(3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3,4-O-thionylshikimate | 335418-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3,4-O-thionylshikimate
• 英文别名: methyl (3AR,7R,7AS)-7-(benzoyloxy)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3,2-benzodioxathiole-5-carboxylate 2-oxide；methyl (3aR,7R,7aS)-7-(benzoyloxy)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3,2-benzodioxathiole-5-carboxylate 2-oxide；methyl (3aS,4R,7aR)-4-benzoyloxy-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3,2λ4-benzodioxathiole-6-carboxylate
• CAS: 335418-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇S
• 分子量: 338.338
• InChiKey: JUTFZLWSDDUUKB-IXGHBZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3,4-O-thionylshikimate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3,4-O-dimethanesulfonylshikimate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体新颖有效地合成四个有用的ki草酸衍生的环氧手性构建基

  摘要：

  4,5-环氧-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸甲酯（1a - 1d）的所有四个立体异构体都是有用的手性结构单元。本文介绍了通过环状亚硫酸盐中间体从自然丰富的（-）-草酸（2）合成这四种环氧手性结构单元的新颖有效的方法。目标化合物（3 R，4 R，5 S）-1a是由（-）-ki草酸分四步合成的，总收率为79％。其他三种目标化合物（3 S，4 R，5 S）-1b，（3 S，4 S，5 R） - 1C和（3 - [R，4小号，5 - [R ）- 1D） - -莽草酸，56％分别为64％和65％总产率，分别通过从（七个步骤合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201000
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3,4-O-thionylshikimate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体新颖有效地合成四个有用的ki草酸衍生的环氧手性构建基

  摘要：

  4,5-环氧-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸甲酯（1a - 1d）的所有四个立体异构体都是有用的手性结构单元。本文介绍了通过环状亚硫酸盐中间体从自然丰富的（-）-草酸（2）合成这四种环氧手性结构单元的新颖有效的方法。目标化合物（3 R，4 R，5 S）-1a是由（-）-ki草酸分四步合成的，总收率为79％。其他三种目标化合物（3 S，4 R，5 S）-1b，（3 S，4 S，5 R） - 1C和（3 - [R，4小号，5 - [R ）- 1D） - -莽草酸，56％分别为64％和65％总产率，分别通过从（七个步骤合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201000

文献信息

• Neuraminidase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06593314B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  The present invention provides compounds of formula Ia and Ib or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or ester thereof, useful in the inhibition of neuraminidase enzymes from disease-causing microorganisms, especially influenza neuraminidase, pharmaceutical formulations containing same, processes and intermediates for preparing said compounds, as well as methods of using said compounds, including preventing and treating diseases caused by microorganisms having said neuraminidase enzyme.

  本发明提供了公式Ia和Ib的化合物，或其药用可接受的盐、前药或酯，用于抑制疾病引起微生物的神经氨酸酶，特别是流感神经氨酸酶，含有相同化合物的药物配方，用于制备所述化合物的过程和中间体，以及使用所述化合物的方法，包括预防和治疗由具有所述神经氨酸酶酶的微生物引起的疾病。
• Novel and Efficient Syntheses of Four Useful Shikimate-derived Epoxy Chiral Building Blocks via Cyclic Sulfite Intermediates
  作者：Na Quan、Liangdeng Nie、Xiaoxin Shi、Ruiheng Zhu、Xia Lü

  DOI：10.1002/cjoc.201201000

  日期：2012.12

  All of the four stereoisomers of methyl 4,5‐epoxy‐3‐hydroxy‐cyclohex‐1‐ene‐carboxylate (1a–1d) are useful chiral building blocks. Novel and efficient syntheses of these four epoxy chiral building blocks from naturally abundant (−)‐shikimic acid (2) via cyclic sulfite intermediates are described in this article. The targeted compound (3R,4R,5S)‐1a was synthesized via four steps from (−)‐shikimic acid

  4,5-环氧-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸甲酯（1a - 1d）的所有四个立体异构体都是有用的手性结构单元。本文介绍了通过环状亚硫酸盐中间体从自然丰富的（-）-草酸（2）合成这四种环氧手性结构单元的新颖有效的方法。目标化合物（3 R，4 R，5 S）-1a是由（-）-ki草酸分四步合成的，总收率为79％。其他三种目标化合物（3 S，4 R，5 S）-1b，（3 S，4 S，5 R） - 1C和（3 - [R，4小号，5 - [R ）- 1D） - -莽草酸，56％分别为64％和65％总产率，分别通过从（七个步骤合成。