2,7-dimethyl-9,10-diphenylphenanthrene | 1448305-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,7-dimethyl-9,10-diphenylphenanthrene
• CAS: 1448305-12-1
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: CKRAVTVBJRVAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-碘甲苯 、 4-甲苯硼酸 、 二苯基乙炔 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,7-dimethyl-9,10-diphenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多环芳烃合成菲方法

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的三组分级联反应，以方便地构建菲骨架。转化是由可控的Suzuki-Miyaura偶联反应顺序驱动的，然后插入炔烃，最后通过C-H活化进行环化生成菲衍生物。这种方法学能够容纳各种基材，并以良好或优异的产量提供预期的产品。

  DOI：

  10.1039/c9ob00228f

文献信息

• 一种菲及其衍生物的合成方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN109896920B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种菲及其衍生物的合成方法，其步骤是：氮气保护下，在甲苯溶液中，以邻溴碘苯类化合物、芳基硼酸、二芳基炔类化合物为反应原料，在钯催化剂、有机膦配体、无机碱、有机酸存在的条件下，加热回流，分离得到产物菲及其衍生物。本发明以简单、经济、易得的原料为底物，以钯催化的三组分串联反应，通过一锅法实现了菲及其衍生物的合成，这类化合物在生物、医药以及有机光电材料科学中都有很大的应用前景。
• Three-Bond Breaking of Cyclic Anhydrides: Easy Access to Polyfunctionalized Naphthalenes and Phenanthrenes
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati、Sorour Nouraldinmousa

  DOI：10.1021/ol401318v

  日期：2013.8.2

  Benzannulation of phthalic anhydrides with alkynes to polyfunctionalized naphthalenes and phenanthrenes was confirmed to be straightforward using a palladium catalytic system. Sequential liberation of CO2 and CO occurred via oxidative decomposition of anhydride. In the case of 1,8-naphthalenedicarboxylic anhydrides, both aryls were encompassed in the annulation reaction to afford acenaphthylenes.
• A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes
  作者：Juan Song、Songjiang Wang、Haisen Sun、Yuxuan Fan、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1039/c9ob00228f

  日期：——

  palladium-catalyzed three-component cascade reaction has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of Suzuki–Miyaura coupling followed by the insertion of alkynes, and finally, annulation to yield phenanthrene derivatives via C–H activation. This methodology is able to accommodate a variety of substrates and affords

  已经开发出一种有效的钯催化的三组分级联反应，以方便地构建菲骨架。转化是由可控的Suzuki-Miyaura偶联反应顺序驱动的，然后插入炔烃，最后通过C-H活化进行环化生成菲衍生物。这种方法学能够容纳各种基材，并以良好或优异的产量提供预期的产品。