5-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester | 812631-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 812631-64-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: FSXYBPXBGFFFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester 在 4-羧基苯磺叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (+/-)-2-diazo-3-oxo-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted pyrroles from sulfinimines (N-sulfinyl imines)

  摘要：

  Polysubstituted 2-carboxylate and 2-phosphonate pyrroles are prepared by aromatization of the corresponding 3-oxo 2-carboxylate and 2-phosphonate NH-pyrrolidines using air. Reaction of electrophiles with 3-oxo pyrrolidine dianions readily introduces substituents, regioselectively at C-4 in these pyrrolidines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.102
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度取代的2-螺哌啶的合成

  摘要：

  2-螺哌啶是非常合乎需要的，但是在药物发现中却处于代表性的结构之下。2-螺哌啶是通过两锅法或一锅法合成的。在两锅法反应中，向N- Boc亚胺中加入Weiler二价阴离子，然后脱保护并与环酮原位缩合生成官能化的2-螺哌啶核苷，收率好至极佳。在单锅反应中，在梅特兰–贾普条件下，将Chan's二烯添加到N -Boc亚胺中，然后添加碳酸氢钠和环状酮，以中等至良好的收率形成了功能化的2-螺哌啶。

  DOI：

  10.1039/c8ob01272e

文献信息

• A Two-Step Synthesis of 2-Spiropiperidines
  作者：Samuel D. Griggs、Nathan Thompson、Daniel T. Tape、Marie Fabre、Paul A. Clarke

  DOI：10.1002/chem.201702467

  日期：2017.7.12

  A general two-step synthesis of 2-spiropiperidines has been developed. δ-Amino-β-ketoesters can be reacted with cyclic ketones to generate 2-spiropiperidines in good to excellent yields. The 2-spiropiperidines formed occupy an under-explored region of 3D-chemical space and are novel scaffolds for use in drug discovery programs. These 2-spiropiperidines can be further functionalised to generate small

  已经开发了2-螺哌啶啶的一般的两步合成法。δ-氨基-β-酮酸酯可与环状酮反应生成2-螺哌啶核苷，收率好至极佳。形成的2-spiropiperidines占据了3D化学空间的一个尚未充分开发的区域，并且是用于药物发现程序的新型支架。这些2-螺哌啶可以进一步官能化以产生小的高度sp 3-富集的结构，其在药物发现中表现出与铅分子的极好的相似性。
• Structure−Activity Relationship Study of First Selective Inhibitor of Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 1: 2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-7-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitrile (UCPH-101)
  作者：Mette N. Erichsen、Tri H. V. Huynh、Bjarke Abrahamsen、Jesper F. Bastlund、Christoffer Bundgaard、Olja Monrad、Anders Bekker-Jensen、Christina W. Nielsen、Karla Frydenvang、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/jm1009154

  日期：2010.10.14

  The excitatory amino acid transporters (EAATs) are expressed throughout the central nervous system, where they are responsible for the reuptake of the excitatory neurotransmitter (S)-glutamate (Glu).(1) Recently, we have reported the discovery of the first subtype selective EAAT1 inhibitor 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile (UCPH-101)

  兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT）在整个中枢神经系统中表达，它们负责兴奋性神经递质（S）-谷氨酸（Glu）的再摄取。（1）最近，我们报道了第一个亚型的发现。选择性EAAT1抑制剂2-氨基-4-（4-甲氧基苯基）-7-（萘-1-基）-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4 H-亚甲基-3-腈（UCPH- 101）（1b）并进行了结构-活性关系（SAR）的入门研究。（2）在这里，我们通过类似物1g - 1t的设计，合成和药理学评估给出了详细的SAR 。通过比较1b，1h和1i的效能与1j相比，很明显，效力很大程度上受R 1取代基的化学性质影响。该研究还表明，官能团的任何化学变化或亲本支架的变化都会导致化合物在EAAT1处的抑制活性完全丧失。最终，UCPH-101的生物利用度研究确定其在血清（大鼠）中的半衰期为30分钟，但它也无法显着穿透血脑屏障。
• Mitotic kinesin inhibitors
  申请人：Coleman J. Paul

  公开号：US20060142278A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to bicyclic dihydrepyrrole compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及用于治疗细胞增殖性疾病、治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病以及抑制KSP动力蛋白的双环二氢吡咯化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• Disulfonimide-Catalyzed Asymmetric Synthesis of δ-Amino-β-Keto Esters
  作者：Benjamin List、Qinggang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379999

  日期：——

  A chiral disulfonimide-catalyzed asymmetric synthesis of -amino--keto esters via a vinylogous Mukaiyama-Mannich reaction of the Chan diene with N-Boc imines has been developed. The desired products were obtained in good to excellent yields and enantioselectivities.
• MITOTIC KINESIN INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1635641B1

  公开（公告）日：2009-03-25