(3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone | 50838-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin；Pyridine, 1-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-；3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 50838-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BECCUPAXNMKZJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone 在 silver tetrafluoroborate 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到N-(4,4-difluorobutyl)-N-formylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR FLUORINATED RING-OPENING OF A SUBSTRATE
  [FR] PROCÉDÉ D'OUVERTURE DE CYCLE FLUORÉ SUR UN SUBSTRAT

  摘要：

  在此披露的内容中，包括制备氟烷基胺的有用方法和制备α-含氧环状胺的有用方法。

  公开号：

  WO2019232245A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Elektrophile α-Amidoalkylierungen mit Enamiden nach einem neuen Aktivierungsverfahren mitO,O'-Dimethyldithiophosphorsäure

  摘要：

  Durch Pd-C-katalysierte Doppelbindungsisomerisierung werden aus den Allylamiden 3 die Enamide 4 dargestellt。4a-d 和 10 werden in einer elektrophilen α-Amidoalkylierungsreaktion mit dem Silylenolether 6 zu den Amidoketonen 8a-d und 12 umgesetzt。Die Enamide werden dabei durch Umsetzung mit O,O'-Dimethyldithiophosphorsäure (5) 和 SnCl4 活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261006

文献信息

• Exploring tertiary enamides as versatile synthons in organic synthesis
  作者：Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc10327k

  日期：——

  Tertiary enamides have long been thought of as stable and marginally valuable enamine variants in synthesis. This notion has been challenged, however, in recent years. Enabling the regulation of the cross-conjugation system of the tertiary enamides has been successfully shown to enhance delocalization of the nitrogen lone-pair electrons into a carbon-carbon double, thereby reinvigorating the enaminic

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。
• β-Functionalization of Saturated Aza-Heterocycles Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Natalie Holmberg-Douglas、Younggi Choi、Brian Aquila、Hoan Huynh、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acscatal.1c00099

  日期：2021.3.5

  a synthetic challenge because of the remote and unactivated nature of β-C–H bonds in these motifs. Herein, we demonstrate the β-functionalization of saturated aza-heterocycles enabled by a two-step organic photoredox catalysis approach. Initially, a photoredox-catalyzed copper-mediated dehydrogenation of saturated aza-heterocycles produces ene-carbamates. This is followed by an anti-Markovnikov hydrofunctionalization

  由于这些基序中 β-C-H 键的远程和未活化性质，饱和氮杂杂环的直接 β-官能化仍然是一个合成挑战。在此，我们展示了通过两步有机光氧化还原催化方法实现的饱和氮杂杂环的β-功能化。最初，光氧化还原催化的铜介导的饱和氮杂杂环脱氢产生烯氨基甲酸酯。然后用一系列含杂原子的亲核试剂对烯氨基甲酸酯进行反马尔科夫尼科夫加氢功能化，在 β 位提供一系列 C-C、C-O 和 C-N 氮杂杂环。
• Ruthenium‐Catalyzed Dehydrogenation Through an Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mechanism
  作者：Lin Huang、Alessandro Bismuto、Simon A. Rath、Nils Trapp、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202015837

  日期：2021.3.22

  The direct dehydrogenation of alkanes is among the most efficient ways to access valuable alkene products. Although several catalysts have been designed to promote this transformation, they have unfortunately found limited applications in fine chemical synthesis. Here, we report a conceptually novel strategy for the catalytic, intermolecular dehydrogenation of alkanes using a ruthenium catalyst. The combination

  烷烃直接脱氢是获得有价值的烯烃产品的最有效方法之一。尽管已经设计了几种催化剂来促进这种转变，但不幸的是它们在精细化学合成中的应用有限。在这里，我们报告了一种使用钌催化剂催化烷烃分子间脱氢的概念新颖的策略。氧化还原活性配体和空间位阻芳基自由基中间体的组合释放了这种新策略。重要的是，已经进行了机理研究，为进一步开发这种新型催化脱氢系统提供了概念框架。
• Iron-Catalyzed Trifluoromethylation of Enamide
  作者：Romain Rey-Rodriguez、Pascal Retailleau、Pascal Bonnet、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/chem.201406333

  日期：2015.2.23

  Herein the first example of the iron(II)‐catalyzed trifluoromethylation of enamide using mild and simple reaction conditions is reported. The method is cost‐effective and uses the easy‐to‐handle Togni’s reagent as the electrophilic CF3 source. This transformation is totally regioselective at the C3 position of enamides and exhibits broad substrate scope, good functional group tolerance and thus demonstrates

  本文报道了使用温和且简单的反应条件进行铁（II）催化的酰胺酰胺三氟甲基化的第一个实例。该方法经济高效，并使用易于处理的Togni试剂作为亲电子CF 3来源。该转化在酰胺的C3位置具有完全的区域选择性，并显示出较宽的底物范围，良好的官能团耐受性，因此证明了其在后期氟化策略中的有用应用。
• Lewis acid-catalyzed reaction between tertiary enamides and imines of salicylaldehydes: expedient synthesis of novel 4-chromanamine derivatives
  作者：Ling He、Han-Bin Liu、Liang Zhao、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.050

  日期：2015.1

  catalytic amount of Zn(OTf)2 in DCE at ambient temperature, a number of tertiary enamides underwent highly efficient reaction with imines of salicylaldehydes to afford diverse functionalized 4-chromanamine derivatives in high yields. The reaction proceeds most probably through an enaminic addition of tertiary enamides to imine functionality followed by the intramolecular interception of the resulting iminium

  在环境温度下，在DCE中催化量的Zn（OTf）2存在下，许多叔酰胺与水杨醛的亚胺进行高效反应，从而以高收率提供了多种官能化的4-chromanamine衍生物。该反应最有可能通过将叔酰胺类烯胺类加成到亚胺官能团上，然后通过酚羟基将所得的亚胺中间体分子内截获来进行。合成也实际上是通过从水杨醛，对硝基苯胺和叔烯酰胺开始的三组分反应来进行的。