3,3,5-trimethyl-3,6-dihydro-[1,2]dioxine | 40358-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3,3,5-trimethyl-3,6-dihydro-[1,2]dioxine
• 英文别名: 3,3,5-Trimethyl-3,6-dihydro-o-dioxin；1,3,3-Trimethyl-4,5-dioxacyclohexen；3,3,5-trimethyl-6H-[1,2]dioxine；4,6,6-trimethyl-3H-1,2-dioxine
• CAS: 40358-61-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: HUQVFRXKFMPZFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以97%的产率得到3,3,5-trimethyl-3,6-dihydro-[1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  四甲基丙烯烯竞争性（2 + 2）环加成和烯与单线态氧的光氧化作用

  摘要：

  在四氯化碳中TPP致敏的四甲基丙烯烯（4）的光氧合反应可生成丙酮（5），2,4-二甲基-4-羟基-1-戊烯-3-酮（8）和2,4-二甲基-1,4-戊二烯-3-一（9）的比例为35:20:45，除了少量的树脂产品和二氧化碳。在反应条件下不会发生4至2,4-二甲基-1,3-戊二烯（6）的异构化。DABCO可以终止光氧合，而2,4,6-三叔丁基苯酚（10）可以提高耗氧率，但5：8：9的比例不变。这些结果表明4被单线态氧氧化。提出了一种机理，根据该机理，通过（2 + 2）环加成反应生成丙酮，而通过4和单线态氧之间的烯反应形成8和9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80844-3

文献信息

• Sensitized photo-oxygenation of acyclic conjugated dienes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Keiko Kuroda、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96586-x

  日期：1985.1

  Sensitized photo-oxygenation of a wide variety of acyclic 1,3-dienes was investigated. The 1,4-cycloaddition of singlet oxygen to acyclic conjugated dienes was closely related to the thermal Diels-Alder reaction in stereospecificity, and steric and electronic effects of substituents. Reactivity order of singlet oxygen toward conjugated dienes and isolated C—C double bonds was exhibited as follows:

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。
• Efficient and Recyclable Phthalocyanine-Based Sensitizers for Photo­oxygenation Reactions
  作者：Dennis Ng、Hu Xu、Wing-Kin Chan

  DOI：10.1055/s-0028-1088066

  日期：2009.6

  pegylated silicon(IV) phthalocyanines, were found to be highly efficient sensitizers for the photooxygenation of a series of alkenes and 1-naphthol. In general, the zinc(II) analogues exhibit a higher photostability and can be recycled at least four times without a significant loss of activity. phthalocyanines - sensitizers - photooxygenation reactions - singlet oxygen

  的治疗4,5-双（4- methoxycarbonylphenoxy）邻苯二甲腈以Zn（OAc）2 2H 2 O和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的辛烯-1-醇或十二烷-1- ol导致碱基促进的环四聚。在这些条件下，也发生了酯交换反应，生成了相应的辛酸锌（II）（4-烷氧基羰基苯氧基酞菁），发现这两个大环与另外两个聚乙二醇化的酞菁硅（IV）是高效光敏剂，可用于一系列的光氧化。通常，锌（II）类似物表现出较高的光稳定性，可以循环使用至少四次而不会显着降低活性。 酞菁-敏化剂-光氧化反应-单线态氧
• MATSUMOTO, MASAKATSU;DOBASHI, SATOSHI;KURODA, KEIKO;KONDO, KIYOSI, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2147-2154
  作者：MATSUMOTO, MASAKATSU、DOBASHI, SATOSHI、KURODA, KEIKO、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——
• Photooxygenation of tetramethylallene competing (2+2) cycloaddition and ene-reactions with singlet oxygen
  作者：Klaus Gollnick、Albert Schnatterer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80844-3

  日期：1985.1

  TPP-sensitized photooxygenation of tetramethylallene (4) in carbon tetrachloride yields acetone (5), 2,4-dimethyl-4-hydroxy-1-penten-3-one (8) and 2,4-dimethyl-1,4-pentadien-3-one (9) in a ratio of 35:20:45, besides minor amounts of resinous products and carbon dioxide. Isomerization of 4 to 2,4-dimethyl-1,3-pentadiene (6) does not occur under the reaction conditions. DABCO quenches the photooxygenation

  在四氯化碳中TPP致敏的四甲基丙烯烯（4）的光氧合反应可生成丙酮（5），2,4-二甲基-4-羟基-1-戊烯-3-酮（8）和2,4-二甲基-1,4-戊二烯-3-一（9）的比例为35:20:45，除了少量的树脂产品和二氧化碳。在反应条件下不会发生4至2,4-二甲基-1,3-戊二烯（6）的异构化。DABCO可以终止光氧合，而2,4,6-三叔丁基苯酚（10）可以提高耗氧率，但5：8：9的比例不变。这些结果表明4被单线态氧氧化。提出了一种机理，根据该机理，通过（2 + 2）环加成反应生成丙酮，而通过4和单线态氧之间的烯反应形成8和9。