methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-(methoxycarbonylmethyl)benzoate | 100118-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-(methoxycarbonylmethyl)benzoate
• 英文别名: methyl (3-hydroxy-5-methoxy-2-methoxycarbonylphenyl)acetate；dimethyl 3-hydroxy-5-methoxy-homophthalate；3-Hydroxy-5-methoxy-2-methoxycarbonyl-phenylessigsaeure-methylester；Agtavllraatwbi-uhfffaoysa-；methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 100118-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: AGTAVLLRAATWBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  397.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-(methoxycarbonylmethyl)benzoate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-carboxy-3,5-dimethoxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Premithramycinone H 和相关炭疽抗生素的全合成

  摘要：

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300451
• 作为产物：
  描述：

  原碳酸四甲酯 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-(methoxycarbonylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与四烷氧基甲烷的多米诺骨牌“ 2：1-偶联/分子内羟醛缩合”反应合成3-羟基-5-烷氧基高邻苯二甲酸酯†

  摘要：

  的第一个多米诺骨牌“ 2：1缩合/分子内羟醛”反应 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与四烷氧基甲烷一起使用提供了3-羟基-5-烷氧基高邻苯二甲酸酯的便利方法。这些产品包含一个游离和一个受保护的羟基，可以通过以下方式官能化钯（0）-催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b918466j

文献信息

• Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.
  作者：Donald W. Cameron、Ece Caliskan、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1071/ch99065

  日期：——

  Oxy-substituted homophthalic anhydrides have been synthesized by cycloaddition of di- and tri-oxy butadienes to the allenic diester (1). By base-catalysed cycloaddition to appropriate benzoquinones they have afforded new syntheses of viocristin (19), isoviocristin (20) and analogous 1,4-anthraquinones. Related chemistry has led to the naphthalene (34) and the anhydride (35), intermediates in published syntheses of semivioxanthin and 6- methylpretetramid respectively.

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。
• Total Synthesis of Premithramycinone H and Related Anthrapyran Antibiotics
  作者：Karsten Krohn、Jürgen Vitz

  DOI：10.1002/ejoc.200300451

  日期：2004.1

  Two approaches are described for the preparation of 2-(1′,3′-dioxoalkyl)-substituted 1-hydroxyanthraquinones 10a−d and 20a−c, which were cyclized in a biomimetic-type reaction to the anthra[1,2-b]pyran skeletons 11a−d and 21a−c of the heydamycin- or pluramycin-type antibiotics. Cleavage of the methyl ethers afforded the natural product premithramycinone H (2). The simple derivative 11b showed inhibition

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of 3-hydroxy-5-alkoxyhomophthalates by domino ‘2 : 1-coupling/intramolecular aldol condensation’ reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with tetraalkoxymethanes
  作者：Mathias Lubbe、Peter Langer

  DOI：10.1039/b918466j

  日期：——

  The first domino ‘2 : 1 condensation/intramolecular aldol’ reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene with tetraalkoxymethanes provide a convenient approach to 3-hydroxy-5-alkoxyhomophthalates. These products, which contain one free and one protected hydroxyl group, can be functionalized by palladium(0)-catalyzed cross-coupling reactions.

  的第一个多米诺骨牌“ 2：1缩合/分子内羟醛”反应 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与四烷氧基甲烷一起使用提供了3-羟基-5-烷氧基高邻苯二甲酸酯的便利方法。这些产品包含一个游离和一个受保护的羟基，可以通过以下方式官能化钯（0）-催化的交叉偶联反应。

表征谱图