(2S,4R)-1-(benzyloxy)-4,5-epoxy-2-hydroxy-pentane | 88981-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(benzyloxy)-4,5-epoxy-2-hydroxy-pentane
• 英文别名: (2S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 88981-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CCHTVNPAZDIQJM-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(benzyloxy)-4,5-epoxy-2-hydroxy-pentane 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-3-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的C的制备：向雷帕霉素的总合成研究10 C 17碳单元

  摘要：

  据报道，免疫抑制剂雷帕霉素的C 10 17C 17碳单元的制备可通过两种途径产生，该途径可导致取代的内酯4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73059-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R)-1-(benzyloxy)-4,5-epoxy-2-hydroxy-pentane
  参考文献：
  名称：

  A reiterative route to chiral all-syn-1,3-polyols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a045

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• More highly mixed, higher order cyanocuprates “RT(2-thienyl)Cu(CN)Li2”. Efficient reagents which promote selective ligand transfer
  作者：Bruce H. Lipshutz、Joseph A. Kozlowski、David A. Parker、Sam L. Nguyen、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87388-5

  日期：1985.4

  forms a new reagent, “RT(2-thienyl)Cu(CN)Li2.” This species selectively transfers the RT ligand in substitution reactions with epoxides and halides. In conjugate addition processes, the cuprate reacts with unhindered substrates, while β,β-disubstituted cases unexpectedly afford products resulting from 1,2-addition of the thiophene group. The prospects for use of these reagents in the synthesis of polyene

  有机锂（R T Li）和2-lithiothiophene（2-噻吩基）与CuCN的结合形成了一种新试剂“ R T（2-噻吩基）Cu（CN）Li 2”。该物种在与环氧化物和卤化物的取代反应中选择性转移R T配体。在共轭加成过程中，铜酸盐与不受阻碍的底物反应，而β，β-二取代的情况出乎意料地提供了由噻吩基的1,2-加成产生的产物。讨论了这些试剂在多烯大环内酯类抗生素合成中的应用前景。
• Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0ob00754d

  日期：——

  The total synthesis of the C19 lipid diols 5 and 6, the enantiomers of the anthelmintic marine natural products 1 and 3, is described. Key steps in the divergent syntheses include a syn selective epoxidation of a homoallylic alcohol, a one-pot alkoxypalladation-carbonylation-lactonisation reaction sequence and a DMEAD promoted Mitsunobu inversion.

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。