ethyl 2-oxo-5-methylbicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate | 126580-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-5-methylbicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-keto-5-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate；ethyl 5-methyl-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 126580-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MKZABCXNHHJRIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-5-methylbicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-hydroxy-5-methyl-bicyclo[3.1.0]-hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal substituted bicyclo[3.1.0]hexanes

  摘要：

  本发明涉及一种新的取代的bicyclo[3.1.0]己烷，其化学式为##STR1## 其中R.sup.1代表羟基或烷氧基，R.sup.2到R.sup.8代表氢或烷基，R.sup.9和R.sup.10代表甲基或甲氧基，X代表氧，Y代表氧或硫，Z代表CH或N，以及自由酸的盐（R.sup.1 = OH）及其进一步的功能衍生物，还涉及其制备的过程和新的中间体，以及它们作为除草剂的用途。此外，还描述了一种新的制备特定2-酮基bicyclo[3.1.0]己烷的方法，该方法从相应取代的α，β-不饱和羰基化合物（如甲基丙烯醛类）和β-酮酸酯（如乙酰乙酸酯类）出发。

  公开号：

  US05439874A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 rhodium(II) acetate dimer 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 2-oxo-5-methylbicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of carbonyl compounds with ethyl lithiodiazoacetate. Studies dealing with the rhodium(II)-catalyzed behavior of the resulting adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a035

文献信息

• PADWA, ALBERT;KULKARNI, YASHWANT S.;ZHANG, ZHIJIA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4144-4153
  作者：PADWA, ALBERT、KULKARNI, YASHWANT S.、ZHANG, ZHIJIA

  DOI：——

  日期：——
• US5439874A
  申请人：——

  公开号：US5439874A

  公开（公告）日：1995-08-08
• Reaction of carbonyl compounds with ethyl lithiodiazoacetate. Studies dealing with the rhodium(II)-catalyzed behavior of the resulting adducts
  作者：Albert Padwa、Yashwant S. Kulkarni、Zhijia Zhang

  DOI：10.1021/jo00300a035

  日期：1990.6
• Herbicidal substituted bicyclo[3.1.0]hexanes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05439874A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  The invention relates to novel substituted bicyclo[3.1.0]hexanes of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents, e. g., hydroxyl or alkoxy, R.sup.2 to R.sup.8 represent, e. g., hydrogen or alkyl, R.sup.9 and R.sup.10 represent, e.g., methyl or methoxy, X represents, e.g., oxygen, Y represents, e.g., oxygen or sulphur and Z represents, e.g., CH or N, as well as salts of the free acid (R.sup.1 =OH) and their further functional derivatives, and furthermore to processes and novel intermediates for their preparation, and to their use as herbicides. In addition, a novel process is described for preparing certain 2-keto-bicyclo[3.1.0]hexanes, which are required as intermediates, starting from correspondingly substituted .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds (of the methacrolein type) and .beta.-keto acid esters (of the acetoacetic acid ester type).

  本发明涉及一种新型取代的[3.1.0]双环己烷，其化学式为##STR1##其中，R.sup.1代表羟基或烷氧基，R.sup.2至R.sup.8代表氢或烷基，R.sup.9和R.sup.10代表甲基或甲氧基，X代表氧，Y代表氧或硫，Z代表CH或N，以及自由酸（R.sup.1=OH）的盐及其进一步的功能衍生物，以及其作为除草剂的用途。此外，还描述了一种新的过程，用于制备某些2-酮基[3.1.0]双环己烷，这些中间体起始于相应的取代的α，β-不饱和羰基化合物（例如甲基丙烯醛型）和β-酮酸酯（例如乙酰乙酸酯型）。