1-methyl-4,5-diphenylpyrano[3,4 b]pyrrol-7(1H)-one | 1147304-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-methyl-4,5-diphenylpyrano[3,4 b]pyrrol-7(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-4,5-diphenylpyrano[3,4-b]pyrrol-7-one
• CAS: 1147304-38-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: IBIBWWDLFVHWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-methyl-4,5-diphenylpyrano[3,4 b]pyrrol-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳烃或杂芳烃羧酸与炔烃的铑催化偶联反应，无废合成稠合杂环化合物

  摘要：

  在空气中，在铑/铜催化剂体系的存在下，2-氨基和2-羟基苯甲酸与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行，从而得到相应的8-取代的异香豆素衍生物，其中一些表现出固态荧光。根据条件，可以从2-（芳基氨基）苯甲酸选择性地合成4-乙烯基咔唑。还描述了杂芳烃羧酸以及芳族二酸与炔烃的氧化偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo900396z

文献信息

• Waste-Free Synthesis of Condensed Heterocyclic Compounds by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Substituted Arene or Heteroarene Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Masaki Shimizu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo900396z

  日期：2009.5.1

  of 2-amino- and 2-hydroxybenzoic acids with internal alkynes proceeds efficiently in the presence of a rhodium/copper catalyst system under air to afford the corresponding 8-substituted isocoumarin derivatives, some of which exhibit solid-state fluorescence. Depending on conditions, 4-ethenylcarbazoles can be synthesized selectively from 2-(arylamino)benzoic acids. The oxidative coupling reactions of

  在空气中，在铑/铜催化剂体系的存在下，2-氨基和2-羟基苯甲酸与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行，从而得到相应的8-取代的异香豆素衍生物，其中一些表现出固态荧光。根据条件，可以从2-（芳基氨基）苯甲酸选择性地合成4-乙烯基咔唑。还描述了杂芳烃羧酸以及芳族二酸与炔烃的氧化偶联反应。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrrole- and Indole-Fused Isocoumarins by C−H Bond Activation in DMF and Water
  作者：Keisham S. Singh、Sneha G. Sawant、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/cctc.201501261

  日期：2016.3.18

  Pyrrole‐ and indole‐fused isocoumarins constitute important structural units in natural products and pharmacophores, although the direct and selective bifunctionalization of pyrrole and indole remain a challenge. Herein, we report a one‐pot synthesis of pyrrole‐ and indole‐fused isocoumarins from simple 1‐methylpyrrole‐2‐carboxylic acid and 1‐methylindole‐3‐carboxylic acid by annulation with alkynes

  吡咯和吲哚融合的香豆素构成天然产物和药效团的重要结构单元，尽管吡咯和吲哚的直接和选择性双官能化仍然是一个挑战。本文中，我们报告了在钌（II）催化剂存在下，通过炔烃的环化反应，由简单的1-甲基吡咯-2-羧酸和1-甲基吲哚-3-羧酸一锅法合成吡咯和吲哚融合的香豆素基于将[RuCl 2（p -cymene）] 2与铜（OAC）2 ⋅ ħ 2O作为DMF中的氧化剂。该钌（II）催化的转化被证明在水为溶剂的情况下可盈利。该反应涉及羧酸盐配位，杂环sp 2 CH键的活化和炔烃的插入，是区域选择性的，这导致异香豆素的良好产率。
• Regioselective synthesis of pyrrole and indole-fused isocoumarins catalysed by N $$^\wedge $$ ∧ O chelate ruthenium(II) complex
  作者：Keisham S Singh、Sneha G Sawant、Werner Kaminsky

  DOI：10.1007/s12039-018-1519-z

  日期：2018.9

  synthesis via annulations of N-heterocyclic carboxylic acids and alkynes with N\(^\wedge \)O chelate ruthenium(II) complex, [RuCl(\(\hbox PySO}_3})(p\)-cymene)] (\(\hbox PySO}_3}\) = 2-pyridinesulfonate) in the presence of Cu(OAc)\(_2}\hbox H}_2}\)O. The reaction proceeds efficiently in DMF but can also be performed in other solvents such as dichloroethane, \(^t}\)AmOH, and water. The annulations

  摘要含吡咯和吲哚稠合的香豆素的杂环化合物是通过一锅合成法，通过将N-杂环羧酸和炔烃与N \（^ \ wedge \） O螯合钌（II）配合物环合而成的，获得[RuCl（\（\ hbox PySO} _ 3}）（p \）- cymene）]（\（\ hbox PySO} _ 3} \） = 2-吡啶磺酸盐）存在Cu（OAc）\（_ 2} \ hbox H} _ 2} \） O。反应在DMF中有效进行，但也可以在其他溶剂中进行，例如二氯乙烷，\（^ t} \） AmOH和水。当将1-甲基吡咯-2-羧酸与1-苯基-1-丙炔进行时，环空反应具有区域选择性。 图形概要 摘要通过杂环酸和炔与N \（^ \ wedge \） O螯合钌（II）配合物[RuCl（\（\ hbox PySO} _ 3}）（p \）- cymene）]（\（\ hbox PySO} _ 3} \） =