2-氨基-4-(苄氧基)-3-甲氧基苯甲酸 | 23938-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(苄氧基)-3-甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 4-(苄氧基)-3-甲氧基邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-methoxyanthranilic acid
• 英文别名: 2-Amino-4-(benzyloxy)-3-methoxybenzoic acid；2-amino-3-methoxy-4-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 23938-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: YJFMLBRUBORVIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.283

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(苄氧基)-3-甲氧基苯甲酸 在 哌啶 、 吡啶 、 copper(I) oxide 、 氯化亚砜 、 铜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-(benzyloxy)-10-<2-(diethylamino)ethyl>-1,2,3,4,5-pentamethoxyacridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the acridone alkaloids, glyfoline and congeners. Structure-activity relationship studies of cytotoxic acridones

  摘要：

  Glyfoline (4, 1,6-dihydroxY-10-methyl-2,3,4,5-tetramethoxyacridin-9-one) and its congeners were synthesized for evaluation of their cytotoxicity. A detailed structure-activity relationships (SAR) of these acridone derivatives were also studied. To study the SAR of glyfoline analogues, substituent(s) at C-1 and C-6 and at the heterocyclic nitrogen of glyfoline nucleus were modified. Nitro- and amino-substituted glyfoline analogues were also synthesized to study the effects of substituent(s) (electron-withdrawing vs electron-donating) on their cytotoxicity. These compounds were synthesized via the Ullmann condensation of anthranilic acids with iodobenzenes or 2-chlorobenzoic acids with aniline-derivatives. The SAR studies showed that 1-hydroxy 9-acridones were more active than their 1-OMe derivatives against cell growth of human leukemic HL-60 cells in culture. Replacement of NMe of glyfoline with NH or N(CH2)2NEt2 resulted in either total loss or dramatic reduction of cytotoxity. Glyfoline congeners with nitro function at the A-ring were inactive, while compounds with amino substituent were shown to be cytotoxic in vitro.

  DOI：

  10.1021/jm00092a022
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 sodium dithionite 作用下， 以68.3%的产率得到2-氨基-4-(苄氧基)-3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸的合成，甘氨酸是枸杞子的成分（Willd。）Lindl。和潜在的抗癌药

  摘要：

  4-苄氧基-3- methoxyanthranilic酸（缩合3）与5-碘-1,2,3,4-四甲氧基苯（4），得到6-苄氧基1,2,3,4,5-五甲氧基-9-吖啶酮（5），其随后通过N-甲基化，选择性脱-O-甲基化和脱苄基作用转化为乙二醛（1）。合成的草甘膦（1）与从植物中分离出的真实样品完全相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74267-5

文献信息

• Synthesis of new tetracyclic 7-oxo-pyrido[3,2,1-de]acridine derivatives
  作者：Ching-Huang Chen、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Amit Kumar、Yu-Ting Chen、Te-Chang Lee、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.062

  日期：2011.8

  1-de]acridines (15a,b or 24a,b), for constructing the target compounds were synthesized either from 3-(N,N-diphenylamino)propionic acid (14a,b) by treating with Eaton’s reagent (P2O5/MsOH) (Method 1) or from (9-oxo-9H-acridin-10-yl)propionic acid (23a–c) via ring cyclization under the same reaction conditions (Method 2). Compounds 15a,b and 24a,b were converted into (±)3-hydroxy derivatives (25a–d), which

  合成了一系列（±）3-羟基-和2,3-二羟基-2,3-二氢-7-氧代吡啶并[3,2,1- de ] ac啶，用于抗肿瘤评估。这些药剂可以被认为是乙二醛或（±）1,2-二羟基乙酰丙胺衍生物的类似物。由3-（N，N-N-二苯氨基）丙酸（3,7-dioxopyrido [3,2,1- de ] ac啶（15a，b或24a，b）构成目标化合物的关键中间体图14A，b）通过用Eaton试剂治疗（P 2 ø 5 /的MsOH）（方法1），或从（9-氧代-9- ħ-acridin-10-yl）丙酸（23a – c）在相同的反应条件下通过环环化（方法2）。将化合物15a，b和24a，b转化为（±）3-羟基衍生物（25a - d），然后将其进一步转化为吡啶并[3,2,1- de ] acridin-7-one（28a - d）通过在吡啶中用甲磺酸酐进行脱水处理。的1,2-双羟基28A - d得到（±）顺式-2
• Multisubstituted 1-hydroxy-9-acridones with anticancer activity
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US05296602A1

  公开（公告）日：1994-03-22

  The present invention provides a compound having the structure: ##STR1## The present invention also provides a method for synthesizing a compound having the above-identified structure as well as the intermediate compounds produced according to that method. The present invention further provides a pharmaceutical composition comprising the above compounds. Lastly, the present invention provides a method of inhibiting growth of tumor cells.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：##STR1## 本发明还提供了一种合成具有上述结构的化合物的方法，以及根据该方法产生的中间化合物。本发明还提供了包括上述化合物的药物组合物。最后，本发明提供了一种抑制肿瘤细胞生长的方法。
• 氨基喹唑啉酮和氨基异喹啉酮衍生物及其应 用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109516961B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明提供一种氨基喹唑啉酮和氨基异喹啉酮类衍生物，本发明经通过多次实验证实，所合成的化合物均具有优良的PI3Kα，PI3Kγ的抑制作用，其中大部分化合物对PI3Kα有显著的抑制作用，对PIK3CA突变的人乳腺癌细胞细胞株(MCF7)等肿瘤细胞株显示出强效的抑制生长作用。因此，本发明所述氨基喹唑啉酮和氨基异喹啉酮类衍生物可在制备抗肿瘤和抗炎药物中的应用，可作为PI3Kα抑制剂应用于治疗人或动物细胞增殖性相关的肿瘤的药物，所述药物包括衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂合物中的任意一种或任意多种与药学上可接受的载体。本发明化合物通式a和b结构
• Benzoxazepines as Inhibitors of PI3K/mTOR and Methods of Their Use and Manufacture
  申请人：Rice Kenneth D.

  公开号：US20140080810A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention is directed to Compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of treating using the compounds, methods for screening for inhibitor compounds and methods for identifying treatment regimens.

  本发明涉及化合物I式：（I）及其药学上可接受的盐或溶剂化物，以及使用该化合物进行治疗的方法，筛选抑制剂化合物的方法和确定治疗方案的方法。
• AMINO QUINAZOLINONE, AMINO ISOQUINOLONE DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Zhejiang University

  公开号：EP3904343A1

  公开（公告）日：2021-11-03

  Provided by the present invention are an amino quinazolinone and amino isoquinolone derivatives. It is verified by numerous experiments that the compounds provided by the present invention have good inhibiting effects on PI3Kα and PI3Kγ, most of the compounds have prominent inhibiting effect on PI3Kα, and show strong growth inhibiting effect on PIK3CA mutant tumor cells such as human breast cancer cell strain (MCF7). Therefore, the amino quinazolinone and amino isoquinolone derivatives according to the present invention can be applied in the preparation of anti-tumor and anti-inflammatory medicines, and can be used as PI3Kα inhibitors in the preparation of medicines for treatment of human or animal cell proliferation related tumors, the medicines comprising the derivatives any one or more of pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof as well as pharmaceutically acceptable carriers. Formulas a and b for the compounds of the present invention are shown as below:

  本发明提供了一种氨基喹唑啉酮和氨基异喹啉酮衍生物。经大量实验验证，本发明提供的化合物对PI3Kα和PI3Kγ具有良好的抑制作用，大部分化合物对PI3Kα的抑制作用突出，对PIK3CA突变肿瘤细胞如人乳腺癌细胞株（MCF7）具有较强的生长抑制作用。因此，根据本发明的氨基喹唑啉酮和氨基异喹啉酮衍生物可应用于制备抗肿瘤和抗炎药物，并可作为PI3Kα抑制剂用于制备治疗人或动物细胞增殖相关肿瘤的药物，这些药物包括衍生物的任意一种或多种药学上可接受的盐和溶液以及药学上可接受的载体。本发明化合物的配方 a 和 b 如下所示：