(3S,4S)-4-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol | 1423808-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxypent-1-en-3-ol
• CAS: 1423808-55-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: FXUYZDJXTAPZJK-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S,Z)-1-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of pectinolide C

  摘要：

  The first total synthesis of the pectinolide C has been accomplished using the silyl-tethered ring closing metathesis, Jacobsen resolution, and Wadsworth-Emmons olefinations as key reaction sequences. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.114
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 高碘酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3S,4S)-4-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of pectinolide C

  摘要：

  The first total synthesis of the pectinolide C has been accomplished using the silyl-tethered ring closing metathesis, Jacobsen resolution, and Wadsworth-Emmons olefinations as key reaction sequences. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.114

文献信息

• Stereoselective synthesis of pectinolide C
  作者：T. Vijaya Kumar、G. Shankaraiah、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.114

  日期：2013.3

  The first total synthesis of the pectinolide C has been accomplished using the silyl-tethered ring closing metathesis, Jacobsen resolution, and Wadsworth-Emmons olefinations as key reaction sequences. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.