6-bromo-3,4-dichloro-2H-chromen-2-one | 63795-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3,4-dichloro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-bromo-3,4-dichloro-coumarin；6-Brom-3,4-dichlor-cumarin；6-bromo-3,4-dichlorochromen-2-one
• CAS: 63795-99-3
• 化学式: C₉H₃BrCl₂O₂
• 分子量: 293.932
• InChiKey: LWEAJHZMKNJRMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5-148.3 °C
• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,4-dichloro-2H-chromen-2-one 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用串联光热-光反应从3,4-二氯香豆素和丁二烯 无金属一锅法合成苯并[ c ]铬n-6- †

  摘要：

  使用从3,4-二氯香豆素和1,3-丁二烯开始的串联光热反应过程，可以有效，简单，通用地合成具有生物学价值的苯并[ c ] chromen-6-one。在这种简洁的一锅法方案中，不需要金属催化剂或过氧化物促进剂，并且在大多数情况下，可以通过简单的重结晶来纯化产物。合成过程包括光诱导的[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应的顺序，硅胶促进的HCl消除和电环环丁烯开环，然后进行光诱导的6π电环化。用一系列二氯香豆素和一些典型的丁二烯可以很好地进行反应，从而以70-80％的产率提供相应的环状产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01701k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 六氯丙烯 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 6-bromo-3,4-dichloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联光热-光反应从3,4-二氯香豆素和丁二烯 无金属一锅法合成苯并[ c ]铬n-6- †

  摘要：

  使用从3,4-二氯香豆素和1,3-丁二烯开始的串联光热反应过程，可以有效，简单，通用地合成具有生物学价值的苯并[ c ] chromen-6-one。在这种简洁的一锅法方案中，不需要金属催化剂或过氧化物促进剂，并且在大多数情况下，可以通过简单的重结晶来纯化产物。合成过程包括光诱导的[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应的顺序，硅胶促进的HCl消除和电环环丁烯开环，然后进行光诱导的6π电环化。用一系列二氯香豆素和一些典型的丁二烯可以很好地进行反应，从而以70-80％的产率提供相应的环状产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01701k

文献信息

• A New Synthesis of 3,4-Dichlorocoumarins¹
  作者：Melvin S. Newman、Sidney Schiff

  DOI：10.1021/ja01518a062

  日期：1959.5
• MERCHANT J. R.; DESHPANDE A. R., CURR. SCI. (INDIA) <CUSC-AM>, 1977, 46, NO 11, 380-381
  作者：MERCHANT J. R.、 DESHPANDE A. R.

  DOI：——

  日期：——
• A metal-free one-pot synthesis of benzo[c]chromen-6-ones from 3,4-dichlorocoumarins and butadienes using tandem photo-thermal-photo reactions
  作者：Yan Zhang、Yan Tian、Pei Xiang、Ning Huang、Jianyi Wang、Jian-Hua Xu、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01701k

  日期：——

  of biologically valuable benzo[c]chromen-6-ones is achieved using a tandem photo-thermal-photo reaction sequence starting from 3,4-dichlorocoumarins and a 1,3-butadiene. In this concise one-pot protocol, neither metal catalyst nor peroxide promoter is needed and the products can be purified through simple recrystallization in most cases. The synthesis consists of a reaction sequence of photo-induced

  使用从3,4-二氯香豆素和1,3-丁二烯开始的串联光热反应过程，可以有效，简单，通用地合成具有生物学价值的苯并[ c ] chromen-6-one。在这种简洁的一锅法方案中，不需要金属催化剂或过氧化物促进剂，并且在大多数情况下，可以通过简单的重结晶来纯化产物。合成过程包括光诱导的[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应的顺序，硅胶促进的HCl消除和电环环丁烯开环，然后进行光诱导的6π电环化。用一系列二氯香豆素和一些典型的丁二烯可以很好地进行反应，从而以70-80％的产率提供相应的环状产物。