(E)-β-methoxycarbonylvinyl phenyl sulphone | 1865-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-methoxycarbonylvinyl phenyl sulphone
• 英文别名: (E)-1-methoxycarbonyl-2-benzenesulfonyl-ethene；methyl trans-β-(phenylsulfonyl)acrylate；(E)-(methoxycarbonyl)ethenyl phenyl sulfone；methyl (E)-3-(phenylsulfonyl)-2-propenoate；methyl (E)-3-(phenylsulfonyl)prop-2-enoate；(E)-methyl 3-(phenylsulfonyl)acrylate；Methyl (2E)-3-(phenylsulfonyl)-2-propenoate；methyl (E)-3-(benzenesulfonyl)prop-2-enoate
• CAS: 1865-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: XWOASDHTCGBACV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  387.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-methoxycarbonylvinyl phenyl sulphone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 methyl 3,4-diphenyl-5-(phenylsulfonyl)-4H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应生成二苯基重氮甲烷时，以乙烯基砜为乙炔的化学当量，合成3,3-二苯基-3 H-吡唑

  摘要：

  乙烯基苯基砜，甲基（ë）-3-（苯基磺酰基） -甲基和（ë）-3-（p甲苯磺酰基）丙烯酸酯，（ë）-3-（苯基磺酰基） -和（ë）-3-（p -甲苯磺酰基）丙烯腈在乙醚在20℃下反应与二苯基重氮甲烷，导致相应的5,5-二苯基-3-（芳基磺酰基）的形成- Δ 2 -pyrazolines。在0℃下用DBU在二氯甲烷中用DBU处理时，含有甲氧基羰基或氰基的产物遭受脱氢磺化作用，并转化为4-取代的3，3-二苯基-3 H-吡唑。所提到的Δ的氧化2在20℃下，用活化的二氧化锰在苯中生成吡唑啉，分别形成4-甲氧基羰基-和4-氰基取代的5-芳基磺酰基-3,3-二苯基-3 H-吡唑。α溴乙烯基苯基砜和α-溴乙烯基甲基砜与二苯基重氮甲烷反应，得到相应的3-溴- 5,5-二苯基-3-磺酰-Δ 1 -pyrazolines。它们中的第一个在20°C时会自发消除分子氮，并转化为1-bromo-2,2-二苯基-1-

  DOI：

  10.1134/s1070428015080138
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenylthiopropanoate 在 sodium periodate 、 (二氯碘)-苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (E)-β-methoxycarbonylvinyl phenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Annunziata,R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 282 - 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing acrylic acid derivatives and their use in the medicine
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0408108A2

  公开（公告）日：1991-01-16

  Known acrylic acid derivatives of formula wherein n is an integer of from 0 to 2, R represents a hydrogen, an alkaline or an alkaline earth metal atom, or a C₁₋₄alkyl-group, and R¹ represents a hydrogen or a halogen atom or a C₁₋₄-­alkyl, a C₁₋₄alkoxy or a nitro group have useful pharmaceutical activities, in particular cytoprotective and optionally antiulcer activities. They can be used in the treatment and prevention of ulceration in the digestive tract of mammals, inclusive men.

  已知的丙烯酸衍生物的化学式如下： 其中 n是从0到2的整数， R代表氢、碱金属或碱土金属原子，或者C₁₋₄烷基团， R¹代表氢或卤素原子或C₁₋₄-烷基、C₁₋₄烷氧基或硝基团具有有用的药用活性，特别是细胞保护和可选的抗溃疡活性。它们可用于治疗和预防哺乳动物，包括人类的消化道溃疡。
• An Economical and Convenient Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Yong-Min Liang、Zheng-Hui Guan、Wei Zuo、Lian-Biao Zhao、Zhi-Hui Ren

  DOI：10.1055/s-2007-966039

  日期：——

  A general process for the efficient synthesis of vinyl sulfones has been developed using commercially available sulfinic acid sodium salts and dibromides. A variety of phenyl and methyl vinyl sulfones have been formed in good yields, in the absence of any catalyst.

  已经使用市售的亚磺酸钠盐和二溴化物开发了一种有效合成乙烯基砜的通用方法。在没有任何催化剂的情况下，各种苯基和甲基乙烯基砜都以良好的收率形成。
• The arenesulphonomercuriation of alkenes—a route to vinyl sulphones
  作者：Wojciech Sas

  DOI：10.1039/c39840000862

  日期：——

  Vinyl sulphones were obtained from the reaction of alkenes with mercury(II) chloride and sodium arenesulphinate followed by base catalysed eliminative demercuriation.

  乙烯砜是由烯烃与氯化汞（II）和苯磺酸钠的反应，然后经碱催化的消除脱汞反应制得的。
• Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Internal Alkynes or Vinyl Sulfones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Alkynes
  作者：Yanli Xu、Jinwu Zhao、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300945

  日期：2014.6.16

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed cross‐coupling of sodium sulfinates and alkynes for the selective synthesis of unsymmetrical internal alkynes and vinyl sulfones has been developed. This methodology has advantages of easily accessible starting materials, functional group tolerance and a wide range of substrates, which provides rapid access to alkynes and vinyl sulfones.

  已开发出一种高效，温和的钯催化亚磺酸钠和炔烃的交叉偶联剂，用于选择性合成不对称内部炔烃和乙烯基砜。这种方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和多种底物，从而可以快速获得炔烃和乙烯基砜。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reactions of Azomethine Imines with Electron-Deficient Alkenes: A Facile Access to Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Honglei Liu、Lei Zhang、Hui Jiang、Bo Wang、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/chem.201303625

  日期：2014.2.3

  for the phosphine‐catalyzed [3+2] cycloaddition reaction of azomethine imines with diphenylsulfonyl alkenes to give dinitrogen‐fused bi‐ or tricyclic heterocyclic compounds in high yields has been described. Moreover, two phenylsulfonyl groups installed on the heterocyclic products could be conveniently removed or transformed to other functional groups, making the reaction more useful.

  已经描述了一种有效的方法，该方法可将甲亚胺亚胺与二苯磺酰基烯烃进行膦催化的[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到二氮稠合的双环或三环杂环化合物。此外，可以方便地除去安装在杂环产物上的两个苯磺酰基或将其转化为其他官能团，从而使该反应更有用。