2-[4-[[2-[(6-acetylnaphthalen-2-yl)-methylamino]acetyl]amino]-2-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]phenoxy]ethoxy]-N-(carboxymethyl)anilino]acetic acid | 959780-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-[[2-[(6-acetylnaphthalen-2-yl)-methylamino]acetyl]amino]-2-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]phenoxy]ethoxy]-N-(carboxymethyl)anilino]acetic acid
• CAS: 959780-00-8
• 化学式: C₃₇H₃₈N₄O₁₂
• 分子量: 730.728
• InChiKey: VOVPKSVOFXSNGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 2-[4-[[2-[(6-acetylnaphthalen-2-yl)-methylamino]acetyl]amino]-2-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]phenoxy]ethoxy]-N-(carboxymethyl)anilino]acetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 bis(acetoxymethyl) 2,2'-((4-(2-((6-acetylnaphthalen-2-yl)(methyl)amino)acetamido)-2-(2-(2-(bis(2-(acetoxymethoxy)-2-oxoethyl)amino)phenoxy)ethoxy)phenyl)azanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  两光子荧光探针可对活组织中的钙波进行长期成像。

  摘要：

  报告了2-乙酰基-6-（二甲基氨基）萘衍生的双光子荧光Ca2 +探针（ACa1-ACa3）。它们可以被780 nm激光束激发，响应Ca2 +，在单光子和双光子激发的荧光中显示23-50倍的增强，在与Oregon Green 488 BAPTA-1络合后发射出比俄勒冈绿色488 BAPTA-1强四倍的光子Ca2 +，可以选择性地检测活细胞和活组织中的细胞内游离Ca2 +离子，而不受其他金属离子和膜结合探针的干扰最小。此外，这些探针能够使用双光子显微镜在无光漂白伪影的情况下，在1100-4000 s的时间内监测活组织中120-170微米深度的钙波。

  DOI：

  10.1002/chem.200701453
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-((4-(2-((6-acetylnaphthalen-2-yl)(methyl)amino)acetamido)-2-(2-(2-(bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino)phenoxy)ethoxy)phenyl)azanediyl)diacetate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[4-[[2-[(6-acetylnaphthalen-2-yl)-methylamino]acetyl]amino]-2-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]phenoxy]ethoxy]-N-(carboxymethyl)anilino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  两光子荧光探针可对活组织中的钙波进行长期成像。

  摘要：

  报告了2-乙酰基-6-（二甲基氨基）萘衍生的双光子荧光Ca2 +探针（ACa1-ACa3）。它们可以被780 nm激光束激发，响应Ca2 +，在单光子和双光子激发的荧光中显示23-50倍的增强，在与Oregon Green 488 BAPTA-1络合后发射出比俄勒冈绿色488 BAPTA-1强四倍的光子Ca2 +，可以选择性地检测活细胞和活组织中的细胞内游离Ca2 +离子，而不受其他金属离子和膜结合探针的干扰最小。此外，这些探针能够使用双光子显微镜在无光漂白伪影的情况下，在1100-4000 s的时间内监测活组织中120-170微米深度的钙波。

  DOI：

  10.1002/chem.200701453

文献信息

• [EN] TWO-PHOTON PROBE FOR REAL-TIME MONITORING OF INTRACELLULAR CALCIUM IONS, METHOD FOR PREPARING THE PROBE AND METHOD FOR REAL-TIME MONITORING OF INTRACELLULAR CALCIUM IONS USING THE PROBE<br/>[FR] SONDE À DEUX PHOTONS POUR SURVEILLANCE EN TEMPS RÉEL D'IONS DE CALCIUM INTRA-CELLULAIRE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA SONDE ET PROCÉDÉ DE SURVEILLANCE EN TEMPS RÉEL DES IONS DE CALCIUM INTRA-CELLULAIRE UTILISANT LA SONDE
  申请人：UNIV IND & ACAD COLLABORATION

  公开号：WO2009031734A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  A two-photon probe for real-time monitoring of intracellular calcium ions is provided. The two-photon probe is very suitable for real-time imaging of intracellular calcium ions, shows 20~5 O-fold TPEF enhancement in response to Ca2+, has a dissociation constant (Kdτp) of 0.14 ± 0.02 to 0.25 ± 0.03 μM, and emits 5-fold stronger TPEF than currently available one-photon fluorescent Ca2+ probes. Unlike the previously available probes, the two-photon probe can selectively detect dynamic levels of intracellular free Ca2+ in live cells and living tissues without interference from other metal ions and from the membrane-bound probes. Moreover, the two- photon probe is capable of monitoring the calcium waves at a depth of 100-300 μm in live tissues for 1,100-4,000 s using two-photon microscopy (TPM) with no artifacts of photo-bleaching. Further provided are a method for preparing the two-photon probe and a method for real-time monitoring of intracellular calcium ions using the two-photon probe.

  提供了一种用于实时监测细胞内钙离子的双光子探针。这种双光子探针非常适合实时成像细胞内钙离子，对Ca2+的响应显示20~50倍的TPEF增强，其解离常数（Kdτp）为0.14 ± 0.02至0.25 ± 0.03μM，并且发出比当前可用的单光子荧光Ca2+探针强5倍的TPEF。与先前可用的探针不同，双光子探针可以选择性地检测活细胞和活组织中的细胞内游离Ca2+的动态水平，而不受其他金属离子和膜结合探针的干扰。此外，双光子探针能够使用双光子显微镜（TPM）在活组织中以100-300μm深度监测钙波长达1,100-4,000秒，而不会出现光漂白的伪影。还提供了制备双光子探针的方法以及使用双光子探针进行实时监测细胞内钙离子的方法。
• Two-photon probe for real-time monitoring of intracellular calcium ions, method for preparing the probe and method for real-time monitoring of intracellular calcium ions using the probe
  申请人：Korea University Industry and Academy Cooperation Foundation

  公开号：EP2075245B1

  公开（公告）日：2014-12-31
• TWO-PHOTON PROBE FOR REAL-TIME MONITORING OF INTRACELLULAR CALCIUM IONS, METHOD FOR PREPARING THE PROBE AND METHOD FOR REAL-TIME MONITORING OF INTRACELLULAR CALCIUM IONS USING THE PROBE,
  申请人：Cho Bong-Rae

  公开号：US20100105097A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A two-photon probe for real-time monitoring of intracellular calcium ions is provided. The two-photon probe is very suitable for real-time imaging of intracellular calcium ions, shows 20-5 O-fold TPEF enhancement in response to Ca2+, has a dissociation constant (Kdτp) of 0.14±0.02 to 0.25±0.03 μM, and emits 5-fold stronger TPEF than currently available one-photon fluorescent Ca2+ probes. Unlike the previously available probes, the two-photon probe can selectively detect dynamic levels of intracellular free Ca2+ in live cells and living tissues without interference from other metal ions and from the membrane-bound probes. Moreover, the two-photon probe is capable of monitoring the calcium waves at a depth of 100-300 μm in live tissues for 1,100-4,000 s using two-photon microscopy (TPM) with no artifacts of photo-bleaching. Further provided are a method for preparing the two-photon probe and a method for real-time monitoring of intracellular calcium ions using the two-photon probe.
• US8084647B2
  申请人：——

  公开号：US8084647B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• Two-Photon Fluorescent Probes for Long-Term Imaging of Calcium Waves in Live Tissue
  作者：Hwan Myung Kim、Bo Ra Kim、Myoung Jin An、Jin Hee Hong、Kyoung J. Lee、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/chem.200701453

  日期：2008.2.27

  ene-derived two-photon fluorescent Ca2+ probes (ACa1-ACa3) are reported. They can be excited by a 780 nm laser beam, show 23-50-fold enhancement in one- and two-photon excited fluorescence in response to Ca2+, emit fourfold stronger two-photon excited fluorescence than Oregon Green 488 BAPTA-1 upon complexation with Ca2+, and can selectively detect intracellular free Ca2+ ions in live cells and living

  报告了2-乙酰基-6-（二甲基氨基）萘衍生的双光子荧光Ca2 +探针（ACa1-ACa3）。它们可以被780 nm激光束激发，响应Ca2 +，在单光子和双光子激发的荧光中显示23-50倍的增强，在与Oregon Green 488 BAPTA-1络合后发射出比俄勒冈绿色488 BAPTA-1强四倍的光子Ca2 +，可以选择性地检测活细胞和活组织中的细胞内游离Ca2 +离子，而不受其他金属离子和膜结合探针的干扰最小。此外，这些探针能够使用双光子显微镜在无光漂白伪影的情况下，在1100-4000 s的时间内监测活组织中120-170微米深度的钙波。