(2R,4S)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one | 135923-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (2R,4S)-3-[(benzyloxy)carbonyl]-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxoazolidin-5-one；trans-oxazolidinone；(2R,4S)-benzyl 4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate；(2R,4S)-3-[(Benzyloxy)carbonyl]-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one；benzyl (2R,4S)-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 135923-86-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: USPAXEIEXNCGOJ-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 O⁴-(tert-Butyl)-O¹-Methyl (S)-N²-<(Benzyloxy)carbonyl>-2-methylaspartate
  参考文献：
  名称：

  从丙氨酸开始的完全保护性三官能α-甲基化α-氨基酸的多功能立体选择性合成

  摘要：

  描述了从丙氨酸开始完全保护α-甲基化α-氨基酸的新途径（参见方案）。这些经由恶唑烷酮（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-2的碱催化打开而获得的衍生物可以直接用于肽合成中。Z保护的α-甲基天冬氨酸β-（叔丁基）酯（O 4-（叔丁基）2-甲基天冬氨酸（R）或（S）-4a），α-甲基谷氨酸的两种对映体的合成酸γ-（叔丁基）酯（ø 5 - （叔丁基）氢2- methylglutamate（[R ）-或（小号） -图4b），以及Ñ ε -二-Boc保护α甲基赖氨酸（Ñ 6，Ñ 6 -双[（叔-butyloxy ）羰基] -2-甲基赖氨酸（[R ）-或（小号） -图4c）中充分详细地描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740414
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 苄氧羰基-L-丙氨酸 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,4S)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/24196

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Utilization of Chiral α-Methylated α-Amino Acids with a Carboxyalkyl Side Chain in the Design of Novel Grb2-SH2 Peptide Inhibitors Free of Phosphotyrosine
  作者：Ya-Qiu Long、Ting Xue、Yan-Li Song、Zu-Long Liu、Shao-Xu Huang、Qiang Yu

  DOI：10.1021/jm800487r

  日期：2008.10.23

  alpha-aminoadipic acid (Adi) in position Y + 1. The enantiopure l(or D)-(alpha-Me)Aa bearing various chain length carboxylalkyl side chain was conveniently synthesized by an optimized oxazolidinone methodology. The incorporation of (S)-(alpha-Me)Aa into the non-pTyr-containing peptide framework with a 5-amino acid sequence binding motif of X (-2)-Leu-(3'-substituted-Tyr) (0)-X (+1)-Asn really improved the

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。为了提高Grb2-SH2抑制剂的效力和生物利用度，设计了手性α-甲基-α-羧基烷基氨基酸[（α-Me）Aa]，以涵盖1-氨基环己烷羧酸（Ac6c ）和Y + 1处的α-氨基己二酸（Adi）。通过优化的恶唑烷酮方法可方便地合成带有各种链长羧基烷基侧链的对映体纯1（或D）-（α-Me）Aa。（S）-（α-Me）Aa掺入具有X（-2）-Leu-（3' -取代的Tyr）（0）-X（+1）-Asn确实提高了抑制活性，提供了强力的（R）-亚砜桥连的环状和Grb2-SH2域的五肽抑制剂的开链系列（IC 50 = 1.1-5.8 microM）。更重要的是，由于肽性质的降低和pTyr或Pdyr的缺失，这些（α-Me）Aa结合的肽抑制剂在抑制具有低微摩尔IC 50值的erbB2依赖性MDA-MB-453肿瘤细胞系生长方面表现出出色的活性。
• Diaminodiacid-based solid-phase synthesis of all-hydrocarbon stapled α-helical peptides
  作者：Feng-Liang Wang、Ye Guo、Si-Jian Li、Qing-Xiang Guo、Jing Shi、Yi-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ob00741k

  日期：——

  Fmoc-solid phase peptide synthesis (SPPS) that employed pre-prepared diaminodiacid building blocks to introduce all-hydrocarbon staples into peptides by on-resin cyclization. Compared to unstapled native peptides, diaminodiacid-based stapled peptides exhibited an increased α-helicity ratio and stability toward protease. Moreover, the linkage length was found to affect the bioactivity of the peptides and their

  本文中描述了使用Fmoc-固相肽合成（SPPS）的另一种装订策略，所述Fmoc-固相肽合成采用预先制备的二氨基二酸结构单元通过树脂上的环化作用将全碳氢化合物短肽引入肽中。与未装订的天然肽相比，基于二氨基二酸的装订肽表现出增加的α-螺旋比和对蛋白酶的稳定性。此外，发现连接长度影响肽的生物活性及其抑制Wnt途径的能力。因此，新的装订方法提供了另一种方法来获得具有可调的二氨基二酸接头的装订肽。
• Stereoselective Synthesis of (<i>R</i>)-3-Methylthalidomide by Piperidin-2-one Ring Assembly Approach
  作者：Shyam Raj Yadav、Vinay Shankar Tiwari、Wahajul Haq

  DOI：10.1002/chir.22474

  日期：2015.9

  A simple and stereoselective synthesis of 3‐methylthalidomide, a configurationally stable thalidomide analog, is presented. Herein we describe the synthesis of (R)‐3‐methylthalidomide starting from (S)‐alanine by piperidin‐2‐one ring assembly approach in high yield and enantiomeric purity without using a chiral auxiliary or reagent. Starting from (R)‐alanine, the corresponding (S)‐3‐methylthalidomide

  本文介绍了一种构型稳定的沙利度胺类似物3-甲基沙利度胺的简单且立体选择性的合成方法。本文中，我们描述了通过哌啶-2-酮一环组装方法从（S）-丙氨酸开始以（S）-丙氨酸为原料合成（R）-3-甲基沙利度胺的方法，无需使用手性助剂或试剂即可获得高收率和对映体纯度。从（R）-丙氨酸开始，可以使用相同的方法制备相应的（S）-3-甲基沙利度胺。手性27：619–624，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• S1P-1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Evindar Ghotas

  公开号：US20110039933A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention provides compounds formula (I), their preparation, and their use as pharmaceutically active immuno-suppressive agents for the treatment of autoimmune disorders, organ transplant rejection, disorders associated with an activated immune system, as well as other disorders modulated by lymphopenia or SIP receptors.

  该发明提供了化合物式(I)，它们的制备方法以及它们作为药用免疫抑制剂治疗自身免疫性疾病、器官移植排斥、与激活免疫系统相关的疾病以及其他受淋巴减少或SIP受体调节的疾病的用途。
• N-acylsulfonamide apoptosis promoters
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2308812A2

  公开（公告）日：2011-04-13

  Disclosed are N-acylsulfonamide compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic protein family members, compositions containing the compounds and uses of the compounds for preparing medicaments for treating diseases during which occurs expression of one or more than one anti-apoptotic protein family member.

  本发明公开了抑制抗细胞凋亡蛋白家族成员活性的 N-酰基磺酰胺化合物、含有该化合物的组合物以及该化合物用于制备治疗一种或多种抗细胞凋亡蛋白家族成员表达的疾病的药物的用途。