(L)-2-methylserine methyl ester hydrochloride | 114396-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-2-methylserine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Methyl (S)-2-amino-3-hydroxy-2-methylpropanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-hydroxy-2-methylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 114396-63-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 169.608
• InChiKey: OBOVZRPIWXDGEL-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 (L)-2-methylserine methyl ester hydrochloride 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以58%的产率得到Z-Ala-α-MeSer-OMe
  参考文献：
  名称：

  Altmann, Eva; Altmann, Karl-Heinz; Mutter, Manfred, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 6, p. 855 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-3-tert-butyl 4-methyl 2-tert-butyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到(L)-2-methylserine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  结合化学催化和生物催化CH官能团的全合成坦布霉素

  摘要：

  基因组学和代谢组学方法的结合最近导致鉴定出一种非核糖体四肽坦布霉素，它具有有希望的抗增殖活性和几种不同寻常的结构特征，包括稠密取代的吲哚，甲基恶唑啉环和一种不寻常的含有吡咯烷的氨基酸，称为坦布罗林。在这项工作中，我们确定了一条简捷的合成坦布霉素合成途径，该途径依赖于对生物催化和化学催化CH功能化方法的战略性使用，以高效且可扩展的方式制备天然产物的两种关键前体。我们研究的成功凸显了将生物催化逆合成原理以及CH功能化逻辑应用于复杂分子支架合成的好处。

  DOI：

  10.1002/anie.201801165

文献信息

• Method for preparing largazole analogs and uses thereof
  申请人：Williams Robert M.

  公开号：US20100029731A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Analogs of largazole are described herein. Methods of treating cancer and blood disorders using largazole and largazole analogs and pharmaceutical compositions comprising the same are additionally described herein. Methods for preparing largazole analogs are likewise described.

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。
• 小分子PD-1/PD-L1抑制剂、其与PD-L1抗体的药物组合物及其应用
  申请人：上海再极医药科技有限公司

  公开号：CN111714628A

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开了一种小分子PD‑1/PD‑L1抑制剂、其与PD‑L1抗体的药物组合物及其应用。其中，该小分子PD‑1/PD‑L1抑制剂例如通式(I)所示的芳香乙烯或芳香乙基类衍生物，其可以用于治疗癌症。
• [EN] METHOD FOR PREPARING LARGAZOLE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PARTICULES CREUSES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2016144665A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Analogs of largazole are described herein. Methods of treating cancer and blood disorders using largazole and largazole analogs and pharmaceutical compositions comprising the same are additionally described herein. Methods for preparing largazole analogs are likewise described.

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。
• Total Synthesis of<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Dideoxymycobactin-838 and Stereoisomers: Diverse CD1a-Restricted T Cells Display a Common Hierarchy of Lipopeptide Recognition
  作者：Janice M. H. Cheng、Ligong Liu、Daniel G. Pellicci、Scott J. J. Reddiex、Rachel N. Cotton、Tan-Yun Cheng、David C. Young、Ildiko Van Rhijn、D. Branch Moody、Jamie Rossjohn、David P. Fairlie、Dale I. Godfrey、Spencer J. Williams

  DOI：10.1002/chem.201605287

  日期：2017.1.31

  tuberculosis produces dideoxymycobactin‐838 (DDM‐838), a lipopeptide that potently activates T cells upon binding to the MHC‐like antigen‐presenting molecule CD1a. M. tuberculosis produces DDM‐838 in only trace amounts and a previous solid‐phase synthesis provided sub‐milligram quantities. We describe a high‐yielding solution‐phase synthesis of DDM‐838 that features a Mitsunobu substitution that avoids

  结核分枝杆菌产生双脱氧分枝杆菌素838（DDM-838），这是一种脂肽，与MHC样抗原呈递分子CD1a结合后可有效激活T细胞。结核分枝杆菌仅产生痕量的DDM-838，而以前的固相合成提供了亚毫克级的量。我们描述了一种高产的DDM-838固溶体合成，其特征在于进行了Mitsunobu取代，避免了酯化过程中赖氨酸的产量限制差向异构化，以及防止Z发生双键异构化的酰胺化条件‐C20：1酰基链，可提供与天然DDM-838具有相同抗原性的物质。比较了DDM-838异构体在中央赖氨酸和C20：1酰基链上的立体化学变化，以识别其被CD1a限制性T细胞受体（TCR）识别的能力。这些源自不相关人类供体的TCR对DDM-838异构体的反应显示出相似的光谱，突显了脂肽反应性T细胞对天然DDM立体化学的精妙敏感性。
• Enantiocontrolled Synthesis of α-Methyl Amino Acids via Bn₂N-α-Methylserine-β-lactone
  作者：Nicole D. Smith、Aaron M. Wohlrab、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ol047761h

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Enantiocontrolled synthesis of alpha-methyl amino acids proceeds via the regioselective organocuprate opening of Bn2N-alpha-methylserine-beta-lactone. From this chiral intermediate, a wide variety of alpha-methyl amino acids and building blocks were synthesized in excellent yields.

  [反应：见正文]通过Bn2N-α-甲基丝氨酸-β-内酯的区域选择性有机铜酸酯开口进行α-甲基氨基酸的对映体控制合成。从该手性中间体中，以优异的产率合成了多种α-甲基氨基酸和结构单元。