了一种新型的调节sirtuin的化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于增加细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和障碍，包括与衰老或压力有关的疾病或障碍、糖尿病、肥胖症、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝固障碍、炎症、癌症和/或潮红，以及可以从增加线粒体活性中受益的疾病或障碍。此外，本文还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合物。

  公开号：

  US20120022254A1

文献信息

• 具有β-分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合 物的方法及其用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN104860937B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了具有β分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合物的方法及其用途。本发明化合物，结构如式I、式II或式II所示。式I结构中，X为S或NH；R1选自氢、硝基；R2、R4相同或不同，各自分别选自氢、卤素、硝基、取代芳基；R3选自氢、硝基、氨基、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基、1到4个碳的烷酰胺基；R分别位于苯环的2位或3位或4位，选自氢、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基，1到4个碳的烷酰胺基。式II结构中，R选自不同取代芳基。式III结构中，R选自氢、氰基。实验证明，本发明的化合物具有较好的β分泌酶抑制活性，作为β分泌酶抑制剂将具有广阔的应用价值。
• 2-Substituted-thio- N -(4-substituted-thiazol/1 H -imidazol-2-yl)acetamides as BACE1 inhibitors: Synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Gang Yan、Lina Hao、Yan Niu、Wenjie Huang、Wei Wang、Fengrong Xu、Lei Liang、Chao Wang、Hongwei Jin、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.020

  日期：2017.9

  In this work, a series of 2-substituted-thio-N-(4-substituted-thiazol/1H-imidazol-2-yl)acetamide derivatives were developed as β-secretase (BACE-1) inhibitors. Supported by docking study, a small library of derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated in vitro. In addition, the selected compounds were tested with affinity (KD) towards BACE-1, blood brain barrier (BBB) permeability

  在这项工作中，开发了一系列2-取代-硫基-N-（4-取代-噻唑/ 1H-咪唑-2-基）乙酰胺衍生物作为β-分泌酶（BACE-1）抑制剂。在对接研究的支持下，设计了一个小的衍生物库，对其进行了合成并在体外进行了生物学评估。另外，所选择的化合物以对BACE-1的亲和力（K D），血脑屏障（BBB）的通透性和细胞毒性进行测试。研究表明，最强的类似物41（IC 50  =  4.6μM）具有较高的预测BBB通透性和较低的细胞毒性，可作为进一步优化的良好先导结构。
• Sirtuin modulating compounds
  申请人：Nunes J. Joseph

  公开号：US20070037809A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新型的sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于增加细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括与衰老或应激有关的疾病或疾病，糖尿病，肥胖症，神经退行性疾病，心血管疾病，血液凝块性疾病，炎症，癌症和/或红斑病，以及需要增加线粒体活性的疾病或疾病。还提供了包含sirtuin调节化合物和另一种治疗剂的组合物。
• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Yang Bingwei Vera

  公开号：US20100063051A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including inflammatory and immune diseases, obesity and diabetes having the structure of formula (I) an enantiomer, diastereomer, tautomer, solvate (e.g. a hydrate), or a pharmaceutically-acceptable salt, thereof, wherein: M is selected from alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, and heteroaryl, provided that if M is alkyl then R 6 and R 7 taken together with the carbon atom to which they are both attached are selected from a group other than cycloalkyl; Q is selected from (i) hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, and substituted C 1 -C 4 alkyl; or (ii) Q and R 6 are combined with the carbon atoms to which they are attached to form a 3- to 6-membered cycloalkyl; or (iii) Q and M a M are combined with the carbon atom(s) to which they are attached to form a 3- to 7-membered ring containing 1-2 heteroatoms which are independently selected from the group consisting of O, S, SO 2 , and N which ring may be optionally substituted with 0-2 R 5 groups or carbonyl; Z is selected from cycloalkyl, heterocyclo, aryl, or heteroaryl; and M a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , and R 22 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating metabolic and inflammatory- or immune-associated diseases or disorders using said compounds.

  提供了一些新型非类固醇化合物，其在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中非常有用，包括炎症和免疫性疾病、肥胖症和糖尿病，具有以下结构公式（I）的对映体、顺反异构体、互变异构体、溶剂化物（例如水合物）或其医药上可接受的盐，其中：M选自烷基、取代烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂芳基，但如果M是烷基，则R6和R7与它们都连接的碳原子一起选自环烷基之外的一组；Q选自（i）氢、C1-C4烷基和取代的C1-C4烷基；或（ii）Q和R6与它们连接的碳原子结合形成3-到6-成员的环烷基；或（iii）Q和MaM与它们连接的碳原子结合形成1-2个杂原子（独立于O、S、SO2和N组成）的3-到7-成员的环，该环可以选择性地用0-2个R5基团或羰基取代；Z选自环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基；而Ma、Za、R1、R2、R3、R4、R6、R7和R22如本文所定义。还提供了制药组合物和使用所述化合物治疗代谢和炎症或免疫相关疾病或紊乱的方法。
• Isoform Selective HDAC Inhibitors
  申请人：Kozikowski Alan P.

  公开号：US20100196502A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  One aspect of the invention relates to isoform-selective HDAC inhibitors. Also provided are methods of sensitizing a cancer cell to the cytotoxic effects of radiotherapy. The invention also provides methods for treating cancer, methods for treating neurological diseases and methods for treating malaria. Additionally, the invention provides pharmaceutical compositions comprising an HDAC inhibitor of the invention; and kits comprising a an HDAC inhibitor of the invention.

  本发明的一个方面涉及选择性同工酶HDAC抑制剂。还提供了一种使癌细胞对放疗的细胞毒性效应敏感的方法。本发明还提供了治疗癌症、神经系统疾病和疟疾的方法。此外，本发明还提供包含本发明的HDAC抑制剂的制药组合物；以及包含本发明的HDAC抑制剂的试剂盒。

表征谱图