1-butyl-4-(4-nitrophenyl)piperazine | 16155-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-butyl-4-(4-nitrophenyl)piperazine
• 英文别名: butyl 4-(4-nitrophenyl)piperazine；Piperazine, 1-butyl-4-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 16155-04-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 263.34
• InChiKey: HOXNKFMEKROQCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-(4-nitrophenyl)piperazine 以 甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-Boc-4-(4-氨基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  NEW TRIAZOLES AS THERAPEUTIC AGENTS FOR FUNGAL INFECTIONS

  摘要：

  公开号：

  EP0889881B1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 、 1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride 在 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以0.24 g的产率得到1-butyl-4-(4-nitrophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪的合成：在芳基和烯基三氟甲磺酸酯和DABCO存在下，铜催化的C-N交叉偶联

  摘要：

  不对称哌嗪是许多药物的关键成分。鉴于将芳基和烷基基序选择性引入哌嗪并不总是那么简单，因此1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的直接芳基化和烯基化将消除与这些目标分子制备相关的低效率。我们利用卤代烷，芳基或烯基三氟甲磺酸酯和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷来合成N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪。在NMP中使用CuCl，t- BuOLi来确定最佳条件。烯基三氟甲磺酸盐需要N，N'-二甲基乙二胺和更高的温度提供所需的交叉偶联产物。在最佳反应条件下，成功地偶联了具有缺电子和富电子基团的底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201700082

文献信息

• NOVEL MALONIC ACID SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Yoshida Tomohiro

  公开号：US20100228026A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention provides a sulfonyl malonamide derivative, or a pharmacologically acceptable salt thereof or a solvate thereof, that has therapeutic and/or preventive effect(s) on various diseases due to its agonist action at AT 2 receptor, and is useful as a pharmaceutical agent for the treatment and/or prevention of diseases involving the renin-angiotensin-aldosterone system (RAAS).

  该发明提供了一种磺酰基马隆酰胺衍生物，或其药理学上可接受的盐或溶剂，由于其在AT2受体上的激动剂作用，对各种疾病具有治疗和/或预防作用，并且作为用于治疗和/或预防涉及肾素-血管紧张素-醛固酮系统（RAAS）疾病的药物剂形具有用处。
• Discovery of dual inhibitors of topoisomerase I and Cyclooxygenase-2 for colon cancer therapy
  作者：Xiaoling Hu、Junfang Li、Honghua Zhang、Quanwei Yu、Yuying Wang、Xuelin Li、Lin Long、Weifan Jiang、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114560

  日期：2022.10

  Novel tolfenamic acid derivatives based on the structure of I-1 were designed and synthesized to improve its poor target inhibition and solubility. Among them, W10 was identified as a potent dual-target inhibitor of Topo I (IC50 = 0.90 ± 0.17 μM) and COX-2 (IC50 = 2.31 ± 0.07 μM) with improved water solubility (32.33 μg/mL). Moreover, W10 also exhibited fairly potent anti-proliferative and pro-apoptosis

  设计并合成了基于I-1结构的新型托芬那酸衍生物，以改善其较差的靶向抑制和溶解性。其中，W10被鉴定为 Topo I (IC 50  = 0.90 ± 0.17 μM) 和 COX-2 (IC 50 = 2.31 ± 0.07 μM)的有效双靶点抑制剂， 具有改善的水溶性 (32.33 μg/mL)。此外，W10还通过线粒体途径表现出相当有效的抗增殖和促凋亡活性，并在体外抑制结肠癌细胞中的异常 NF-κB/IκB 活化。此外，W10在体内具有良好的药代动力学特性和优异的抗肿瘤作用。总的来说，我们的研究已经证明了一种新型 Topo I/COX-2 双重抑制剂的效力，它有可能被开发为结肠癌的化疗候选药物。
• US6153616A
  申请人：——

  公开号：US6153616A

  公开（公告）日：2000-11-28
• [EN] NEW TRIAZOLES AS THERAPEUTIC AGENTS FOR FUNGAL INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX TRIAZOLES, AGENTS THERAPEUTIQUES CONTRE LES MYCOSES
  申请人：——

  公开号：WO1998031675A1

  公开（公告）日：1998-07-23

  [EN] A compound of formula (I), or an optical isomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, is disclosed as well as a pharmaceutical composition and a method of treating or preventing a fungal infection using the compound.
  [FR] L'invention porte sur un composé de formule (I), ou son isomère optique, ou un de leurs sels pharmacocompatibles, ainsi que sur une préparation pharmaceutique et sur une méthode de traitement et de prévention des mycoses utilisant ledit composé.
• NEW TRIAZOLES AS THERAPEUTIC AGENTS FOR FUNGAL INFECTIONS
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP0889881B1

  公开（公告）日：2003-04-23