dimethyl 2,5-dimethylenehexanedioate | 31952-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2,5-dimethylenehexanedioate
• 英文别名: 2,5-Dicarboxymethyl-1,5-hexadien；α,α'-Dimethylen-adipinsaeure-dimethylester；2,5-dimethylen-adipic acid dimethyl ester；2,5-Dimethylen-adipinsaeure-dimethylester；Dimethyl 2,5-dimethylidenehexanedioate
• CAS: 31952-35-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: OZYATKONTOCNPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 lead(II) bromide 、 氢化铝 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到dimethyl 2,5-dimethylenehexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Reductive Dimerization of Allyl and Benzyl Halides in Pb/n-Bu₄NBr–DMF and PbBr₂/Al–DMF Systems

  摘要：

  使用Pb/n-Bu4NBr处理以及以PbBr2/Al为催化剂，在N,N-二甲基甲酰胺中实现了烯丙基卤代物和苄基卤代物的还原二聚反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1951

文献信息

• Influence of functional substitution of allyl halides on their ni(co)4 promoted carbonylative cycloaddition with acetylenes
  作者：Francisco Camps、Josep M. Moreto、Lluis Pages

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92256-2

  日期：1992.4

  were shown to favour competing side reactions such as allyl self-coupling. However, only cyclopentenones were obtained from either centrally or terminally substituted silylallyl halides. Substitution at both ends of the allyl moiety led to the formation of 4,5-disubstituted cyclopentenones. Important mechanistic information could be achieved from determination of the relative stereochemistry in these

  已经研究了烯丙基卤化物的功能取代对标题反应结果的影响。吸电子和烯烃基团根据其位置而具有不同的作用。当将它们置于烯丙基部分的中心位置时，发现羰基化环加成是丙酮中的主要反应，仅产生环己烯酮（或芳香族）衍生物。相反，在末端位点和与烯丙基官能团的过度结合中的相同基团显示出有利于竞争性副反应，例如烯丙基自偶联。然而，仅环戊烯酮是从中心或末端取代的甲硅烷基烯丙基卤化物获得的。烯丙基部分的两端取代导致4，5-二取代的环戊烯酮的形成。
• Synthesis of 2,5-Diaryl-1,5-dienes from Allylic Bromides Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Gerald Pratsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01962

  日期：2015.11.20

  Visible-light photoreductive coupling of 2-arylallyl bromides in the presence of the photocatalyst Ru(bpy)(3)(PF6)(2), a Hantzsch ester, and i-Pr2NEt gives 2,5-diaryl-1,5-dienes in high yield. This method avoids the use of stoichiometric metal reductants and is compatible with the presence of halogen, alkyl, electron-donating, and electron-withdrawing substituents on the aromatic ring.
• The Formation of a Cyclic Recurring Unit in Free Radical Polymerization. II¹
  作者：C. S. Marvel、R. D. Vest

  DOI：10.1021/ja01513a057

  日期：1959.3
• Photochemical [2 + 2] cycloaddition reactions at low temperatures. Synthesis of bridgehead substituted bicyclo [n.2.0]dicarboxylates from maleic acid derivatives and ethylene
  作者：Jordan J. Bloomfield、Dennis C. Owsley

  DOI：10.1021/jo00823a023

  日期：1971.12
• US4087342A
  申请人：——

  公开号：US4087342A

  公开（公告）日：1978-05-02