3-phenyl-6-phthalimidyl-1,2-hexadiene | 1312776-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-6-phthalimidyl-1,2-hexadiene
• CAS: 1312776-25-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: PLOGDBVFFIQENX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 3-phenyl-6-phthalimidyl-1,2-hexadiene 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-methyl 5-bromo-2-methylene-6-phenyl-9-phthalimidyl-5-nonenoate 、 (E)-methyl 5-bromo-2-methylene-6-phenyl-9-phthalimidyl-5-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化，生成2-溴取代的1,5-二烯

  摘要：

  在作为自由基引发剂的AIBN的存在下，丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化有效地进行，从而以优异的产率得到2-溴取代的1，5-二烯。溴自由基的区域选择性地加成在烯丙基的中心碳上，产生稳定的烯丙基，该自由基与烯丙基溴发生加成/β-片段化反应。该产物可以通过Pd催化的偶联反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol201395p
• 作为产物：
  描述：

  1-((triisopropylsilyl)oxy)-4-pentyne 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-phenyl-6-phthalimidyl-1,2-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化，生成2-溴取代的1,5-二烯

  摘要：

  在作为自由基引发剂的AIBN的存在下，丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化有效地进行，从而以优异的产率得到2-溴取代的1，5-二烯。溴自由基的区域选择性地加成在烯丙基的中心碳上，产生稳定的烯丙基，该自由基与烯丙基溴发生加成/β-片段化反应。该产物可以通过Pd催化的偶联反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol201395p

文献信息

• Cyclometalated Iridium–PhanePhos Complexes Are Active Catalysts in Enantioselective Allene–Fluoral Reductive Coupling and Related Alcohol-Mediated Carbonyl Additions That Form Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Leyah A. Schwartz、Michael Holmes、Gilmar A. Brito、Théo P. Gonçalves、Jeffery Richardson、J. Craig Ruble、Kuo-Wei Huang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b11868

  日期：2019.2.6

  catalytically competent for allene-fluoral reductive coupling and previously reported transfer hydrogenative C-C couplings of dienes or CF3-allenes with methanol. Deuterium labeling studies, reaction progress kinetic analysis (RPKA) and computational studies corroborate a catalytic mechanism involving rapid allene hydrometalation followed by turnover-limiting carbonyl addition. A computationally determined stereochemical

  由手性膦配体 PhanePhos 修饰的铱配合物催化 2-丙醇介导的多种 1,1-二取代丙二烯 1a-1u 与氟代水合物 2a 的还原偶联，形成 CF3 取代的仲醇 3a-3u，其中包含无环季碳立体声。通过利用与动力学 (Z)-和热力学 (E)-σ-烯丙基铱异构体相互转化相关的浓度依赖性立体选择性效应，形成具有完整水平的支化区域选择性和高水平的反非对映选择性和对映选择性的加合物 3a-3u 。该方法用于构建CF3-氧杂环丁烷和CF3-氮杂环丁烷的效用分别通过4a和6a的形成来说明。对反应机制的研究旨在阐明 PhanePhos 作为支持配体在该转化和相关转化中的独特有效性，从而鉴定出一种色谱稳定的环金属化铱-(R)-PhanePhos 络合物，Ir-PP-I，该络合物具有催化作用能够进行丙二烯-氟还原偶联以及先前报道的二烯或CF3-丙二烯与甲醇的转移氢化CC偶联。氘标记研究、反应进程动力学分析
• Regioselective Radical Bromoallylation of Allenes Leading to 2-Bromo-Substituted 1,5-Dienes
  作者：Takashi Kippo、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol201395p

  日期：2011.8.5

  regioselective radical bromoallylation of allenes proceeded efficiently in the presence of AIBN as a radical initiator to give 2-bromo-substituted 1,5-dienes in excellent yields. The addition of a bromine radical took place regioselectively onto the central carbon of allenes generating a stable allyl radical, which underwent addition/β-fragmentation reactions with allylbromides. The products could be

  在作为自由基引发剂的AIBN的存在下，丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化有效地进行，从而以优异的产率得到2-溴取代的1，5-二烯。溴自由基的区域选择性地加成在烯丙基的中心碳上，产生稳定的烯丙基，该自由基与烯丙基溴发生加成/β-片段化反应。该产物可以通过Pd催化的偶联反应进一步官能化。