2-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one | 1266570-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3,4-diphenylisoquinolin-1-one
• CAS: 1266570-10-8
• 化学式: C₂₇H₁₈ClNO
• 分子量: 407.899
• InChiKey: RFGBVQOXHNHMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-苯基)-苯酰胺 、 二苯基乙炔 在 sodium iodide dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C H / N H活化，Pd / C催化合成N-芳基和N-烷基异喹诺酮

  摘要：

  通过苯甲酰胺和炔烃的环化反应，通过C H / N H键的裂解，Pd / C催化直接合成N-芳基和N-烷基异喹诺酮。该反应不含配体，将空气用作氧化剂。当使用不对称炔烃或间苯甲酰胺作为底物时，具有较高的区域选择性。杂环羧酰胺底物，例如呋喃和噻吩衍生物，也以高收率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2017.02.005

文献信息

• Rhodium-catalyzed Oxidative Coupling/Cyclization of Benzamides with Alkynes via C–H Bond Cleavage
  作者：Satoshi Mochida、Nobuyoshi Umeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2010.744

  日期：2010.7.5

  Oxidative coupling of primary, secondary, and tertiary benzamides with internal alkynes proceeds efficiently under rhodium catalysis to selectively give the corresponding 1:1 and 1:2 coupling products, accompanied by C–H and/or N–H bond cleavages. Some of the products exhibit intense fluorescence in the solid state.

  在铑催化下，伯、仲和叔苯甲酰胺与内部炔烃的氧化偶联反应高效进行，选择性地得到相应的 1:1 和 1:2 偶联产物，同时伴有 C-H 和/或 N-H 键裂解。其中一些产物在固态下会发出强烈的荧光。