2-(4-bromophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole | 110397-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-Bromophenyl)-2-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-bromophenyl)-5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 110397-36-9
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂OS
• mdl: MFCD00491480
• 分子量: 307.17
• InChiKey: SJTBEAXNMDOACV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  429.7±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole 、 1H-茚-2-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-(1H-inden-2-yl)phenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  深蓝色荧光材料不对称恶二唑基茚取代衍生物的设计，合成及光电性能

  摘要：

  甲小号新颖的eries不对称取代的茚恶二唑衍生物（3a中- ˚F）已设计并通过采用钯催化合成在高产率的Suzuki交叉偶联反应。所有新化合物的结构完整性通过1 H，13建立13 C NMR和LC / MS分析。这些化合物本质上是无定形的，对于在环境条件下长期储存非常稳定。使用紫外可见吸收和荧光光谱对光电子性质进行了详细研究。所有化合物均以高量子产率发射出强烈的蓝色至绿色-蓝色荧光。时间分辨测量的寿命范围为1.28到4.51 ns。对所有分子进行了密度泛函理论（DFT）计算，以了解其结构与性质之间的关系。对于吸收和发射特性，已经在不同浓度下进行了浓度研究，由此我们确定了所有这些化合物的最佳荧光浓度。茚取代的蒽-恶二唑衍生物（3f）显示出明显的红移（λmax emi  = 490 nm），并发出强烈的蓝绿色荧光，最大斯托克斯位移为145 nm。该化合物还具有最高的荧光荧光寿命（τ），为4.51

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1620-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and optoelectronic investigations of bithiophene substituted 1,3,4-oxadiazole derivatives as green fluorescent materials

  摘要：

  设计和合成新型双噻吩取代的噁二唑，并探索它们的光电特性。

  DOI：

  10.1039/c5ra14550c

文献信息

• One-pot cyclization/decarboxylation of α-keto acids and acylhydrazines for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles under transition-metal-free conditions
  作者：Peng Gao、Juan Wang、Zijing Bai、Hualei Cheng、Jian Xiao、Mengnan Lai、Desuo Yang、Mingjin Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.007

  日期：2016.10

  A one-pot KI/TBHP-mediated oxidative cyclization of α-keto acids with acylhydrazines was developed. A series of functional 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were synthesized through a tandem keto amine condensation followed by oxidative cyclization and decarboxylation reactions. This procedure was achieved under transition-metal-free conditions and showed advantages including readily available materials

  开发了单罐KI / TBHP介导的α-酮酸与酰肼的氧化环化反应。通过串联酮胺缩合，然后进行氧化环化和脱羧反应，合成了一系列功能性的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。该方法是在无过渡金属的条件下完成的，并显示出以下优点：容易获得的材料，温和的反应条件和良好的基团耐受性。
• Compostions and Methods for Controlling Nematodes
  申请人：Williams Deryck J.

  公开号：US20090048311A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions and processes for controlling nematodes are described herein, e.g., nematodes that infest plants or animals. The compounds include oxazoles, oxadiazoles and thiadiazoles.

  本文描述了用于控制线虫的组合物和过程，例如侵害植物或动物的线虫。这些化合物包括噁唑、噁二唑和噻二唑。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING NEMATODES
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US20130296166A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compositions and processes for controlling nematodes are described herein, e.g., nematodes that infest plants or animals. The compounds include oxazoles, oxadiazoles and thiadiazoles.

  本文描述了用于控制寄生在植物或动物上的线虫的组合物和过程，例如包括噁唑、噁二唑和噻二唑的化合物。
• Compositions and methods for controlling nematodes
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：EP2786992A1

  公开（公告）日：2014-10-08

  Compositions and processes for controlling nematodes are described herein, e.g., nematodes that infest plants. The compounds are oxazole derivatives.

  本文描述了用于控制线虫（如侵染植物的线虫）的组合物和工艺。这些化合物是噁唑衍生物。
• PATSENKER L. D.; SHKUMAT A. P.; ADONINA N. V.; POLYAKOV V. K.; LAVRUSHIN +, YKP. XIM. ZH., 53,(1987) N 6, 628-631
  作者：PATSENKER L. D.、 SHKUMAT A. P.、 ADONINA N. V.、 POLYAKOV V. K.、 LAVRUSHIN +

  DOI：——

  日期：——