2-indanyl chloroformate | 442124-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-indanyl chloroformate
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-inden-2-yl carbonochloridate
• CAS: 442124-77-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: JJYZISMMIWPXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-indanyl chloroformate 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-inden-2-yl [{3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl}oxy]carbamate
  参考文献：
  名称：

  调节异羟肟酸酯作为分子内 C(sp3)-H 酰胺化的氮烯前体的三重态能量转移

  摘要：

  本文报道了产生三线态氮烯的光敏化策略的设计及其在分子内 CH 酰胺化反应中的适用性。通过根据提议的能量转移途径调整物理有机参数来优化基材，使我们将异羟肟酸盐鉴定为一种方便的氮烯前体。虽然更经典的氮烯来源，以有机叠氮化物为代表，在当前的光敏化条件下无效，但容易从醇或羧酸中获得的异羟肟酸酯在通过可见光获取具有合成价值的 2-恶唑烷酮和 γ-内酰胺方面非常有效。机理研究支持了我们的工作假设，即能量转移路径主要是有效的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00868
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-茚醇 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-indanyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（烷氧基羰基）氮杂环丁烷-2-酮作为潜在的弹性蛋白酶抑制剂的合成，水解，生化和理论评价

  摘要：

  合成了一系列设计为丝氨酸蛋白酶的潜在自杀抑制剂的1,4-双（烷氧基羰基）氮杂环丁烷-2-酮，并针对猪胰弹性蛋白酶（PPE）进行了评估。最活跃的化合物（ķ我〜10μM;可逆抑制剂）装备有分别在位置N1和C4，苯乙苄氧基羰基和侧链，与（小号） -构型。1个反应混合物的1 H NMR光谱分析表明，就氮杂环丁酮和氨基甲酸酯的功能而言，在化学和酶催化的反应中，酯的功能均优先被水解。考虑到三个潜在敏感的羰基官能团和两个立体异构体，从头算来确定在酶口袋模型中达到水解的过渡态结构所需的能垒。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00112-6

文献信息

• Versatile Cp*Co(III)(LX) Catalyst System for Selective Intramolecular C–H Amidation Reactions
  作者：Jia Lee、Jeonghyo Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04448

  日期：2020.7.15

  Herein, we report the development of a tailored cobalt catalyst system of Cp*Co(III)(LX) toward intramolecular C-H nitrene insertion of azidoformates to afford cyclic carbamates. The cobalt complexes were easy to prepare and bench-stable, thus offering a convenient reaction protocol. The catalytic reactivity was significantly improved by the electronic tuning of the bidentate LX ligands, and the observed

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。
• Synthesis, hydrolysis, biochemical and theoretical evaluation of 1,4-bis(alkoxycarbonyl)azetidin-2-ones as potential elastase inhibitors
  作者：Stéphane Gérard、Georges Dive、Brigitte Clamot、Roland Touillaux、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00112-6

  日期：2002.3

  A series of 1,4-bis(alkoxycarbonyl)azetidin-2-ones, designed as potential suicide-inhibitors of serine proteases, has been synthesized and evaluated against porcine pancreatic elastase (PPE). The most active compound (Ki∼10 μM; reversible inhibitor) was equipped with phenethyloxycarbonyl and benzyloxycarbonyl side-chains at positions N1 and C4, respectively, with the (S)-configuration. 1H NMR spectroscopic

  合成了一系列设计为丝氨酸蛋白酶的潜在自杀抑制剂的1,4-双（烷氧基羰基）氮杂环丁烷-2-酮，并针对猪胰弹性蛋白酶（PPE）进行了评估。最活跃的化合物（ķ我〜10μM;可逆抑制剂）装备有分别在位置N1和C4，苯乙苄氧基羰基和侧链，与（小号） -构型。1个反应混合物的1 H NMR光谱分析表明，就氮杂环丁酮和氨基甲酸酯的功能而言，在化学和酶催化的反应中，酯的功能均优先被水解。考虑到三个潜在敏感的羰基官能团和两个立体异构体，从头算来确定在酶口袋模型中达到水解的过渡态结构所需的能垒。
• 1-Alkoxycarbonyl-3-halogenoazetidin-2-ones as elastase (PPE) inhibitors
  作者：Stéphane Gérard、Gaëtan Nollet、Jennifer Vande Put、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00304-8

  日期：2002.12

  A series of 1-alkoxycarbonyl-3-halogenoazetidin-2-ones, designed as potential suicide inhibitors of serine proteases, has been synthesized and evaluated against porcine pancreatic elastase (PPE). All the compounds were transient inhibitors, their activity depending mainly on the nature of the halogen substituent: bromo- and iodo-derivatives are more active (K-i similar to2-22 muM) than 3-chloroazetidinones (K-i similar to20-150 muM). The lipophilicity of the N-1 substituent appeared to exert a slightly positive effect. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ACYCLIC OXIMYL HEPATITIS C PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Sun Ying

  公开号：US20080125444A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention discloses compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.
• US7728148B2
  申请人：——

  公开号：US7728148B2

  公开（公告）日：2010-06-01