[(6aR,8S,9R,10R,10aS)-9-benzoyloxy-8-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydropyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-10-yl] benzoate | 145259-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(6aR,8S,9R,10R,10aS)-9-benzoyloxy-8-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydropyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-10-yl] benzoate
• CAS: 145259-95-6
• 化学式: C₃₃H₄₈O₉Si₂
• 分子量: 644.91
• InChiKey: BVRIBPSGIAXQOR-KNBRVHHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6aR,8S,9R,10R,10aS)-9-benzoyloxy-8-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydropyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-10-yl] benzoate 在 三氟化硼乙醚 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 Methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Thomas; Eckhardt, E.; Pantkowski, G., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 1, p. 81 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(6aR,8S,9R,10R,10aS)-9-benzoyloxy-8-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydropyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-10-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291