N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 114149-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-p-Toluenesulphonamido-indane
• CAS: 114149-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: FJOCGQZEBZSCHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(2-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的CH氰化直接从磺酰胺合成α-氨基腈

  摘要：

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01232
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hofmann-Löffler流形内脂族CH键的多重卤化

  摘要：

  介绍了一种创新的脂族烃键位置选择性多卤化方法。该反应在Hofmann-Löffler流形中进行，酰胺基是唯一的介体，诱导选择性1,5-和1,6--氢原子转移，然后进行卤化。完成了多达四个固有CH键功能化的多次卤化事件。对于总共27个不同的实例（包括混合卤代），证明了这种新进入多卤代反应的广泛适用性以及由此产生的合成可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201804504

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Benzenesulphonamidoindanyl compounds, medicaments thereof, and processes
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04820705A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  The invention relates to new benzenesulphonamidoindanyl compounds having the following formula ##STR1## wherein the substituents are defined herein useful in the treatment and prophylaxis of thromboembolic diseases, arteriosclerosis and tumor metastasis.

  这项发明涉及具有以下结构式的新苯磺胺基茚基化合物##STR1##其中取代基在此定义中对治疗和预防血栓栓塞疾病、动脉硬化和肿瘤转移具有用处。
• Benzenesulphonamidoindanyl compounds
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04929754A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  The invention relates to new benzenesulphonamidoindanyl compounds useful in the treatment and prophylaxis of thromboembolic diseases, arteriosclerosis and tumor metastasis.

  该发明涉及新的苯磺酰胺基印丹基化合物，可用于治疗和预防血栓栓塞性疾病、动脉硬化和肿瘤转移。
• US4820705A
  申请人：——

  公开号：US4820705A

  公开（公告）日：1989-04-11
• US4929754A
  申请人：——

  公开号：US4929754A

  公开（公告）日：1990-05-29