(1R,5S,Z)-5-(perfluorophenyl)-1-phenylpent-2-ene-1,5-diol | 1001652-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,Z)-5-(perfluorophenyl)-1-phenylpent-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (Z,1R,5S)-5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1-phenylpent-2-ene-1,5-diol
• CAS: 1001652-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₃F₅O₂
• 分子量: 344.281
• InChiKey: UMQPLJIUFKCRQD-PGZRXROLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,Z)-5-(perfluorophenyl)-1-phenylpent-2-ene-1,5-diol 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Concerning the Selective Protection of (Z)-1,5-syn-Ene-diols and (E)-1,5-anti-Ene-diols as Allylic Triethylsilyl Ethers

  摘要：

  Treatment of unsaturated 1,5-diols 2 with TES-CI (1.1 equiv), imidazole, and catalytic DMAP in 1:1 CH2Cl2-DMF at -78 degrees C effects selective silylation of the allylic alcohol with > 95:5 chemoselectivity when the allylic and homoallylic alcohols are in similar steric environments.

  DOI：

  10.1021/ol702588h
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 苯甲醛 、 2-allenyl-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane 在 (^lIpc)2BH 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(perfluorophenyl)-1-phenylpent-2-ene-1,5-diol 、 (1S,5R,Z)-5-(perfluorophenyl)-1-phenylpent-2-ene-1,5-diol 、 (1R,5S,Z)-5-(perfluorophenyl)-1-phenylpent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Concerning the Selective Protection of (Z)-1,5-syn-Ene-diols and (E)-1,5-anti-Ene-diols as Allylic Triethylsilyl Ethers

  摘要：

  Treatment of unsaturated 1,5-diols 2 with TES-CI (1.1 equiv), imidazole, and catalytic DMAP in 1:1 CH2Cl2-DMF at -78 degrees C effects selective silylation of the allylic alcohol with > 95:5 chemoselectivity when the allylic and homoallylic alcohols are in similar steric environments.

  DOI：

  10.1021/ol702588h

文献信息

• Concerning the Selective Protection of (<i>Z</i>)-1,5-<i>syn</i>-Ene-diols and (<i>E</i>)-1,5-<i>anti</i>-Ene-diols as Allylic Triethylsilyl Ethers
  作者：Jacqueline D. Hicks、Chan Woo Huh、Ashley D. Legg、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol702588h

  日期：2007.12.1

  Treatment of unsaturated 1,5-diols 2 with TES-CI (1.1 equiv), imidazole, and catalytic DMAP in 1:1 CH2Cl2-DMF at -78 degrees C effects selective silylation of the allylic alcohol with > 95:5 chemoselectivity when the allylic and homoallylic alcohols are in similar steric environments.