benzyl N-[(2S)-1-[2-(2,2-dibromoethenyl)-5-fluoroanilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 880153-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[2-(2,2-dibromoethenyl)-5-fluoroanilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 880153-96-8
• 化学式: C₁₉H₁₇Br₂FN₂O₃
• 分子量: 500.162
• InChiKey: XGTDKDGTWLWCSK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[2-(2,2-dibromoethenyl)-5-fluoroanilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-6-Fluoro-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-imidazo[1,2-a]indole-1-carboxylic acid benzyl ester 、 (R)-6-Fluoro-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-imidazo[1,2-a]indole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  CuI-Catalyzed Tandem Intramolecular Amidation Using gem-Dibromovinyl Systems

  摘要：

  Imidazoindolones are present as the key structural motif in the family of antifungals, fumiquinazolines, and the antagonist asperlicin. The first example of a Cul-catalyzed tandem intramolecular amidation forming substituted imidazoindolones from readily accessible ortho gem-dibromovinylanilines is described.

  DOI：

  10.1021/ol052840u
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[2-(2,2-dibromoethenyl)-5-fluoroanilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  CuI-Catalyzed Tandem Intramolecular Amidation Using gem-Dibromovinyl Systems

  摘要：

  Imidazoindolones are present as the key structural motif in the family of antifungals, fumiquinazolines, and the antagonist asperlicin. The first example of a Cul-catalyzed tandem intramolecular amidation forming substituted imidazoindolones from readily accessible ortho gem-dibromovinylanilines is described.

  DOI：

  10.1021/ol052840u

文献信息

• CuI-Catalyzed Tandem Intramolecular Amidation Using <i>gem</i>-Dibromovinyl Systems
  作者：Josephine Yuen、Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol052840u

  日期：2006.2.1

  Imidazoindolones are present as the key structural motif in the family of antifungals, fumiquinazolines, and the antagonist asperlicin. The first example of a Cul-catalyzed tandem intramolecular amidation forming substituted imidazoindolones from readily accessible ortho gem-dibromovinylanilines is described.