4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole | 118824-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole
• 英文别名: 4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene
• CAS: 118824-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD19216929
• 分子量: 145.204
• InChiKey: BGBOHYIXUAXBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 210.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enlarged π-electronic network of a meso-meso, β-β, β-β triply linked dibenzoporphyrin dimer that exhibits a large two-photon absorption cross section

  摘要：

  通过制备相应的二苯并融合卟啉二聚体，扩大了介-介、δ-δ、δ-δ三联二卟啉的Ï-电子网络，该二聚体显示出扰动吸收光谱和较大的双光子吸收截面。

  DOI：

  10.1039/b505340d
• 作为产物：
  描述：

  [3-(diethoxymethyl)-2-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyl]methanol 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  制备物可衍生出二氢-4,7异氰酸酯等，并初步活化了艾尔加德·德阿尔森斯和德·阿尔西亲电试剂

  摘要：

  通过乙炔二甲醛单缩醛的两种途径制备4，7-二氢异吲哚衍生物。当在中性条件下与亲电烯烃和炔烃反应时，它们会引起Diels-Alder和拟Michael加成-取代反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85325-5

文献信息

• The Synthesis and Properties of Free‐Base [14]Triphyrin(2.1.1) Compounds and the Formation of Subporphyrinoid Metal Complexes
  作者：Zhao Li Xue、John Mack、Hua Lu、Lei Zhang、Xiao Zeng You、Daiki Kuzuhara、Martin Stillman、Hiroko Yamada、Seigo Yamauchi、Nagao Kobayashi、Zhen Shen

  DOI：10.1002/chem.201003100

  日期：2011.4.11

  diethylpyrrole (1 a) and fused pyrroles of bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD) (2 a–e) and dihydroethanonaphthalene (4 a) with various aryl aldehydes. The concentration of BF3⋅OEt2 catalyst plays the key role in determining the yield of the [14]triphyrin(2.1.1) macrocycle relative to the conventional tetrapyrrole porphyrin product. Retro‐Diels–Alder reactions of 2 a–e and 4 a result in the formation of

  描述了[14] triphyrin（2.1.1）化合物的合成。与通常包含中心硼原子的常规亚卟啉相反，可以形成游离碱杂芳族化合物。基于二乙基吡咯（1a）与双环[2.2.2]辛二烯的稠合吡咯的反应，使用改良的Lindsey方法制备了一系列不同的[14]三卟啉（2.1.1），收率最高为35％。BCOD）（2 a – e）和二氢乙烷萘（4 a）与各种芳基醛。BF的浓度3 ⋅OEt 2相对于常规四吡咯卟啉产物，催化剂在确定[14] triphyrin（2.1.1）大环化合物的产率中起关键作用。2 a – e和4 a的Retro-Diels–Alder反应导致形成[14]三苯并三卟啉（2.1.1）（3 a – e）和[14]三萘并卟啉（2.1.1）（5 a）。基于光谱学，理论计算和电化学测量，详细研究了环外环空对电子结构的影响。游离碱化合物的存在使[Re I（CO）3（triphyrin）]（6 a）和[Ru
• Dibenzoporphycene - Platform for the Generation of Fused Porphycenes
  作者：Wolfgang Brenner、Norbert Jux

  DOI：10.1002/ejoc.201403067

  日期：2015.1

  Fused porphycenes have attracted growing interest in recent years. However, the molecules generated to date suffer from different drawbacks such as multistep syntheses, low yields, and the lack of a convenient synthetic strategy. Here, we present our latest results concerning the synthesis of a suitable platform for the generation of large fused porphycenes.

  近年来，稠合卟啉越来越引起人们的兴趣。然而，迄今为止生成的分子存在不同的缺点，例如多步合成、产率低和缺乏方便的合成策略。在这里，我们展示了我们关于合成生成大稠合卟啉的合适平台的最新结果。
• Electronic and Optical Properties in the Solid-State Molecular Assemblies of Anion-Responsive Pyrrole-Based π-Conjugated Systems
  作者：Hiromitsu Maeda、Yuya Bando、Yohei Haketa、Yoshihito Honsho、Shu Seki、Hiromi Nakajima、Norimitsu Tohnai

  DOI：10.1002/chem.201001852

  日期：——

  On the basis of the chemistry in solution, the solid‐state structures and the corresponding electronic and optical properties of dipyrrolyldiketone boron complexes as π‐conjugated acyclic anion receptors have been investigated. Solid‐state assemblies of the receptors exhibit anion‐dependent properties that are in sharp contrast to those in the solution state. Anion complexation, along with structural

  根据溶液中的化学性质，对作为吡咯烷酮非环状阴离子受体的二吡咯基二酮硼配合物的固态结构以及相应的电子和光学性质进行了研究。受体的固态组装表现出与阴离子有关的性质，与溶液状态下的性质形成鲜明对比。阴离子络合以及吡咯亚基（如苯并稠合吡咯）中吡咯亚基的结构差异，不仅在组装模式的形成中而且在确定电子和光学性质以及载流子迁移率方面都起着至关重要的作用。另外，通过阴离子络合，还发现将抗衡阳离子包含在晶体中是确定性能的必要因素之一。
• Synthesis, Crystal Structure, and Photodynamics of π-Expanded Porphyrin−Fullerene Dyads Synthesized by Diels−Alder Reaction
  作者：Hiroko Yamada、Kei Ohkubo、Daiki Kuzuhara、Tetsuro Takahashi、Atula S. D. Sandanayaka、Tetsuo Okujima、Keishi Ohara、Osamu Ito、Hidemitsu Uno、Noboru Ono、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/jp102966x

  日期：2010.11.18

  laser flash photolysis experiments. The distance between unpaired electrons in the triplet CS state was determined by the EPR spectrum to be 9.1 Å, which agreed with the distance between a zinc atom of the porphyrin and a carbon edge of C60 in the crystal structure of ZnP-C60. The rate constants of photoinduced electron transfer and back electron transfer of H2P-C60 and ZnP-C60, which were determined

  游离碱和锌卟啉与富勒烯（C连接的60）通过β，β'-吡咯位置，而不是内消旋-位由monoanthraporphyrins（H的Diels-Alder反应2 P-mA和ZNP-MA）和C 60，得到π扩展的游离碱卟啉-富勒烯二元组（H 2 P-C 60）及其锌卟啉-富勒烯二元组（ZnP-C 60）的产率分别为86％和51％。ZnP-C 60的X射线晶体分析在单元格中显示出两个逗号形漩涡状结构。卟啉和富勒烯部分之间的分子内中心到中心和边缘到边缘的距离分别为11.5和2.5。卟啉和富勒烯以逐层结构堆积，并且卟啉平行排列。相邻富勒烯之间的分子间中心距为10.252、10.028和10.129Å，小于典型的范德华距离，并且π-π相互作用以二维方式扩展。通过微分脉冲伏安法测量的苄腈中ZnP-C 60的电荷分离（CS）状态的能量（1.11 eV）显着低于锌卟啉-C 60的能量由于π扩展的ZnP部分的氧化
• Synthesis and electronic properties of <i>meso</i>-tetra(3,4,5-trimethoxy)phenyl-porphyrin and -tetrabenzoporphyrin and their phosphorus complexes
  作者：Taniyuki Furuyama、Yuichi Takahashi、Tomoteru Fukumura、Ana C. C. Bacilla、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1142/s1088424619500871

  日期：2020.1

  -tetrabenzoporphyrin and their phosphorus complexes were synthesized and their electronic absorption and magnetic circular dichroism (MCD) spectra discussed based on TD-DFT molecular orbital (MO) calculations. Nucleus-independent chemical shift (NICS) and anisotropy of the induced current density (ACID) calculations were also carried out for metal-free (and phosphorus) tetrabenzoporphyrins in order

  中观合成了-四(3,4,5-三甲氧基)苯基卟啉和-四苯并卟啉及其磷配合物，并基于TD-DFT分子轨道(MO)计算讨论了它们的电子吸收和磁圆二色谱(MCD)光谱。还对无金属（和磷）四苯并卟啉进行了与核无关的化学位移 (NICS) 和感应电流密度的各向异性 (ACID) 计算，以讨论分子中的芳香性和电子流动。