N²-(benzyloxycarbonyl)-N¹-cyclohexylalaninamid | 17922-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(benzyloxycarbonyl)-N¹-cyclohexylalaninamid
• 英文别名: Z-Ala-NH-C6H11；Carbobenzoxy-alanin-cyclohexylamid；N-benzyloxycarbonyl-L-alanine cyclohexylamide；benzyl N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 17922-76-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: FRXPNNABKWJRPN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  525.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(benzyloxycarbonyl)-N¹-cyclohexylalaninamid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N²-<3-<(3-aminopropyl)amino>propanoyl>-N¹-cyclohexylalaninamid-dihydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  类脂胺多杀菌素

  摘要：

  蜘蛛毒素多胺类似物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770408
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 N²-(benzyloxycarbonyl)-N¹-cyclohexylalaninamid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Docking Studies of Anti-HCV Molecules

  摘要：

  本研究报告了合成和表征抑制丙型肝炎传播的新型分子。这些分子被设计为阻断HCV RNA上的NS3/4A蛋白酶酶。这些分子是使用常规肽合成技术合成的。纯度超过95％的化合物进行了表征，并进行了对接研究。所有化合物均使用物理化学技术进行了表征，如通过DSC和NMR确定熔点，质量，红外光谱研究。对接研究也进行了以评估分子对抑制丙型肝炎病毒的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22618

文献信息

• Dipeptide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04187216A1

  公开（公告）日：1980-02-05

  The present disclosure relates to dipeptide derivatives. These novel compounds are useful as elastase inhibitors.

  本公开涉及二肽衍生物。这些新颖化合物可作为弹性蛋白酶抑制剂。
• Stereoselectivity and Regioselectivity in Nucleophilic Ring Opening in Derivatives of 3-Phenylisoxazolo[2,3-<i>a</i>]pyrimidine. Unpredicted Dimerization and Ring Transformation. Syntheses of Derivatives of Pyrimidinylmethylamine, Pyrimidinylmethylamino Acid Amides, and α-Amino-2-pyrimidinylacetamides¹
  作者：Gury Zvilichovsky、Isra Gbara-Haj-Yahia

  DOI：10.1021/jo0497196

  日期：2004.7.1

  The nucleophilic ring opening of the isoxazolone ring in 2-oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidine derivatives by optically active amino acid amides and ephedrine led to pyrimidinylmethylamino acid amides. Using amides of different l-amino acids and (−)-ephedrine resulted in different degrees of stereoselectivity. The degree of streoselectivity depended mostly on the nucleophile used. When applying

  光学活性氨基酸酰胺和麻黄碱在2-氧代-3-苯基异恶唑啉[2,3- a ]嘧啶衍生物中异恶唑酮环的亲核开环导致嘧啶基甲基氨基酸酰胺。的不同使用酰胺升-氨基酸和（ - ） -麻黄碱导致不同程度的立体选择性的。选择性的程度主要取决于所使用的亲核试剂。当使用羟胺如麻黄碱时，发现通过仲氨基的进攻是有利的区域选择性。取代苯基异恶唑[2,3- a]中位置2的氧代基团后通过亚氨基形成]嘧啶体系，预期不会发生开环后的自发脱羧反应，从而获得了2-嘧啶基乙酰胺的氨基酸酰胺衍生物，该衍生物与嘧啶溴酸（博来霉素的重要成分）密切相关，用于癌症治疗。然而，通过在溶液中加热5，7-二甲基-2-亚氨基-3-苯基异恶唑并[2，3- a ]嘧啶，它经历了前所未有的二聚反应过程，该过程涉及苯基和亚氨基。通过乙酰化保护亚氨基后，亲核试剂可能会开环，导致形成2-嘧啶基乙酰胺的衍生物。2-乙酰氨基-5,7-二甲基-3-苯基异恶唑[2,3-
• Bankowski,K. et al., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 715 - 719
  作者：Bankowski,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4187216A
  申请人：——

  公开号：US4187216A

  公开（公告）日：1980-02-05
• Synthesis, Characterization and Docking Studies of Anti-HCV Molecules
  作者：Satish Kumar、P.K. Santra、J. Dwivedi、R.C. Aryan

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22618

  日期：——

  The present study reports the synthesis and characterization of novel molecules inhibiting the spread of hepatitis C. The molecules were designed as to block the NS3/4A protease enzyme on HCV RNA. The molecules were synthesized using usual peptide synthesis techniques. Compounds with purity more than 95% were characterized and docking studies were also performed. All the compounds were characterized using physico-chemical techniques such as determination of melting point by DSC and NMR, mass, IR spectral studies. The docking studies were also conducted to assess the activity of molecules for inhibition of hepatitis C virus.

  本研究报告了合成和表征抑制丙型肝炎传播的新型分子。这些分子被设计为阻断HCV RNA上的NS3/4A蛋白酶酶。这些分子是使用常规肽合成技术合成的。纯度超过95％的化合物进行了表征，并进行了对接研究。所有化合物均使用物理化学技术进行了表征，如通过DSC和NMR确定熔点，质量，红外光谱研究。对接研究也进行了以评估分子对抑制丙型肝炎病毒的活性。