2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸苄酯 | 692745-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸苄酯
• 中文别名: 苄基2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸酯
• 英文名称: benzyl 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-amino-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 692745-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD05743579
• 分子量: 248.305
• InChiKey: HLWCDBMPOBLJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 硫脲 在 碘化铵 、 lithium perchlorate 、 DL-丙氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以52%的产率得到2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  NH4I介导的活性亚甲基酮和硫脲一锅电化学合成2-氨基噻唑

  摘要：

  2-氨基噻唑的电化学制备是通过活性亚甲基酮与硫脲的反应实现的，该反应由 ᴅʟ-丙氨酸辅助，使用 NH 4 I 作为氧化还原介质。电化学协议在恒定电流条件下在配备石墨板电极的未分割电池中进行。各种活性亚甲基酮，包括β-酮酯、β-酮酰胺、β-酮腈、β-酮砜和1,3-二酮，可以转化为相应的2-氨基噻唑。从机理上讲，原位产生的α-碘酮被认为是关键的活性物质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.130

文献信息

• A one-pot electrochemical synthesis of 2-aminothiazoles from active methylene ketones and thioureas mediated by NH₄I
  作者：Shang-Feng Yang、Pei Li、Zi-Lin Fang、Sen Liang、Hong-Yu Tian、Bao-Guo Sun、Kun Xu、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.3762/bjoc.18.130

  日期：——

  2-aminothiazoles has been achieved by the reaction of active methylene ketones with thioureas assisted by ᴅʟ-alanine using NH4I as a redox mediator. The electrochemical protocol proceeds in an undivided cell equipped with graphite plate electrodes under constant current conditions. Various active methylene ketones, including β-keto ester, β-keto amide, β-keto nitrile, β-keto sulfone and 1,3-diketones, can

  2-氨基噻唑的电化学制备是通过活性亚甲基酮与硫脲的反应实现的，该反应由 ᴅʟ-丙氨酸辅助，使用 NH 4 I 作为氧化还原介质。电化学协议在恒定电流条件下在配备石墨板电极的未分割电池中进行。各种活性亚甲基酮，包括β-酮酯、β-酮酰胺、β-酮腈、β-酮砜和1,3-二酮，可以转化为相应的2-氨基噻唑。从机理上讲，原位产生的α-碘酮被认为是关键的活性物质。