2-氨基-4-氧代-1,4-二氢-3-吡啶甲腈 | 306960-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氧代-1,4-二氢-3-吡啶甲腈
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-1H-pyrid-4-one
• 英文别名: 3-Pyridinecarbonitrile, 2-amino-4-hydroxy-；2-amino-4-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 306960-29-2
• 化学式: C₆H₅N₃O
• mdl: MFCD18384335
• 分子量: 135.125
• InChiKey: MDPCRXKLACTXDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-1,4-二氢-3-吡啶甲腈 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 4-amino-5-oxo-8-(3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成及细胞毒性。

  摘要：

  许多核苷类似物已被临床用作抗癌药物或已在临床研究中进行了评估，而新的核苷类似物继续显示出希望。在本文中，我们报告了一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成和细胞毒性。通过两个步骤将2-氨基-3-氰基-4-甲氧基吡啶转化为4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶。将各种1-O-乙酰化戊糖衍生物与甲硅烷基化的4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶缩合，然后进行保护，得到一系列的4-氨基-5-氧代吡啶并[2， 3-d]嘧啶核苷。进一步的衍生化提供了另外的吡啶基[2，3-d]嘧啶核苷基团。评估了这些核苷对人前列腺癌（HTB-81）和小鼠黑素瘤（B16）细胞以及正常人成纤维细胞（NHF）的体外细胞毒性。许多化合物（1a，b，2a-c，f，3f + 4d）对癌细胞具有明显的细胞毒性，其中4-氨基-5-氧代-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并[2,3- d]嘧啶（1b）是所有类型细胞中最有效的增殖抑制剂（EC（50）：0

  DOI：

  10.1021/jm000073t
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基烟腈 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2-氨基-4-氧代-1,4-二氢-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  [DE] SULFONAMIDE
  [EN] SULFONAMIDES
  [FR] SULFONAMIDES

  摘要：

  公式（I）中R6、R7、R8、R9和X具有权利要求1中指定的含义，是酪氨酸激酶抑制剂，特别是TIE-2和Raf激酶，可用于治疗肿瘤。

  公开号：

  WO2005105797A1

文献信息

• [DE] PYRIDOPYRIMIDINONE<br/>[EN] PYRIDOPYRIMIDINONES<br/>[FR] PYRIDOPYRIMIDINONES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005047283A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Verbindungen der Formel (I); worin R1, R2 , R3 , R4 , R5, R6 , R7 , R8, R9, X und X‘ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der Tyrosinkinasen, insbesondere TIE-2, und der Raf-Kinasen und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  Verbindungen der Formel (I); worin R1, R2 , R3 , R4 , R5, R6 , R7 , R8, R9, X und X‘ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der Tyrosinkinasen, insbesondere TIE-2, und der Raf-Kinasen und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.
• Pyridopyrimidinones
  申请人：Hoelzemann Guenter

  公开号：US20070099910A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , X and X′ have the designations cited in patent claim 1. Said compounds are inhibitors of tyrosine kinases, especially TIE-2, and Raf kinases, and can, inter alia, be used for the treatment of tumours.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X和X'具有专利权第1项中引用的指定。所述化合物是酪氨酸激酶抑制剂，特别是TIE-2和Raf激酶的抑制剂，并可用于治疗肿瘤等。
• Pyrido[2,3-d]pyrimidine and pyrimido[4,5-d]pyrimidine nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030144502A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A purine nucleoside analog includes a pyrido[2,3-d]pyrimidine or a pyrimido[4,5-d]pyrimidine and further has a sugar moiety that is optionally modified at the C2′, C3′, C4′ and/or C5′ position. Particularly contemplated compounds also include prodrug forms of the purine nucleoside analogs, and both purine nucleoside analogs and the corresponding prodrugs are employed in the reduction of growth of neoplastic cells.

  一种嘌呤核苷类似物包括吡啶并［2,3-d］嘧啶或嘧啶并［4,5-d］嘧啶，进一步具有一个糖基团，在C2′、C3′、C4′和/或C5′位置可以选择性地被修饰。特别考虑的化合物还包括嘌呤核苷类似物的前药形式，嘌呤核苷类似物和相应的前药都用于抑制肿瘤细胞的生长。
• Sulfonamides
  申请人：Hoelzemann Guenter

  公开号：US20070244135A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds of the formula (I), in which R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and X have the meanings indicated in claim 1 , are inhibitors of tyrosine kinases, in particular TIE-2, and Raf kinases and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  式(I)中，R6、R7、R8、R9和X所表示的含义如权利要求书1所述，是酪氨酸激酶，特别是TIE-2和Raf激酶的抑制剂，可用于治疗肿瘤等疾病。
• PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE AND PYRIMIDO[4,5-D]PYRIMIDINE NUCLEOSIDES
  申请人：Ribapharm, Inc.

  公开号：EP1303282A1

  公开（公告）日：2003-04-23