2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)pyridine | 1611489-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]pyridine；2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]pyridine
• CAS: 1611489-45-2
• 化学式: C₁₄H₂₂BNO₂
• 分子量: 247.145
• InChiKey: UZODYOOPFLUVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)pyridine 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以38.3 mg的产率得到1-吡啶-2-基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未活化亚甲基 C(sp3)-H 键的不对称硼化

  摘要：

  在此，我们展示了使用基于铱-BINOL 的手性单亚磷酸酯催化剂体系对 2-烷基吡啶和 2-烷基-1,3-唑衍生物中未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键的高度对映选择性硼化。使用人工力诱导反应 (AFIR) 方法进行的量子化学计算表明，单亚磷酸盐-Ir-三（硼基）配合物会产生一个狭窄的手性反应袋，其中对映体亚甲基 CH 键的分化是通过多个非共价相互作用的组装完成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01952
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基吡啶 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支撑的三脚架三芳基膦：在过渡金属催化的C（sp3）中的应用？H硼化

  摘要：

  的二氧化硅负载的三脚架triarylphosphane（二氧化硅-3P-TPP），含tripodally固定在二氧化硅表面上的三苯基膦型铁芯，使得铑和铱催化的C（SP 3） ħ酰胺，脲和烷基吡啶衍生物的borylations。对三脚架膦对铑配合物的配位行为的31 P CP / MAS NMR研究表明，每个膦烷中心都有效地被隔离，从而允许与金属中心进行独立的单P配位。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301147

文献信息

• Silica‐Supported Tripod Triarylphosphane: Application to Transition Metal‐Catalyzed C( <i>sp</i> ³ )H Borylations
  作者：Tomohiro Iwai、Ryo Murakami、Tomoya Harada、Soichiro Kawamorita、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201301147

  日期：2014.5.5

  A silica‐supported tripod triarylphosphane (Silica‐3p‐TPP), containing a triphenylphosphane‐type core tripodally immobilized on the silica surface, allows rhodium‐ and iridium‐catalyzed C(sp3)H borylations of amide, urea and alkylpyridine derivatives. The 31P CP/MAS NMR studies for the coordination behavior of the tripod phosphane towards a rhodium complex indicate efficient site isolation of the

  的二氧化硅负载的三脚架triarylphosphane（二氧化硅-3P-TPP），含tripodally固定在二氧化硅表面上的三苯基膦型铁芯，使得铑和铱催化的C（SP 3） ħ酰胺，脲和烷基吡啶衍生物的borylations。对三脚架膦对铑配合物的配位行为的31 P CP / MAS NMR研究表明，每个膦烷中心都有效地被隔离，从而允许与金属中心进行独立的单P配位。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Borylation of Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds
  作者：Ronald L. Reyes、Tomohiro Iwai、Satoshi Maeda、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.9b01952

  日期：2019.5.1

  Herein, we show the highly enantioselective borylation of unactivated methylene C(sp3)-H bonds in 2-alkylpyridines and 2-alkyl-1,3-azole derivatives using an iridium-BINOL-based chiral monophosphite catalyst system. Quantum chemical calculations using the artificial force induced reaction (AFIR) method suggested that a monophosphite-Ir-tris(boryl) complex generates a narrow chiral reaction pocket where

  在此，我们展示了使用基于铱-BINOL 的手性单亚磷酸酯催化剂体系对 2-烷基吡啶和 2-烷基-1,3-唑衍生物中未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键的高度对映选择性硼化。使用人工力诱导反应 (AFIR) 方法进行的量子化学计算表明，单亚磷酸盐-Ir-三（硼基）配合物会产生一个狭窄的手性反应袋，其中对映体亚甲基 CH 键的分化是通过多个非共价相互作用的组装完成的。