HLI-014-089 | 1265405-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HLI-014-089
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-[[1,1,2,2,3,4,4,4-octadeuterio-3-(trideuteriomethyl)butyl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1265405-96-6
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₃
• 分子量: 311.354
• InChiKey: BNOUQVLBWIOFGQ-RODQNBOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HLI-014-089 在 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 ALP-495.000.01
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING BETA-AMYLOID RELATED DISEASES
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIÉES AU BÊTA-AMYLOÏDE

  摘要：

  公开号：

  WO2011017600A3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸-D11 在 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 HLI-014-089
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING BETA-AMYLOID RELATED DISEASES
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIÉES AU BÊTA-AMYLOÏDE

  摘要：

  公开号：

  WO2011017600A3

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIZING (2S,3S)-TRANS-EPOXYSUCCINYL-L-LEUCYL-AMIDO-3-METHYLBUTANE ETHYL ESTER
  申请人：AMERICAN LIFE SCIENCE PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20170166543A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  In alternative embodiments the invention provides methods for synthesizing AB-007 (also called loxistatin, E64d, EST or ((2S,3S)-trans-epoxysuccinyl-L-leucyl-amido-3-methylbutane ethyl ester) and its acid form E64c (loxistatin acid), and various synthetic intermediates, and deuterated forms of these compounds, and stereoisomers thereof. In alternative embodiments the invention provides a tosylate salt of AB-007-4 or a tosylate salt of L-leucine isoamylamine, or equivalents thereof. A synthetic scheme of the invention provides kilogram quantities of AB-007 manufactured according to current good manufacturing practices (cGMP's), consistent with US FDA requirements for human use. In alternative embodiments the invention provides a tosylate salt of AB-007-4 or a tosylate salt of L-leucine isoamylamine, or equivalents thereof.

  在另一种实施方案中，本发明提供了合成AB-007（也称为loxiSTatin、E64d、EST或((2S，3S)-trans-epoxysuccinyl-L-leucyl-amido-3-methylbutane ethyl eSTer）及其酸性形式E64c（loxiSTatin acid）以及各种合成中间体，以及这些化合物的氘代形式和立体异构体的方法。在另一种实施方案中，本发明提供AB-007-4的对甲苯磺酸盐或L-亮氨基异戊胺的对甲苯磺酸盐，或它们的等效物。本发明的合成方案提供了按照当前良好制造规范（cGMP）制造的千克级AB-007，符合美国FDA对人类使用的要求。在另一种实施方案中，本发明提供AB-007-4的对甲苯磺酸盐或L-亮氨基异戊胺的对甲苯磺酸盐，或它们的等效物。