2-oxo-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromene | 16864-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromene
• 英文别名: 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one；3-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-chromen-2-one；3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 16864-03-2
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00408143
• 分子量: 290.278
• InChiKey: XCWSXFUBKNIMTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: benzene (71-43-2); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  521.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-imino-2H-1-benzopyran-3-carboxamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-oxo-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  3-Hetaryl-2-oxo-2H-chromenes 的新途径：关于 3-Carbamoyl-2-iminochromenes 与双亲核试剂反应的拟议机制

  摘要：

  本报告总结了作者的研究，以阐明最近报道的由 2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺与不同双亲核试剂的分子间和/或分子内反应引起的重排机制。

  DOI：

  10.3390/51001146

文献信息

• Polymorphism of 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)- and 3-[5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2<i>H</i>-chromen-2-ones
  作者：Svitlana V. Shishkina、Irina S. Konovalova、Pavlo V. Trostianko、Anna O. Geleverya、Sergiy M. Kovalenko、Natalya D. Bunyatyan

  DOI：10.1107/s2053229619014256

  日期：2019.11.1

  This study of 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one, C₁₇H₁₀N₂O₃, 1, and 3-[5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2H-chromen-2-one, C₁₆H₉N₃O₃, 2, was performed on the assumption of the potential anticancer activity of the compounds. Three polymorphic structures for 1 and two polymorphic structures for 2 have been studied thoroughly. The strongest intermolecular interaction is stacking of the `head-to-head' type in all the studied crystals. The polymorphic structures of 1 differ with respect to the intermolecular interactions between stacked columns. Two of the polymorphs have a columnar or double columnar type of crystal organization, while the third polymorphic structure can be classified as columnar-layered. The difference between the two structures of 2 is less pronounced. Both crystals can be considered as having very similar arrangements of neighbouring columns. The formation of polymorphic modifications is caused by a subtle balance of very weak intermolecular interactions and packing differences can be identified only using an analysis based on a study of the pairwise interaction energies.

  这项关于 3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)-2H-苯并吡喃-2-酮（C17H10N2O3，1）和 3-[5-(吡啶-4-基)-1,3,4-恶二唑-2-基]-2H-苯并吡喃-2-酮（C16H9N3O3，2）的研究是在假定这些化合物具有潜在抗癌活性的基础上进行的。对 1 的三种多态结构和 2 的两种多态结构进行了深入研究。在所有研究的晶体中，最强的分子间相互作用是 "头对头 "类型的堆积。1 的多态结构在堆叠柱之间的分子间相互作用方面有所不同。其中两种多晶型具有柱状或双柱状晶体结构，而第三种多晶型结构可归类为柱状层状结构。2 的两种结构之间的差异不太明显。可以认为这两种晶体具有非常相似的相邻柱状排列。多晶体修饰的形成是由非常微弱的分子间相互作用的微妙平衡造成的，只有通过研究成对相互作用能的分析才能确定堆积差异。
• Recyclization of 2-imino-2h-1-benzopyrans under the influence of nucleophilic reagents. 1. New approach to the synthesis of 3-(1,3,4oxadi-, thiadi-, and triazolyl-2)coumarins
  作者：S. N. Kovalenko、V. A. Zubkov、V. P. Chernykh、A. V. Turov、S. M. Ivkov

  DOI：10.1007/bf01165439

  日期：1996.2
• Recyclization of 2-imino-2H-1-benzopyrans by the action of nucleophilic reagents 4. Use of 2-(N-aroylhydrazono)coumarin-3-carboxamides for the synthesis of 3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)coumarins
  作者：S. N. Kovalenko、K. M. Sytnik、V. M. Nikitchenko、S. V. Rusanova、V. P. Chernykh、A. O. Porokhnyak

  DOI：10.1007/bf02251703

  日期：1999.2
• Microwave Accelerated Solvent‐Free Synthesis of 1,3,4‐Oxadiazoles Using Polymer Supported Dehydration Reagent
  作者：Zheng Li、Jinlan Yu、Runbo Ding、Zhiyuan Wang、Xicun Wang

  DOI：10.1081/scc-200026654

  日期：2004.1.1

  2-Aryl-5-(coumarin-3'-yl)-1,3,4-oxadiazoles are efficiently synthesized by microwave accelerated solvent-free procedure in high yield via the condensation of coumarin-3-carboxylic acid with (un)substituted benzoic acid hydrazides using poly(ethylene glycol) (PEG) supported dichlorophosphate as dehydration reagent.
• Singh; Srivastava; Palit, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 8, p. 993 - 996
  作者：Singh、Srivastava、Palit、Shanker

  DOI：——

  日期：——