5,6-Dimethoxyindan-2-ol | 862135-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-Dimethoxyindan-2-ol
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 862135-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VMEOFOOBQXEOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  329.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethoxyindan-2-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-azido-5,6-dimethoxyindan
  参考文献：
  名称：

  通过茚满-2-醇的2-氨基茚满的简明合成

  摘要：

  通过七个步骤合成了2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，总收率为48％。通过乙酰化，亲电溴化和脱乙酰作用，在三个步骤中将茚满-2-醇转化为5,6-二溴-茚满-2-醇。在CuI存在下，用NaOCH 3对5,6-二溴茚满-2-醇进行二甲氧基化，得到5,6-二甲氧基茚满-2-醇，通过叠氮化将其转化为2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，然后由Pd–C催化加氢。类似地，以五个步骤合成2-氨基-5-溴代茚满，总产率为50％。通过叠氮化，然后Pd–C催化的氢化作用，将茚满-2-醇转化为2-氨基茚满。2-氨基茚满与2.5当量Br 2的反应得到2-氨基-5，6-二溴茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.069
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 5,6-Dimethoxyindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过茚满-2-醇的2-氨基茚满的简明合成

  摘要：

  通过七个步骤合成了2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，总收率为48％。通过乙酰化，亲电溴化和脱乙酰作用，在三个步骤中将茚满-2-醇转化为5,6-二溴-茚满-2-醇。在CuI存在下，用NaOCH 3对5,6-二溴茚满-2-醇进行二甲氧基化，得到5,6-二甲氧基茚满-2-醇，通过叠氮化将其转化为2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，然后由Pd–C催化加氢。类似地，以五个步骤合成2-氨基-5-溴代茚满，总产率为50％。通过叠氮化，然后Pd–C催化的氢化作用，将茚满-2-醇转化为2-氨基茚满。2-氨基茚满与2.5当量Br 2的反应得到2-氨基-5，6-二溴茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.069

文献信息

• Substituted bicyclic derivatives and use thereof
  申请人：Matsumoto Akiko

  公开号：US20090054401A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  [Object] To provide a compound having prostaglandin production-suppressing action and leukotriene production-suppressing action. [Means for Solution] A compound represented by the formula (I): [In the formula, represents a single bond, or a double bond, Link represents a single bond, or a saturated or unsaturated straight hydrocarbon having 1 or 2 carbon atoms, W represents a single bond, oxygen atom, sulfur atom, N(Rw) etc., Rw represents hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms etc, Rs represents -D-Rx etc., D represents a single bond, oxygen atom, sulfur atom etc., Rx represents a linear or branched saturated alkyl group having 3 to 8 carbon atoms etc., one of V 1 and V 2 represents Zx, and the other represents AR, Zx represents hydrogen atom, a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms etc., AR represents a partially unsaturated or completely unsaturated condensed bicyclic carbon ring or heterocyclic ring, and Y represents hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms etc.], or a salt thereof.

  [目标] 提供一种具有前列腺素产生抑制作用和白三烯产生抑制作用的化合物。[解决方案] 一种由式(I)表示的化合物：[在式中，表示单键或双键，Link表示单键或具有1或2个碳原子的饱和或不饱和直链碳氢化合物，W表示单键、氧原子、硫原子、N(Rw)等，Rw表示氢原子、具有1至8个碳原子的烷基等，Rs表示-D-Rx等，D表示单键、氧原子、硫原子等，Rx表示具有3至8个碳原子的线性或支链饱和烷基等，V1和V2中的一个表示Zx，另一个表示AR，Zx表示氢原子、具有1至4个碳原子的线性或支链饱和烷基等，AR表示部分不饱和或完全不饱和的螺合环碳环或杂环，Y表示氢原子、具有1至4个碳原子的低烷基等。]，或其盐。
• SUBSTITUTED BICYCLIC CYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP2006271A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [Object] To provide a compound having prostaglandin production-suppressing action and leukotriene production-suppressing action. [Means for solution] A compound represented by the formula (I): [In the formula, ---- represents a single bond, or a double bond, Link represents a single bond, or a saturated or unsaturated straight hydrocarbon having 1 or 2 carbon atoms, W represents a single bond, oxygen atom, sulfur atom, N(Rw) etc., Rw represents hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms etc, Rs represents -D-Rx etc., D represents a single bond, oxygen atom, sulfur atom etc., Rx represents a linear or branched saturated alkyl group having 3 to 8 carbon atoms etc., one of V1 and V2 represents Zx, and the other represents AR, Zx represents hydrogen atom, a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms etc., AR represents a partially unsaturated or completely unsaturated condensed bicyclic carbon ring or heterocyclic ring, and Y represents hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms etc.], or a salt thereof.

  [目的]提供一种具有抑制前列腺素生成作用和抑制白三烯生成作用的化合物。 [解决方法] 一种由式（I）表示的化合物： [式中，---- 代表单键或双键，Link 代表单键或具有 1 或 2 个碳原子的饱和或不饱和直链烃，W 代表单键、氧原子、硫原子、N(Rw)等，Rw 代表氢原子、具有 1 至 8 个碳原子的烷基等，Rs 代表-D-Rx 等，D 代表单键、氧原子、硫原子等、Rx 代表具有 3 至 8 个碳原子的直链或支链饱和烷基等，V1 和 V2 中的一个代表 Zx，另一个代表 AR，Zx 代表氢原子、具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链饱和烷基等，AR 代表部分不饱和或完全不饱和的缩合双环碳环或杂环，Y 代表氢原子、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基等]，或其盐。
• Concise syntheses of 2-aminoindans via indan-2-ol
  作者：Süleyman Göksu、Hasan Seçen

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.069

  日期：2005.7

  2-Amino-5,6-dimethoxyindan hydrochloride was synthesized in seven steps and with an overall yield of 48%. Indan-2-ol was converted to 5,6-dibromo-indan-2-ol in three steps by acetylation, electrophilic bromination and deacetylation. Dimethoxylation of 5,6-dibromoindan-2-ol with NaOCH3 in the presence of CuI gave 5,6-dimethoxy-indan-2-ol, which was converted to 2-amino-5,6-dimethoxyindan hydrochloride

  通过七个步骤合成了2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，总收率为48％。通过乙酰化，亲电溴化和脱乙酰作用，在三个步骤中将茚满-2-醇转化为5,6-二溴-茚满-2-醇。在CuI存在下，用NaOCH 3对5,6-二溴茚满-2-醇进行二甲氧基化，得到5,6-二甲氧基茚满-2-醇，通过叠氮化将其转化为2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，然后由Pd–C催化加氢。类似地，以五个步骤合成2-氨基-5-溴代茚满，总产率为50％。通过叠氮化，然后Pd–C催化的氢化作用，将茚满-2-醇转化为2-氨基茚满。2-氨基茚满与2.5当量Br 2的反应得到2-氨基-5，6-二溴茚满。