2-氨基-4-氯二苯胺 | 42837-74-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氯二苯胺
• 英文名称: 4-chloro-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-Chloro-n1-phenylbenzene-1,2-diamine；4-chloro-1-N-phenylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 42837-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: LKEGCXYQDMPMDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-78 °C
• 沸点：
  361.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯二苯胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (5-chloro-1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Nakajima et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1378,1381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-4-氯二苯胺
  参考文献：
  名称：

  以二芳基胺修饰的支架为有效抗真菌剂的新型吡唑羧酰胺的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要设计，合成并通过1H NMR，13C NMR，IR和ESI-HRMS详细表征了二十七种新型的带有二芳基胺修饰的支架的吡唑甲酰胺。初步的生物测定结果表明，某些目标化合物对茄状枯萎病菌，谷粒状枯萎病菌和菌核盘菌具有良好的抗真菌活性。其中，化合物9c-7表现出最高的对solani solani，R。grainis和S. sclerotiorum的抗真菌活性，IC50值分别为0.013、1.608和1.874μg/ mL。值得注意的是，化合物9c-7仍然在体内具有最高的对茄红假单胞菌的杀真菌活性，IC50值为22.21μg/ mL。分子对接模拟结果表明，化合物9c-7与受体蛋白琥珀酸脱氢酶的疏水口袋结合良好。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.04.021

文献信息

• Novel 1,5-Benzodiazepines as CCK-B Ligands. Effect of Aryl-Carbamic Substituents at the C-3 Position Together with Halogen Substitution on the Benzo-Fused Ring
  作者：M. Elvira Tranquillini、Paolo G. Cassarà、Mauro Corsi、Giovanni Curotto、Daniele Donati、Gabriella Finizia、Giorgio Pentassuglia、Stefano Polinelli、Giorgio Tarzia、Antonella Ursini、Franciscus T. M. van Amsterdam

  DOI：10.1002/ardp.19973301107

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation as potential CCK‐B receptor ligands of a number of 1‐isopentyl‐3‐aryloxycarbamoyl‐5‐aryl‐1,5‐benzodiazepines substituted with halogen atoms on the benzo‐fused ring is here briefly discussed.

  此处简要讨论了作为潜在 CCK-B 受体配体的许多 1-异戊基-3-芳氧基氨基甲酰基-5-芳基-1,5-苯并二氮杂环上的卤素原子取代的苯二氮卓类药物的合成和生物学评价。
• Construction of Druglike 2-Amido Benzo[<i>d</i>]imidazole Analogues via Desulfurative Cyclization of Thiourea Intermediate Resin on Solid-Phase
  作者：Hyun-Jeong Ryu、Seung-Ju Yang、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00004

  日期：2018.5.14

  A 2-amido benzo[d]imidazole library has been constructed by solid-phase synthesis. The key step of this solid-phase synthesis involves the preparation of polymer-bound 2-amino benzo[d]imidazole resin through desulfurative cyclization of thiourea resin using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and N,N-diisopropylethylamine in dichloromethane (DCM), and the resin is then functionalized by acylation

  通过固相合成已经构建了2-氨基苯并[ d ]咪唑文库。该固相合成的关键步骤涉及使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物和N，N-二异丙基乙胺的二氯甲烷溶液，通过硫脲树脂的脱硫环化反应，制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]咪唑树脂。 （DCM），然后通过在2-胺位置上进行酰化将树脂官能化，得到2-酰胺基苯并[ d ]咪唑树脂。在具有p -I或m -NO 2的2-酰胺基苯并[ d ]咪唑树脂的情况下，通过Suzuki / Sonogashira-偶联将树脂进一步官能化（p -I）还原为伯胺（m -NO 2），然后进行酰化。最后，通过用三氟乙酸和DCM的混合物处理，将官能化的2-酰胺基-苯并[ d ]咪唑树脂从聚合物载体上裂解下来。结果，我们以高收率和良好的纯度获得了2-酰胺基苯并[ d ]咪唑类似物。
• Discovery and Optimization of Chromone Derivatives as Novel Selective Phosphodiesterase 10 Inhibitors
  作者：Yan-Fa Yu、Chen Zhang、Yi-You Huang、Sirui Zhang、Qian Zhou、Xiangmin Li、Zengwei Lai、Zhe Li、Yuqi Gao、Yinuo Wu、Lei Guo、Deyan Wu、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00024

  日期：2020.4.1

  inhibitory activity (IC50 of 6.5 nM), remarkable selectivity (> 95-fold over other PDEs), and good metabolic stability (RLM t1/2 = 105 min) by using an integrated strategy (molecular modeling, chemical synthesis, bioassay, and cocrystal structure). The cocrystal structural information provides insights into the binding pattern of 3e in the PDE10A catalytic domain to highlight the key role of the halogen and

  磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂作为中枢神经系统（CNS）疾病（如精神分裂症和亨廷顿氏病）的有前途的治疗剂受到了广泛关注。最近，具有新型色酮支架的命中化合物1对PDE10A表现出中等抑制作用（IC50 = 500 nM）。领先的优化方法使化合物3e的抑制活性提高（IC50为6.5 nM），选择性显着（比其他PDE高95倍），并具有良好的代谢稳定性（RLM t1 / 2 = 105分钟）集成策略（分子建模，化学合成，生物测定和共晶结构）。共晶结构信息提供了有关PDE10A催化域中3e结合模式的见解，以突出卤素和氢键对Tyr524和Tyr693的关键作用，分别导致对其他PDE的高选择性。这些新的观察结果对于合理设计用于中枢神经系统疾病的下一代PDE10抑制剂是有益的。
• 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD. 삼성에스디아이 주식회사(119980018058) Corp. No ▼ 110111-0394174BRN ▼124-81-31282

  公开号：KR20210131079A

  公开（公告）日：2021-11-02

  화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. 상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.

  这是关于用化学式1表示的有机光电子器件的化合物，包含该化合物的有机光电子器件用组合物，有机光电子器件和显示器件。有关化学式1的详细信息如规范中所定义。
• 1,5-benzodiazepine derivatives and their use in medicine
  申请人：Glaxo SpA

  公开号：US05637697A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  This invention relates to compounds of formula (IV) which are useful as intermediates in the preparation of 1,5-benzodiazepine compounds. ##STR1##

  本发明涉及到式（IV）的化合物，该化合物在制备1,5-苯并二氮杂环化合物的中间体方面有用。 ##STR1##