2,3-dihydro-3-[(2-methylphenyl)methylene]- 4H-1-benzopyran-4-one | 214000-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-[(2-methylphenyl)methylene]- 4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (3E)-3-[(2-methylphenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 214000-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: IQROBMYTWVQXKM-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 2,3-dihydro-3-[(2-methylphenyl)methylene]- 4H-1-benzopyran-4-one 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(1'S,2'R,3'S)-2'-nitro-3'-(o-tolyl)spiro[chroman-3,1'-cyclopropan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成硝基-螺环丙烷的手性方酸酰胺催化迈克尔/烷基化级联反应

  摘要：

  通过在 (E)-3-arylenechroman-4-one 或 (E)-2-arylideneindan-1-one 衍生物和带有手性方酸酰胺的溴硝基烷烃之间进行迈克尔/烷基化级联反应，开发了一种新的非对映选择性和对映选择性环丙烷化反应催化剂。该反应构成了具有三个相邻立体中心（包括一个四元中心）的硝基-螺环丙烷的简便不对称合成，产率中等至良好（高达 90 %），具有出色的对映体 - [高达 > 99 % ee（对映体过量）]和非对映选择性 [高达 >99:1 dr（非对映比）]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500533
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-methylphenyl)-2-(phenoxymethyl)prop-2-enoate 在 氢氧化钾 、 水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-dihydro-3-[(2-methylphenyl)methylene]- 4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the syntheses of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones: a simple synthesis of the methyl ether of bonducellin

  摘要：

  本文介绍了利用 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯、丙烯酸甲酯衍生的 Baylis-Hillman 加合物合成 (E)-3-benzylidenechroman-4-ones 的简单新方法，以及应用该方法合成重要天然产物邦杜塞林的甲醚和抗真菌剂 3-(4-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/a804796k

文献信息

• A Convenient Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of (<i>E</i>)‐3‐Benzylidenechroman‐4‐ones
  作者：Wei‐Feng Wang、Jin‐Bao Peng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201900015

  日期：2019.3.7

  A convenient palladium‐catalyzed carbonylation reaction for the efficient synthesis of (E)‐3‐benzylidenechroman‐4‐ones has been developed. Using TFBen as a solid CO source, a range of substituted (E)‐3‐benzylidenechroman‐4‐ones were prepared in moderate to good yields with 2‐iodophenols and allyl chlorides as the substrates. Additionally, substituted quinolin‐4(1H)‐ones can also be obtained with 2‐iodoaniline

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。
• Facile synthesis of spiro chromanone-tetrahydrothiophenes with three contiguous stereocenters via sulfa-Michael/aldol cascade reactions
  作者：Ya-Jian Hu、Xiao-Bing Wang、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Kelvin D.G. Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.026

  日期：2015.1

  A novel sulfa-Michael/aldol cascade reaction of (E)-3-arylidenechroman-4-ones with 1,4-dithiane-2,5-diol has been developed. This method provides a new practical and facile approach to 4′-hydroxy-2′-aryl-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[chroman-3,3′-thiophen]-4-ones with three contiguous stereocenters in high yields. The transformation is atom-economic with good to excellent diastereoselectivities.

  （E）-3-芳基苯并二氢吡喃-4-酮与1，4-二噻吩-2，5-二醇的新型磺胺-迈克尔/羟醛级联反应已得到开发。此方法提供了一种新的实用的和容易的方法来4'-羟基-2'-芳基-4'，5'-二氢-2' ħ -螺[色满-3,3'-噻吩] -4-酮用三个连续高产量的立体中心。该转化是原子经济的，具有良好的至优异的非对映选择性。
• Asymmetric Three-Component Cyclizations toward Structurally Spiro Pyrrolidines via Bifunctional Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Lixiang Zhu、Xiaoyu Ren、Zhongxiu Liao、Jianke Pan、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03282

  日期：2019.11.1

  Asymmetric multicomponent reactions toward optically pure compounds are highly attractive but extremely challenging. Presented herein is a highly diastereo- and enantioselective three-component cyclization of exocyclic alkenes with aldehydes and amino esters, which was enabled by bifunctional phosphonium salt catalysts. A wide range of multiply substituted spiro pyrrolidine derivatives were prepared

  对光学纯化合物的不对称多组分反应极具吸引力，但极具挑战性。本文提出了环外烯烃与醛和氨基酯的高度非对映和对映选择性的三组分环化，其通过双官能functional盐催化剂实现。以高收率和优异的立体选择性制备了多种多取代的螺吡咯烷衍生物。值得注意的是，这是具有相转移催化体系的催化不对称三组分反应的第一个例子。
• Chiral Squaramide-Catalyzed Sulfa-Michael/Aldol Cascade for the Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Tetrahydrothiophene Chromanone Derivatives
  作者：Bo-Liang Zhao、Lei Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201402889

  日期：2014.12

  A bifunctional squaramide-catalyzed sulfa-Michael/aldol cascade reaction between benzylidenechroman-4-ones and 1,4-dithiane-2,5-diol with a low catalyst loading has been developed. This reaction constitutes a facile asymmetric synthesis of chiral spirocyclic tetrahydrothiophene chromanone derivatives with three contiguous stereocenters in high to excellent yields (up to 99 %) and with high enantioselectivities

  已经开发了一种双功能方酸酰胺催化的苯亚甲基色满-4-酮和 1,4-二噻烷-2,5-二醇之间的低催化剂负载量的磺胺-迈克尔/醛醇级联反应。该反应构成了具有三个连续立体中心的手性螺环四氢噻吩色满酮衍生物的简便不对称合成，产率高至极好（高达 99%）和高对映选择性（高达 92%ee）。此外，观察到温度对反应效率的显着影响，并且发现克规模合成以与较小规模反应相同的效率顺利进行。
• Acetic Acid-Water Mediated Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Isoxazolyl Amino Chromeno[4,3-b]pyridine Derivatives
  作者：Ravinder Reddy Danda、P. Muralidhar Reddy、A. Krishnam Raju、K. Santosh Kumar、B. Vijaya Kumar、V. Naveen Reddy

  DOI：10.14233/ajchem.2023.26926

  日期：2023.1.15

  A simple, efficient, economical and environmentally benign method has been developed for one-pot three component synthesis of isoxazolyl amino chromeno[4,3-b]pyridine derivatives from 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles, malononitrile and (E)-3-benzylidenechroman-4-one by using acetic acid (AcOH) as a promoter and water as a green reaction medium under thermal condition. The interesting features of this method are environmental friendly, metal-free, less reaction time, wide substrate scope, operational simplicity, easy purification of products and good yields.

  开发了一种简单、高效、经济和环保的单锅 合成异噁唑基氨基铬并[4,3-b]吡啶衍生物的简单、高效、经济和环保的方法。 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles, 丙二腈和 (E)-3-benzylidenechroman-4-one 三组分合成异噁唑基氨基色烯并[4,3-b]吡啶衍生物的方法。 在热条件下，以乙酸（AcOH）为促进剂，水为绿色反应介质。这种 该方法具有环保、不含金属、反应时间短、底物范围广、操作简便、易于提纯等特点。 底物范围广、操作简单、产物易于纯化和收率高。