(+)-(2S)-2-Hydroxyindan-1-one | 161219-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+)-(2S)-2-Hydroxyindan-1-one
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-1-indanone；1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-2-hydroxy-, (2S)-；(2S)-2-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 161219-32-5
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: XEZMWIFCFZCFPJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-2-Hydroxyindan-1-one 在 Trichosporon cutaneum yeast CCT 1903 cells 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 以85%的产率得到cis-indane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  皮状丝孢促进的（±）-2- hydroxindan -1-酮的去外消旋：一种机械的研究

  摘要：

  的（±）的去外消旋的机理研究-2-羟基-1-茚满酮由酵母介导的皮状丝孢，得到纯的（1小号，2 - [R ）报道-1,2-茚满二醇。该研究的关键方面是使用纯的（R）-和（S）-2-羟基-1-茚满酮对映体，以确保得出可靠的结论。在没有酵母细胞或没有死亡细胞的情况下进行的实验表明，纯对映体没有消旋，这表明整个动态动力学拆分过程具有酶促性。当使用活酵母细胞时，（R）底物可以平滑地转化为（1 S，2 R）-1,2-茚满二醇，而（S）-2-羟基-1-茚满酮通过更复杂的方式转化为相同的二醇，这需要更长的氧化还原途径，以1,2-茚满二酮为非手性中间体。出乎意料的观察是，1,2-茚满酮充当还原酶的中度抑制剂，所述还原酶在将（R）-2-羟基-1-茚满酮转化为（1 S，2 R）-1,2-茚满二醇中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-2-基乙酸酯 在 toluene dioxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 8859 、 toluene dioxygenase 作用下， 反应 48.0h， 生成 (+)-(2S)-2-Hydroxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bowers, Nigel I.; Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1453 - 1461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Oxidation of Enol Derivatives to α-Alkoxy Carbonyls Using Iminium Salt Catalysts: A Synthetic and Computational Study
  作者：Philip C. Bulman Page、Saud M. Almutairi、Yohan Chan、G. Richard Stephenson、Yannick Gama、Ross L. Goodyear、Alice Douteau、Steven M. Allin、Garth A. Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02354

  日期：2019.1.18

  We report herein the first examples of asymmetric oxidation of enol ether and ester substrates using iminium salt organocatalysis, affording moderate to excellent enantioselectivities of up to 98% ee for tetralone-derived substrates in the α-hydroxyketone products. A comprehensive density functional theory study was undertaken to interpret the competing diastereoisomeric transition states in this example

  我们在本文中报道了使用亚胺盐有机催化的烯醇醚和酯底物的不对称氧化的第一个例子，它为α-羟基酮产物中四氢萘酮衍生的底物提供了中度至优良的对映选择性，最高可达98％ee。为了确定对映选择性的起源，进行了全面的密度泛函理论研究，以解释该实例中竞争的非对映异构过渡态。在B3LYP / 6-31G（D）的理论水平上进行的计算，在指定反应条件下的影响大小以及优先形成（[R）-对映体。在30个表征的过渡态中，只有一个占据了对映选择性，这归因于采用相对于手性控制元素的立体化学特征的取向，该取向结合了底物中CH 2基团与芳香族化合物之一之间的CH-π相互作用手性助剂的联芳基部分的环具有良好的乙酰氧基与另一个联芳环的排列，并且在烯烃（氢原子）上在空间上受阻最大的位置上放置了最小的取代基。
• A Practical Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-1-Amino-2-indanol, a Key Component of an HIV Protease Inhibitor, Indinavir
  作者：Hiroshi Kajiro、Shuichi Mitamura、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.1093

  日期：1999.5

  A synthesis of (1S,2R)-1-amino-2-indanol (1), a key component of an HIV protease inhibitor, was accomplished through (R)-2-hydroxy-1-indanone ((R)-3), which was prepared by an intramolecular Friedel–Crafts acylation of (R)-2-acetoxy-3-phenylpropanoic acid readily available from d-(R)-phenylalanine. Alternatively, (R)-3 was obtained by an enzymatic resolution of (±)-2-acetoxy-1-indanone. Ketone (R)-3 was converted into 1 through an oxime formation and diastereoselective hydrogenation.

  合成了(1S,2R)-1-氨基-2-茚醇（1），这是HIV蛋白酶抑制剂的关键成分，通过(R)-2-羟基-1-茚酮((R)-3)实现，该化合物通过对从d-(R)-苯丙氨酸获得的(R)-2-乙氧基-3-苯丙酸的分子内Friedel–Crafts酰化反应制备而成。作为替代方案，(R)-3也可以通过(±)-2-乙氧基-1-茚酮的酶促解析得到。酮(R)-3通过醇肟形成和非对映体选择性的氢化反应转化为1。
• Synthesis of chiral acetoxy lactones via the Baeyer–Villiger oxidation of cyclic aromatic acetoxy ketones
  作者：Ayhan S. Demir、Asuman Aybey

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.035

  日期：2008.12

  kinetic resolution of acetoxy ketones furnished both of the enantiomers of α-acetoxy ketones in good chemical and optical yields. The Baeyer–Villiger oxidation of α-acetoxy ketones with m-CPBA, CF3SO3H, and CH2Cl2, at rt gives the corresponding lactones without racemization. The acetoxy ketone moiety migrates selectively in order to form lactones. The mild hydrolysis of lactones affords phenolic α-hydroxycarboxylic

  通过使用Mn（OAc）3进行茚满酮和四氢萘酮的α-乙酰氧基化反应，然后酶催化乙酰氧基酮的动力学拆分，以良好的化学和光学收率提供了α-乙酰氧基酮的两种对映体。在室温下，使用m -CPBA，CF 3 SO 3 H和CH 2 Cl 2进行α-乙酰氧基酮的Baeyer-Villiger氧化，得到相应的内酯，而没有消旋化。乙酰氧基酮部分选择性迁移以形成内酯。内酯的温和水解得到酚类α-羟基羧酸衍生物。
• One-pot synthesis of (R)-2-acetoxy-1-indanone from 1,2-indanedione combining metal catalyzed hydrogenation and chemoenzymatic dynamic kinetic resolution
  作者：Otto Långvik、Thomas Sandberg、Johan Wärnå、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1039/c4cy01099j

  日期：——

  A heterogeneously catalyzed one-pot reaction for synthesis of (R)-2-acetoxy-1-indanone is described.

  描述了一种用于合成(R)-2-乙酰氧基-1-茚酮的多相催化一锅法反应。
• PROCESSES FOR PRODUCING INDANE DERIVATIVES
  申请人：NIPPON STEEL CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0874059A2

  公开（公告）日：1998-10-28

  This invention relates to a process for preparing indan derivatives and comprises a process for preparing cis-1-amino-2-indanol by treating (±)indan-1,2-diol and/or its 2-formate derivative with specific microbes to give optically active 2-hydroxy-1-indanone, converting the optically active 2-hydroxy-1-indanone to its oxime, and treating the oxime with hydrogen or a hydrogen donor in the presence of a heterogeneous hydrogenation catalyst, a process for preparing optically active 2-hydroxy-1-indanone and/or optically active indan-1,2-diol by treating (±)indan-1,2-diol and/or its 2-formate derivative with specific microbes, and a process for preparing cis-1-amino-2-indanol by treating the oxime of 2-hydroxy-1-indanone with hydrogen or a hydrogen donor in the presence of a heterogeneous hydrogenation catalyst.

  本发明涉及一种制备茚满衍生物的工艺，包括一种制备顺式-1-氨基-2-茚满醇的工艺，其方法是用特定微生物处理(±)茚满-1,2-二醇和/或其2-甲酸酯衍生物，得到光学活性2-羟基-1-茚满酮，将光学活性2-羟基-1-茚满酮转化为其肟，并在异相氢化催化剂存在下用氢或氢供体处理该肟、通过用特定微生物处理(±)茚满-1,2-二醇和/或其 2-甲酸酯衍生物制备光学活性 2-羟基-1-茚满酮和/或光学活性茚满-1,2-二醇的工艺，以及通过在异相氢化催化剂存在下用氢或氢供体处理 2-羟基-1-茚满酮的肟制备顺式-1-氨基-2-茚满醇的工艺。