1,2-diphenylanthracene | 18259-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-diphenylanthracene
• 英文别名: Diphenylanthracene
• CAS: 18259-25-1
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1,2-diphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  MeOTf 催化的形式 [4 + 2] 氧化苯乙烯与炔烃通过顺序亲电环化/扩环产生多取代萘

  摘要：

  已经实现了 MeOTf 催化的氧化苯乙烯与炔烃的形式 [4 + 2] 环化以提供多取代的萘​​，其经历顺序的亲电环化/扩环。一系列底物在萘衍生物的形成过程中具有高区域选择性和令人满意的收率。该反应也可以以克级进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.12.012

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allenylation/Intramolecular Diels-Alder Reaction of Furans with Propargyl Carboxylates for the Synthesis of Polycyclic Compounds
  作者：Chengyu Wang、Lingkai Kong、Yanli Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201402059

  日期：2014.6

  A highly efficient palladium-catalyzed cascade reaction of propargyl carboxylates bearing a furanyl group with organoborons was developed. This methodology offers rapid access to polycyclic Diels–Alder cycloadducts in good to high yields. The thus-formed oxygen-bridged products were further converted into anthracene derivatives in a chemoselective manner under mild conditions.

  开发了一种高效钯催化的带有呋喃基的炔丙基羧酸酯与有机硼的级联反应。这种方法可以快速获得高产率的多环 Diels-Alder 环加合物。由此形成的氧桥产物在温和条件下以化学选择性的方式进一步转化为蒽衍生物。
• MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulations of styrene oxides with alkynes leading to polysubstituted naphthalenes through sequential electrophilic cyclization/ring expansion
  作者：Song Zou、Zeyu Zhang、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.012

  日期：2022.6

  MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulation of styrene oxides with alkynes to afford polysubstituted naphthalenes has been realized, which undergoes sequential electrophilic cyclization/ring expansion. A range of substrates were tolerated in the formation of naphthalene derivatives with high regioselectivity in satisfactory yields. The reaction could also be carried out on gram scale.

  已经实现了 MeOTf 催化的氧化苯乙烯与炔烃的形式 [4 + 2] 环化以提供多取代的萘​​，其经历顺序的亲电环化/扩环。一系列底物在萘衍生物的形成过程中具有高区域选择性和令人满意的收率。该反应也可以以克级进行。