(E)-4-methyloct-3-en-1-ol | 119529-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methyloct-3-en-1-ol
• CAS: 119529-01-0
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: ALBGDUNSWUFLEV-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyloct-3-en-1-ol 在 Amberlyst H-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-butyl-2-methyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  From intermolecular alcohol additions on a double bond to electrocyclizations of non-activated γ, δ-unsaturated alcohols: An easy synthesis of tetrahydrofurans

  摘要：

  Tetrahydrofurans have been synthesized in high yields through an electrocyclization reaction, by simple treatment of non activated gamma, delta- or beta, gamma-unsaturated alcohols with an acidic resin (Amberlyst H-15) in CH2Cl2 at room temperature. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00081-6
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 硫酸 作用下， 生成 (E)-4-methyloct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Faworskaja; Ryshowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 423,424;engl.Ausg.S.447,448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration of Trisubstituted Alkenes
  作者：Sean M. Smith、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja908257x

  日期：2010.2.17

  rhodium-catalyzed reaction is stereospecific. In addition, simple TADDOL-derived phenyl monophosphite ligands in combination with Rh(nbd)(2)BF(4) afford highly enantioselective catalysts (seven examples, 91-98% ee). These catalysts provide an alternative methodology to prepare Felkin or anti-Felkin acetate-aldol products and related derivatives that are obtainable from the intermediate chiral organoboranes

  铑催化的三取代烯烃的硼氢化反应通常很慢并且经常受到竞争性烯烃异构化的影响。相比之下，β，γ-不饱和酰胺框架内包含的三取代烯烃部分容易发生反应，这可能是由羰基导向效应和底物与铑催化剂的两点结合促进的。立体异构底物，例如 (E)- 和 (Z)-3，干净地产生非对映异构产物，因此铑催化的反应是立体有择的。此外，简单的 TADDOL 衍生的苯基单亚磷酸酯配体与 Rh(nbd)(2)BF(4) 结合可提供高度对映选择性的催化剂（七个实例，91-98% ee）。
• Rate Profiling the Impact of Remote Functional Groups on the Redox-Relay Heck Reaction
  作者：Samantha L. Kraus、Sean P. Ross、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00450

  日期：2021.4.2

  The redox-relay Heck reaction is a powerful method for the construction of enantioenriched quaternary stereocenters remote from existing functional groups. However, there has been little success in the design of site-selective alkene functionalization based on these methods. Herein, we show that experimentally determined rates can be used to train a multivariate linear regression model capable of predicting

  氧化还原中继 Heck 反应是构建远离现有官能团的对映体富集的四元立体中心的有力方法。然而，基于这些方法的位点选择性烯烃功能化设计几乎没有成功。在此，我们表明实验确定的速率可用于训练多元线性回归模型，该模型能够预测特定中继 Heck 反应的速率，从而实现二烯底物的位点选择性功能化。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Trisubstituted Alkenols To Form Allylic Quaternary Centers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b09649

  日期：2016.11.2

  In this report, we describe the generation of remote allylic quaternary stereocenters β, γ, and δ relative to a carbonyl in high enantioselectivity. We utilize a redox-relay Heck reaction between alkenyl triflates and acyclic trisubstituted alkenols of varying chain-lengths. A wide array of terminal (E)-alkenyl triflates are suitable for this process. The utility of this functionalization is validated

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。
• Carbon-carbon bond formation by the reaction of organolithiums with α-lithiated cyclic enol ethers. Stereoselective synthesis of β- and γ-hydroxy di- and tri-substituted alkenes
  作者：Thinh Nguyen、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79422-6

  日期：1991.10

  α-Lithiation of dihydrofuran, benzofuran, and dihydropyran followed by treatment with various organolithiums stereoselectively produces in good yields the corresponding ring-opened (E)-alkenyllithiums, i.e., (E)-β(or γ)-hydroxy-ω-alkenyl-ω-lithioalkenes, the lithium atom of which can be readily replaced with H, D, or C groups, such as CO2 and Me.

  二氢呋喃，苯并呋喃和二氢吡喃的α-锂基化反应，然后用各种有机锂进行立体选择，可以产生高收率的相应开环的（E）-烯基锂，即（E）-β（或γ）-羟基-ω-烯基- ω-硫代烯烃，其锂原子可以很容易地被H，D或C基团（例如CO 2和Me）取代。
• Development and Mechanistic Interrogation of Interrupted Chain-Walking in the Enantioselective Relay Heck Reaction
  作者：Sean P. Ross、Ajara A. Rahman、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.0c03589

  日期：2020.6.10

  possibility is that the intermediate alkyl-Pd complexes can undergo a "chain-walking" event, to allow for remote functionalization through various termination processes. However, there are few methods to selectively interrupt the chain-walking process at a prescribed location. Herein we demonstrate that a variety of homoallylic protected amines undergo an interrupted enantioselective relay Heck reaction to give

  通过烯烃的核钯反应形成烷基-钯配合物是各种不同反应的切入点。一种可能性是中间体烷基-钯配合物可以经历“链行走”事件，以允许通过各种终止过程进行远程功能化。然而，很少有方法可以在指定位置选择性地中断链式行走过程。在本文中，我们证明了各种同烯丙基保护的胺经历了间断的对映选择性中继 Heck 反应，以产生对映体富集的烯丙基胺产品。通过改变胺保护基团的性质，该方法的选择性可以转向专门产生烯-酰胺产物。为了使这一观察合理化，我们结合实验和计算来研究链行走过程和终止事件的机制。同位素标记实验和计算出的反应途径表明该系统可能处于热力学控制之下，其选择性由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过改变热力学过程来控制，并为在未来的反应发展中利用这些过程提供了路线图。选择性是由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动的。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过