(4R,5S)-8-(1,3-dioxan-2-yl)oct-1-ene-4,5-diol | 1042909-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-8-(1,3-dioxan-2-yl)oct-1-ene-4,5-diol
• CAS: 1042909-94-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: OITAIYKGESFFJZ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-8-(1,3-dioxan-2-yl)oct-1-ene-4,5-diol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到(4R,5S)-8-(1,3-dioxan-2-yl)oct-1-ene-4,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4作为新型一锅法保护/去保护合成方法的高效催化剂

  摘要：

  发现催化量的ZrCl 4（20 mol％）是一种有效的催化剂，用于以高收率一锅法酯化和（5 S，6 R）-5,6-二乙酰氧基辛-7-烯酸脱保护（44 -62％），形成内酯为次要副产物。ZrCl 4（10-20 mol％）也足以以高达93％的优异收率对1,3-二氧杂戊环，bis-TBDMS醚和二乙酸酯官能团进行脱保护。ZrCl 4（1-10 mol％）还以90％的收率促进了作为丙酮化物的二醇保护作用，并充当了一系列酯的酯交换催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo800932t
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 、 (1R)-1-[(1S)-oxiranyl]-but-3-en-1-ol 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以72%的产率得到(4R,5S)-8-(1,3-dioxan-2-yl)oct-1-ene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4作为新型一锅法保护/去保护合成方法的高效催化剂

  摘要：

  发现催化量的ZrCl 4（20 mol％）是一种有效的催化剂，用于以高收率一锅法酯化和（5 S，6 R）-5,6-二乙酰氧基辛-7-烯酸脱保护（44 -62％），形成内酯为次要副产物。ZrCl 4（10-20 mol％）也足以以高达93％的优异收率对1,3-二氧杂戊环，bis-TBDMS醚和二乙酸酯官能团进行脱保护。ZrCl 4（1-10 mol％）还以90％的收率促进了作为丙酮化物的二醇保护作用，并充当了一系列酯的酯交换催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo800932t

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans Catalyzed by ZrCl₄ and Its Application in the Asymmetric Synthesis of <i>exo</i>- and <i>endo</i>-brevicomin
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo901019u

  日期：2009.8.7

  ZrCl4-catalyzed deprotection of 1,3-dioxane/dioxalane and the simultaneous formation of 6-methoxy-substituted tetrahydropyrans proceeded under microwave irradiation in good yield. This synthetic methodology was used for the asymmetric synthesis of (+)-exo- and (+)-endo-brevicomin in 55% overall yield over 4 steps.

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。
• ZrCl₄ as an Efficient Catalyst for a Novel One-Pot Protection/Deprotection Synthetic Methodology
  作者：Surendra Singh、Colm D. Duffy、Syed Tasadaque A. Shah、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo800932t

  日期：2008.8.1

  found to be an efficient catalyst for the one-pot esterification and deprotection of (5S,6R)-5,6-diacetoxyoct-7-enoic acid in good yields (44−62%) with a lactone formed as a minor byproduct. ZrCl4 (10−20 mol %) was also sufficient to deprotect 1,3-dioxalane, bis-TBDMS ethers, and diacetate functional groups in excellent yields of up to 93%. ZrCl4 (1−10 mol %) also promoted diol protection as the acetonide

  发现催化量的ZrCl 4（20 mol％）是一种有效的催化剂，用于以高收率一锅法酯化和（5 S，6 R）-5,6-二乙酰氧基辛-7-烯酸脱保护（44 -62％），形成内酯为次要副产物。ZrCl 4（10-20 mol％）也足以以高达93％的优异收率对1,3-二氧杂戊环，bis-TBDMS醚和二乙酸酯官能团进行脱保护。ZrCl 4（1-10 mol％）还以90％的收率促进了作为丙酮化物的二醇保护作用，并充当了一系列酯的酯交换催化剂。