6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one | 5198-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: 6-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 5198-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: SQQDHPWCAVNOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到5-bromo-6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基炔基的无金属布朗斯台德酸催化重排为2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  开发了一种无金属，布朗斯台德酸，p TsOH催化的δ-羟基炔烃分子内重排成取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。在温和的露天条件下，重排发生时具有很高的区域选择性。通过合成一系列脂族和芳族取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以高达96％的收率，100％的原子经济性和完全的区域选择性来说明工作范围。某些二氢吡喃酮用于乙烯基卤代反应，以完成生物活性天然产物，己内酯和从香叶忍冬属植物（唇形科）中分离出的邻苯二酚吡喃的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03141
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡喃-4-酮 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cornubert et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of γ-Hydroxyalkynones into 3(2<i>H</i>)-Furanones
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Moriaki Saneto、Kaori Shimizu、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo100048j

  日期：2010.3.19

  The combination of (p-CF3C6H4)3PAuCl and AgOTf generates a powerful catalyst for the intramolecular cyclizations of readily available γ-hydroxyalkynones under mild conditions. The substituted 3(2H)-furanones are obtained in 55−94% yields. This method is also applicable to the preparation of 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones.

  （p -CF 3 C 6 H 4）3 PAuCl和AgOTf的组合为在温和条件下易于获得的γ-羟基炔酮的分子内环化生成了强大的催化剂。取代的3（2 H）-呋喃酮的产率为55-94％。该方法也适用于制备2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。
• Highly efficient mesoporous polymer supported phosphine-gold(<scp>i</scp>) complex catalysts for amination of allylic alcohols and intramolecular cyclization reactions
  作者：Huoliang Gu、Xiong Sun、Yong Wang、Haihong Wu、Peng Wu

  DOI：10.1039/c7ra12498h

  日期：——

  gold(I) catalysts were synthesized by immobilizing gold(I) complexes on ordered mesoporous polymer FDU-15 and characterized by XRD, N2 adsorption–desorption, FT-IR, TEM, EDS, etc. The catalytic activities of these catalysts were evaluated by the amination reactions of allylic alcohols. Among the catalysts investigated, FDU-(p-CF3Ph)2PAuCl (3d) was identified as the most efficient catalyst. Compared

  将金( I )配合物固定在有序介孔聚合物FDU-15上，合成了一系列新型非均相金( I )催化剂，并通过XRD、N 2吸附-脱附、FT-IR、TEM、EDS等对其进行了表征。这些催化剂中的一部分通过烯丙醇的胺化反应进行了评估。在所研究的催化剂中，FDU-( p -CF 3 Ph) 2 PAuCl ( 3d ) 被确定为最有效的催化剂。与均相催化剂相比，非均相金的催化活性增强（I)催化剂与FDU-15的介孔结构密切相关。该催化体系适用于广泛的底物，并且可以很容易地回收和再循环至少十二次而不会显着损失催化活性。此外，进一步检查了3d的催化性能，用于分子内环化合成杂环化合物。
• Examining the Scope of Deriving β-Aryl Enones from Enol Silanes as Ketone Equivalents <i>via</i> Pd(II)-Mediated Sequential Dehydrosilylation and Arylation
  作者：Subba Rao Polimera、Andivelu Ilangovan、Murugaiah A. M. Subbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00502

  日期：2023.6.2

  Silyl enol ethers were examined as a masked source of saturated ketones to derive β-aryl enones and their derivatives by dehydrosilylation to generate enones in situ and subsequent oxidative arylation with arylboronic acids as transmetallation coupling partners using relayed Pd(II) catalysis in one pot under base-free conditions. Oxygen was found to be an efficient and green oxidant to enable both

  将甲硅烷基烯醇醚作为饱和酮的掩蔽源进行检测，通过脱氢硅烷化原位生成烯酮，然后使用中继 Pd(II) 催化在一锅中进行原位氧化芳基化和芳基硼酸作为金属转移偶联伙伴，从而衍生出 β-芳基烯酮及其衍生物。无碱基条件。氧气被发现是一种有效的绿色氧化剂，可以实现烯醇硅烷的脱氢硅烷化和芳基化。此外，芳基化条件可以定制设计，以利用芳基卤化物作为芳基化剂的替代来源。通过 35 个实例（收率高达 95%）研究了制备范围，并且机理研究暗示了基于阳离子 Pd(II) 的催化体系。
• Dihydropyrone, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel, welche die Dihydropyrone als Wirkstoffe enthalten, und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0069055A2

  公开（公告）日：1983-01-05

  Es werden neue Dihydropyrone der hierin definierten Formel I ihre Herstellung und dabei verwendete neue Ausgangsprodukte sowie die Verwendung der neuen Dihydropyrone beschrieben. Die Wirkstoffe der Formel I lasssen sich in Form landwirtschaftlich verwendbarer Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern einsetzen.

  描述了式 I 的新二氢吡咯 描述了它们的制备方法、其中使用的新起始产品以及新二氢吡喃酮的用途。式 I 的活性化合物可以农业上可用的药剂形式用于控制杂草。
• Beta-lactam antibiotics
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0186463A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  7β-[2-(2-Aminothiazol(oxazol)-4-yl)-2-oxomino-acetamido]-3-(substituted thiazolium-3-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and the correspondingly substituted 1-oxadethia and 1-carbadethia 3-cephem compounds are potent antibacterials useful in a therapeutic method for treating bacterial diseases. Also provided are pharmaceutical formulations of these thiazolium-substituted compounds and intermediates useful in the preparation thereof.

  7β-[2-(2-氨基噻唑(恶唑)-4-基)-2-氧代氨基乙酰氨基]-3-(取代的噻唑鎓-3-基)甲基-3-头孢-4-羧酸盐和相应取代的 1-氧代头孢和 1-头孢-3-羧酸盐化合物是强效抗菌剂，可用于治疗细菌性疾病。此外，还提供了这些噻唑取代化合物的药物制剂及其制备中间体。