Boc-Leu-Tyr-OMe | 18658-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Tyr-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 18658-65-6
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: UXUZVOBQZVYOPJ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Tyr-OMe 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 L-isoseryl-L-leucyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel L-isoserine tripeptide derivatives as aminopeptidase N inhibitors

  摘要：

  Aminopeptidase N (APN/CD13) is one of the essential proteins for tumour invasion, angiogenesis and metastasis as it is over-expressed on the surface of different tumour cells. Based on our previous work that L-isoserine dipeptide derivatives were potent APN inhibitors, we designed and synthesized L-isoserine tripeptide derivatives as APN inhibitors. Among these compounds, one compound 16l (IC50 = 2.51 +/- 0.2 +/- mu M) showed similar inhibitory effect compared with control compound Bestatin (IC50 = 6.25 +/- 0.4 mu M) and it could be used as novel lead compound for the APN inhibitors development as anticancer agents in the future.

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.680062
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Leu-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  Self-assembled benzoselenadiazole-capped tripeptide hydrogels with inherent in vitro anti-cancer and anti-inflammatory activity

  摘要：

  杂环芳基苯硒二唑（BSe）端基三肽自组装形成水凝胶，并表现出体外抗癌和抗炎活性。

  DOI：

  10.1039/d2cc01160c

文献信息

• Efficient synthesis of 2,5-diketopiperazines using microwave assisted heating
  作者：Marcus Tullberg、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.010

  日期：2006.7

  In this study a general, efficient and environmentally benign solution phase synthesis of 2,5-diketopiperazines (DKPs) using microwave assisted heating in water is described. A series of 11 structurally different DKPs have been synthesized from dipeptide methyl esters. A range of common laboratory solvents have been tested as well as different reaction times and temperatures. Both classic thermal and

  在这项研究中，描述了使用水中微波辅助加热的2，5-二酮哌嗪（DKP）的一般，有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止，以水为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法，可产生中等至极佳的DKP收率（63-97％）。与其他已公开的程序相反，此方法似乎与氨基酸序列无关。
• Selective Synthesis of DOPA and DOPA Peptides by Native and Immobilized Tyrosinase in Organic Solvent
  作者：Giorgia Botta、Michela Delfino、Melissa Guazzaroni、Claudia Crestini、Silvano Onofri、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/cplu.201200300

  日期：2013.4

  4‐Dihydroxyphenylalanine (DOPA)‐containing peptides and proteins provide attractive design paradigms for pharmaceutical applications and engineering of synthetic polymers. An efficient and selective route to DOPA peptides by oxidation of L‐tyrosine derivatives with tyrosinase is reported. The efficiency of the procedure was tested by using successively recycled tyrosinase immobilized on Eupergit®C250L and

  含3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的肽和蛋白质为制药应用和合成聚合物的工程设计提供了诱人的设计范例。据报道，通过酪氨酸酶氧化L-酪氨酸衍生物可以有效而选择性地合成DOPA肽。通过使用固定在Eupergit®C250L上并通过逐层方法涂有聚电解质的连续回收的酪氨酸酶来测试该方法的效率。
• Studies of selective Boc removal in the presence of silyl ethers
  作者：Florine Cavelier、Christine Enjalbal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01070-2

  日期：1996.7

  The selective removal of N-Boc protection can be obtained in the presence of either TBDMS or TBDPS ethers. On the basis of promising results from the literature, we first tried sonication, that failed, whereas the exclusive cleavage of the Boc group was successfully achieved by a saturated solution of HCl in ethyl acetate.

  N-Boc保护的选择性去除可以在TBDMS或TBDPS醚存在下获得。基于文献中令人鼓舞的结果，我们首先尝试了超声处理，但失败了，而Boc基团的唯一裂解是通过HCl在乙酸乙酯中的饱和溶液成功实现的。
• Effect of the 4′-substituted phenylalanine moiety of sansalvamide A peptide on antitumor activity
  作者：Shouxin Liu、Yihua Yang、Cuiran Zhao、Jing Huang、Chunyu Han、Jianrong Han

  DOI：10.1039/c3md00294b

  日期：——

  Eight sansalvamide A peptide analogues with 4′-fluoride, 4′-chloride, 4′-bromide, 4′-iodide, and 4′-methoxyphenylalanine moieties were synthesized. The effect of these para-substitutions of sansalvamide A peptide on their cytotoxicity was evaluated using HCT-116, MDA-MB-231, HT-29, HCT-15, K562, HeLa, and A549 cell lines. The 4′-methoxyphenylalanine analog of sansalvamide A peptide was found to be a promising antitumor agent.

  合成了8种具有4'²-氟、4'²-氯、4'²-溴、4'²-碘和4'²-甲氧基苯丙氨酸分子的山沙酰胺A肽类似物。研究人员使用 HCT-116、MDA-MB-231、HT-29、HCT-15、K562、HeLa 和 A549 细胞系评估了山沙酰胺 A 肽的这些对位取代对其细胞毒性的影响。结果发现，4²-甲氧基苯丙氨酸类似物丹沙酰胺 A肽是一种很有前景的抗肿瘤药物。
• Über Peptidsynthesen, XXXV1) Cyclisierung mit einer verbesserten Anhydrid-Methode
  作者：Theodor Wieland、Jürgen Faesel、Heinz Faulstich

  DOI：10.1002/jlac.19687130125

  日期：1968.5.22

  Die Einstufen-Cyclisierung mit Äthylkohlensäurechlorid gelingt in Gegenwart von Pyridinhydrochlorid am Pentapeptid L-Trp-Gly-L-Leu-L-Ala-D-Thr (1a) mit ca. 30% und am Secoketophalloidin (1b) mit 15% d. Th., während ohne Zusatz von Pyridin-hydrochlorid nur 8 bzw. 6% d. Th. erzielt werden. Das Einstufenreagens Di-[2.4-dinitro-phenyl]-carbonat läßt aus dem Pentapeptid 1a 13.5% d. Th. an Cyclopeptid 3a

  在大约30％的五肽L-Trp-Gly-Leu-L-Ala-D-Thr（1a）和sectoptophalloidin（1b）上存在吡啶盐酸盐的情况下，用碳酸乙基氯进行的一阶段环化成功有15％的理论。Th。，虽然不添加吡啶盐酸盐仅8或6％d。Th。可以实现。一步反应剂碳酸二[2.4-二硝基苯基]酯可以从五肽1a转化13.5d 。Th。出现在环肽3a上。