[Boc-Leu-CSA]2 | 103147-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [Boc-Leu-CSA]2
• 英文别名: [Boc-Leu-cysteamine]2；tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-[2-[2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 103147-90-6
• 化学式: C₂₆H₅₀N₄O₆S₂
• 分子量: 578.838
• InChiKey: DIMJOUBYIAJUET-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bisferrocenedicarboxylic acid 、 [Boc-Leu-CSA]2 在 HOBt 、 EDC 、 (C₂H₅)3N 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and electrochemistry of ferrocene–peptide macrocycles

  摘要：

  氧化还原活性环肽 Fc[CSA]2 (5)、Fc[GlyâCSA]2 (6)、Fc[AlaâCSA]2 (7)、Fc[ValâCSA]2 (8) 和 Fc[LeuâCSA]2 (9)（CSA = 半胱胺）是二茂铁二羧酸与肽胱胺在高稀释度下反应生成的。这些体系在溶液中表现出涉及酰胺 NH 的 H 键，这一点可以从它们与温度相关的 NMR 光谱中看出。除 5 外，二茂铁大环在固态下显示出分子内 Nâ¯O 跨环 H 键，涉及二茂铁附近的氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b401039f
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 cystamine dihydrochioride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 以80%的产率得到[Boc-Leu-CSA]2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and electrochemistry of ferrocene–peptide macrocycles

  摘要：

  氧化还原活性环肽 Fc[CSA]2 (5)、Fc[GlyâCSA]2 (6)、Fc[AlaâCSA]2 (7)、Fc[ValâCSA]2 (8) 和 Fc[LeuâCSA]2 (9)（CSA = 半胱胺）是二茂铁二羧酸与肽胱胺在高稀释度下反应生成的。这些体系在溶液中表现出涉及酰胺 NH 的 H 键，这一点可以从它们与温度相关的 NMR 光谱中看出。除 5 外，二茂铁大环在固态下显示出分子内 Nâ¯O 跨环 H 键，涉及二茂铁附近的氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b401039f

文献信息

• US5804559A
  申请人：——

  公开号：US5804559A

  公开（公告）日：1998-09-08
• Synthesis, structure and electrochemistry of ferrocene–peptide macrocycles
  作者：Somenath Chowdhury、Gabriele Schatte、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1039/b401039f

  日期：——

  Redox active cyclopeptides Fc[CSA]2 (5), Fc[Gly–CSA]2 (6), Fc[Ala–CSA]2 (7), Fc[Val–CSA]2 (8) and Fc[Leu–CSA]2 (9) (CSA = cysteamine) which are formed by the reaction of ferrocenedicarboxylic acid with peptide cystamines at high dilutions. These systems exhibit H-bonding involving the amide NH in solution as shown by their temperature dependent NMR spectra. With the exception of 5, the ferrocene macrocycles display intramolecular N⋯O cross-ring H-bonding in the solid state involving the amino acids proximal to the ferrocene.

  氧化还原活性环肽 Fc[CSA]2 (5)、Fc[GlyâCSA]2 (6)、Fc[AlaâCSA]2 (7)、Fc[ValâCSA]2 (8) 和 Fc[LeuâCSA]2 (9)（CSA = 半胱胺）是二茂铁二羧酸与肽胱胺在高稀释度下反应生成的。这些体系在溶液中表现出涉及酰胺 NH 的 H 键，这一点可以从它们与温度相关的 NMR 光谱中看出。除 5 外，二茂铁大环在固态下显示出分子内 Nâ¯O 跨环 H 键，涉及二茂铁附近的氨基酸。